ferulic acid-d₃ | 849666-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ferulic acid-d₃
• 英文别名: 3-[4-Hydroxy-3-(trideuteriomethoxy)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 849666-48-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 197.163
• InChiKey: KSEBMYQBYZTDHS-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferulic acid-d₃ 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-O-(3-OC2H3-4-O-acetylferuloyl)-β-sitosterol
  参考文献：
  名称：

  用作分析工具的 β-谷甾醇阿魏酸盐的稳定同位素标记

  摘要：

  大米是全球消费的主要主食之一，由于存在γ-谷维素（γ-OZ），它被公认为功能性食品。因此，根据 γ-OZ 含量确定最合适的品种对于评估其潜在的营养品开发至关重要。本研究报告了一种合适且通用的方法来获得阿魏酸​​谷甾醇的同位素体，阿魏酸谷甾醇是主要的 γ-OZ 成分之一，即 3-O-(3-OC 2 H 3 -feruloyl)-β-谷甾醇 ( 14 - d 3 )和 3-O-(3-OC 2 H 3 -8- 2 H-阿魏酰)-β-谷甾醇 ( 14 - d 4) 用作分析工具。

  DOI：

  10.1016/j.fochx.2022.100227
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氘代甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 ferulic acid-d₃
  参考文献：
  名称：

  用作分析工具的 β-谷甾醇阿魏酸盐的稳定同位素标记

  摘要：

  大米是全球消费的主要主食之一，由于存在γ-谷维素（γ-OZ），它被公认为功能性食品。因此，根据 γ-OZ 含量确定最合适的品种对于评估其潜在的营养品开发至关重要。本研究报告了一种合适且通用的方法来获得阿魏酸​​谷甾醇的同位素体，阿魏酸谷甾醇是主要的 γ-OZ 成分之一，即 3-O-(3-OC 2 H 3 -feruloyl)-β-谷甾醇 ( 14 - d 3 )和 3-O-(3-OC 2 H 3 -8- 2 H-阿魏酰)-β-谷甾醇 ( 14 - d 4) 用作分析工具。

  DOI：

  10.1016/j.fochx.2022.100227

文献信息

• Purification and Identification of Naringenin 7-O-Methyltransferase, a Key Enzyme in Biosynthesis of Flavonoid Phytoalexin Sakuranetin in Rice
  作者：Takafumi Shimizu、Fengqiu Lin、Morifumi Hasegawa、Kazunori Okada、Hideaki Nojiri、Hisakazu Yamane

  DOI：10.1074/jbc.m112.351270

  日期：2012.6

  Sakuranetin, the major flavonoid phytoalexin in rice, is induced by ultraviolet (UV) irradiation, CuCl2 treatment, jasmonic acid treatment, and infection by phytopathogens. It was recently demonstrated that sakuranetin has anti-inflammatory activity, anti-mutagenic activity, anti-pathogenic activities against Helicobacter pylori, Leishmania, and Trypanosoma and contributes to the maintenance of glucose homeostasis in animals. Thus, sakuranetin is a useful compound as a plant antibiotic and a potential pharmaceutical agent. Sakuranetin is biosynthesized from naringenin by naringenin 7-O-methyltransferase (NOMT). In previous research, rice NOMT (OsNOMT) was purified to apparent homogeneity from UV-treated wild-type rice leaves, but the purified protein, named OsCOMT1, exhibited caffeic acid O-methyltransferase (COMT) activity and not NOMT activity. In this study, we found that OsCOMT1 does not contribute to sakuranetin production in rice in vivo, and we purified OsNOMT using the oscomt1 mutant. A crude protein preparation from UV-treated oscomt1 leaves was subjected to three sequential purification steps, resulting in a 400-fold purification from the crude enzyme preparation. Using SDS-PAGE, the purest enzyme preparation showed a minor band at an apparent molecular mass of 40 kDa. Two O-methyltransferase-like proteins, encoded by Os04g0175900 and Os12g0240900, were identified from the 40-kDa band by MALDI-TOF/TOF analysis. Recombinant Os12g0240900 protein showed NOMT activity, but the recombinant Os04g0175900 protein did not. Os12g0240900 expression was induced by jasmonic acid treatment in rice leaves prior to sakuranetin accumulation, and the Os12g0240900 protein showed reasonable kinetic properties to OsNOMT. On the basis of these results, we conclude that Os12g0240900 encodes an OsNOMT.
• Stable isotopic labelling of β-sitosteryl ferulate for use as analytical tool
  作者：Sarah Mazzotta、Giovanna Baron、Laura Fumagalli

  DOI：10.1016/j.fochx.2022.100227

  日期：2022.3

  obtain the isotopologues of sitosteryl ferulate, one of the major γ-OZ components, namely 3-O-(3-OC2H3-feruloyl)-β-sitosterol (14-d3) and 3-O-(3-OC2H3-8-2H-feruloyl)-β-sitosterol (14-d4) for use as analytical tool.

  大米是全球消费的主要主食之一，由于存在γ-谷维素（γ-OZ），它被公认为功能性食品。因此，根据 γ-OZ 含量确定最合适的品种对于评估其潜在的营养品开发至关重要。本研究报告了一种合适且通用的方法来获得阿魏酸​​谷甾醇的同位素体，阿魏酸谷甾醇是主要的 γ-OZ 成分之一，即 3-O-(3-OC 2 H 3 -feruloyl)-β-谷甾醇 ( 14 - d 3 )和 3-O-(3-OC 2 H 3 -8- 2 H-阿魏酰)-β-谷甾醇 ( 14 - d 4) 用作分析工具。