吡咯并[1,2-F]嘧啶-3-甲酸乙酯 | 107407-80-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 吡咯并[1,2-F]嘧啶-3-甲酸乙酯
• 中文别名: 吡咯[1,2-c]嘧啶-3-羧酸乙酯；乙基吡咯并[1,2-c]嘧啶-3-羧酸酯
• 英文名称: ethyl pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 107407-80-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD02082826
• 分子量: 190.202
• InChiKey: RUBOVOPFBPEEJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70°C
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯并[1,2-F]嘧啶-3-甲酸乙酯 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-bromo-2-pyrrolo[1,2-c]pyrimidin-3-ylchromen-4-one O-tert-butyl oxime
  参考文献：
  名称：

  代谢型谷氨酸受体的正构构调节剂的有效和脑渗透化学系列的发现，结构-活性关系和抗帕金森效应4

  摘要：

  代谢型谷氨酸受体4（mGluR4）是治疗帕金森氏病（PD）的新兴靶标。然而，自发现其治疗潜力以来，没有成功开发出足以在临床上进行测试的配体。在本文中，我们首次报告了围绕药理学工具（-）-PHCCC进行的药物化学研究。这项工作导致了化合物40的鉴定，一种有效的，选择性的mGluR4阳性变构调节剂（PAM），具有良好的水溶性，并在腹膜内给药后在经过验证的PD运动症状的临床前啮齿动物模型中表现出一致的活性：氟哌啶醇在小鼠和大鼠中引起的僵直和6-羟基多巴胺（6-OHDA）病变模型。此外，我们还描述了口服给药后化合物60与化合物40的紧密类似物具有改善的药代动力学特征的鉴定。基于其有利和独特的临床前特性，化合物60（PXT002331，现为foliglurax）被提名为临床开发的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00991
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰基甘氨酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三光气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.76h， 生成 吡咯并[1,2-F]嘧啶-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Flow synthesis of ethyl isocyanoacetate enabling the telescoped synthesis of 1,2,4-triazoles and pyrrolo-[1,2-c]pyrimidines

  摘要：

  基于1,2,4-三唑和吡啶并[1,2-c]嘧啶支架的重要杂环建筑块的高效流动合成已经实现。

  DOI：

  10.1039/c5ob00245a

文献信息

• Fused bicyclic-N-bridged-heteroaromatic carboxamides for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030236264A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention provides compounds of Formula I: 1 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals to treat conditions or diseases in which &agr;7 is known to be involved.

  这项发明提供了I式化合物： 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对于治疗已知涉及α7的疾病或病症的药物非常有用。
• [EN] CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] ENTITÉS CHIMIQUES, COMPOSITIONS ET MÉTHODES PARTICULIÈRES
  申请人：NEUPHARMA INC

  公开号：WO2018035061A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Chemical entities that are kinase inhibitors, pharmaceutical compositions and methods of treatment of cancer are described.

  化学实体、药物组合物及其用于治疗癌症的方法，所述化学实体为激酶抑制剂。
• Improved synthesis of pyrrolo[1,2-c]pyrimidine and derivatives
  作者：JoséM. Minguez、Juan J. Vaquero、JoséL. García-Navio、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00812-x

  日期：1996.6

  An improved synthesis of pyrrolo[1,2-c]pyrimidine derivatives by cyclocondensation of pyrrole-2-carboxaldehydes with tosylmethyl isocyanide followed by desulfonylation of the resulting 2-tosylpyrrolo[1,2-c]-pyrimidines with sodium amalgam is described

  描述了一种改进的合成吡咯并[1,2- c ]嘧啶衍生物的方法，该方法是将吡咯-2-羧酸与甲苯磺酰基甲基异氰酸酯进行环缩合，然后将所得的2-甲苯磺酰基吡咯并[1,2 - c ]-嘧啶与汞齐钠进行磺酰化
• Treatment of diseases with combinations of alpha 7 Nicotinic Acetylcholine Receptor agonists and other compounds
  申请人：Corbett W. Jeffrey

  公开号：US20050245504A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention relates to compositions and methods to treat diseases or condition with an α7 nAChR full agonist and an inhibitor of cholinesterase, and or beta secretase and or gamma secretase.

  本发明涉及利用α7 nAChR全激动剂和胆碱酯酶抑制剂，和/或beta秘鲁和/或gamma秘鲁的组合物和方法来治疗疾病或症状。
• Treatment of attention defecit hyperactivity disorder
  申请人：Rogers N. Bruce

  公开号：US20050107425A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to compositions and methods to treat ADHD with an α7 nAChR full agonist and psychostimulants and/or monoamine reuptake inhibitors.

  本发明涉及使用α7 nAChR全激动剂和精神刺激剂和/或单胺再摄取抑制剂的组合物和方法来治疗ADHD。