R-(3)-苄氧基肉豆蔻酸 | 87357-67-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: R-(3)-苄氧基肉豆蔻酸
• 中文别名: 3-甲基-3-(1-萘基)邻苯二甲酸酯
• 英文名称: (R)-3-benzyloxytetradecanoic acid
• 英文别名: (r)-3-Benzyloxy-tetradecanoic acid；(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoic acid
• CAS: 87357-67-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: NDCDVTWILZGAIG-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(3)-苄氧基肉豆蔻酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -70.0~60.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 29.17h， 生成 2-脱氧-3-O-[(3R)-3-羟基十四烷酰基]-2-{[(3R)-3-羟基十四烷酰基]氨基}-1-O-膦酰-alpha-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  方便合成2-脱氧-2-[（（R）-1-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（R）-3-羟基十四烷酰基]-α-d-吡喃葡萄糖1-磷酸（脂质X）

  摘要：

  摘要2-脱氧-2-[（（R）-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（R）-3-羟基十四烷酰基]-α-d-吡喃葡萄糖的结晶三（羟甲基）氨基甲烷（“ Tris”）盐由2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖盐酸盐经五个步骤合成了1-磷酸酯（脂质X），总产率约为50％。关键步骤是丁基锂催化的4，6-O-亚苄基-2-[（R）-3-苄氧基四癸酰胺基] -2-脱氧-d-吡喃葡萄糖的1-O-（二苄基）磷酸化。然后将产物3-（R）-3-苄氧基十四烷酰化，并通过催化氢化除去苄基和亚苄基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80202-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基十四烷酸叔丁酯 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 R-(3)-苄氧基肉豆蔻酸
  参考文献：
  名称：

  On a practical synthesis of β-hydroxy fatty acid derivatives

  摘要：

  An efficient synthesis of three homochiral beta-hydroxy fatty acid derivatives, which have been utilized in our total synthesis of lipid A, is reported. The synthesis features Sharpless asymmetric dihydroxylation of an unsaturated ester, regioselective conversion of a diol into acyloxy chlorides, and a reductive removal of the chloro group.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00106-y
• 作为试剂：
  描述：

  、 R-(3)-苄氧基肉豆蔻酸 在 R-(3)-苄氧基肉豆蔻酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Saccharide derivatives

  摘要：

  公式I的糖类，其中R1、R2和R3分别独立地为可选取代酰基，是新颖的。它们具有有趣的药理学特性，特别是免疫刺激剂、抗炎和抗肿瘤特性。它们可以通过去保护相应的保护化合物来获得。

  公开号：

  US05219843A1

文献信息

• [EN] BIFUNCTIONAL COMPOUND AND ITS USE IN IMMUNOTHERAPY<br/>[FR] COMPOSÉ BIFONCTIONNEL ET SON UTILISATION EN IMMUNOTHÉRAPIE
  申请人：CONSEJO SUPERIOR INVESTIGACION

  公开号：WO2021023512A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The invention relates to a bifunctional compound that is, on one side, an agonist of the TLR4 and, on the other side, an important inhibitor of the PSMA. Said compound is useful in immunotherapy for the treatment and/or prevention of prostate cancer. Therefore, the invention also relates to the use of the compound and to the pharmaceutical composition comprising it.

  这项发明涉及一种双功能化合物，一方面是TLR4的激动剂，另一方面是PSMA的重要抑制剂。该化合物在免疫疗法中用于治疗和/或预防前列腺癌。因此，该发明还涉及该化合物的使用以及包含该化合物的药物组合物。
• Lipid A and related compounds. XXIV. Efficient synthesis of several lipid as via common disaccharide intermediates.
  作者：Seijiro AKAMATSU、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.39.288

  日期：——

  We describe the development of new common disaccharide intermediates bearing two amino and six hydroxyl groups that are chemically differentiated, and their application to syntheses of several lipid As.

  我们描述了具有两个氨基和六个羟基的不同化学结构的新型常见二糖中间体的发展，并将其应用于几种脂多糖的合成中。
• 合成グルコピラノシル脂質アジュバント
  申请人：インフェクシャス ディズィーズ リサーチ インスティチュート

  公开号：JP2016028042A

  公开（公告）日：2016-02-25

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel glucopyranosyl lipid adjuvant (GLA) for inducing or enhancing immune responses, and a vaccine composition and a pharmaceutical composition comprising the GLA.SOLUTION: The present invention provides a GLA represented by a compound of the following formula, and a vaccine composition and a pharmaceutical composition comprising the GLA.SELECTED DRAWING: None

  要解决的问题：提供一种新型葡萄糖吡喃基脂质佐剂（GLA），用于诱导或增强免疫反应，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。解决方案：本发明提供一种由以下式的化合物表示的GLA，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。选定的图纸：无
• SYNTHETIC DERIVATIVES OF MPL AND USES THEREOF
  申请人：VARIATION BIOTECHNOLOGIES INC.

  公开号：US20140328876A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  In one aspect, the present disclosure provides compounds of formulae (I) and (II). In another aspect, a compound of formula (I) or (II) is formulated into compositions with an antigen, optionally with a vesicle. In some embodiments, compositions are administered intramuscularly.

  在一个方面，本公开提供了式(I)和(II)的化合物。在另一个方面，将式(I)或(II)的化合物与抗原配制成组合物，可选地与囊泡一起。在一些实施方式中，这些组合物是肌肉注射给药的。
• New acyclic analogues of lipid A: synthesis of 4-phosphonoxybutyl and 3-phosphonoxypropyl glycosides of 2-amino-2-deoxy-d-glucose
  作者：Jacques Eustache、Alfred Grob、Hannelore Retscher

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84290-6

  日期：1994.1

  Several analogues of lipid A have been synthesized, in which the reducing monosaccharide moiety of the parent molecule has been replaced by an acyclic spacer. The new compounds show high endotoxic activity and are able to protect neutropenic mice against pseudomonas infection, two properties characteristic of LPS-like molecules.

  已经合成了脂质A的几种类似物，其中母体分子的还原性单糖部分已被无环间隔基取代。新化合物具有很高的内毒素活性，能够保护中性粒细胞减少型小鼠免受假单胞菌感染，这是LPS样分子的两个特性。