[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶-2-羧酸 | 202065-25-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 中文名称: [1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶-2-羧酸
• 中文别名: [1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶-2-羧酸
• 英文名称: [1,2,4]triazolo[1,5-a] pyrimidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid
• CAS: 202065-25-6
• 化学式: C₆H₄N₄O₂
• 分子量: 164.123
• InChiKey: SIJYLNWLBGNWSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R43
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-哌啶-1-基-5-(三氟甲基)苯胺 、 [1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶-2-羧酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到N-(2-(piperidin-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有中等至缓慢作用红细胞阶段活性的 2-(N-苯基甲酰胺) 三唑并嘧啶抗疟药的优化

  摘要：

  疟疾是由从该属的寄生虫毁灭性的寄生虫病疟原虫。据报道，所有临床上可用的抗疟药都存在治疗耐药性，威胁到我们控制疾病的能力，因此持续需要开发新型抗疟药。为了实现这一目标，我们从 Janssen Jumpstarter 库的高通量筛选中针对恶性疟原虫的无性阶段鉴定了 2-（N-苯基甲酰胺）三唑并嘧啶类寄生虫。在这里，我们描述了已识别类别的结构活性关系和无性阶段活性的优化，同时保持对人 HepG2 细胞系的选择性。本研究中最有效的类似物显示出对恶性疟原虫多药耐药菌株和诺氏疟原虫无性寄生虫的等效活性。无性阶段表型研究确定三唑并嘧啶类在滋养体阶段捕获寄生虫，但这些寄生虫很可能在第二个无性周期之前仍然具有代谢活性，因此具有中度至缓慢的作用开始。在体外观察到中心羧酰胺的非 NADPH 依赖性降解和低水溶性ADME 分析。一个重大挑战仍然是纠正这些缺陷，以进一步推进 2-( N-苯基甲酰胺) 三唑并嘧啶支架

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105244

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRIMIDINES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] TRIAZOLOPYRIMIDINES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2019213234A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  The present invention provides a compound having the structure: Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are each independently H, halogen, CF3, C1-C4 alkyl, aryl or heteroaryl,· X is N or CR6, wherein R6 is H, OH, or halogen; A is absent or present, and when present is Formula (II) or Formula (III); B has the structure: Formula (IV) or Formula (V) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有如下结构的化合物：公式(I)，其中R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为H、卤素、CF3、C1-C4烷基、芳基或杂芳基；X为N或CR6，其中R6为H、OH或卤素；A不存在或存在，当存在时为公式(II)或公式(III)；B具有如下结构：公式(IV)或公式(V)或其药物可接受的盐。
• Nitrogen-containing heterocyclic compound and use thereof
  申请人：Ikeura Yoshinori

  公开号：US20090156572A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to a compound represented by the formula wherein ring A is a nitrogen-containing heterocycle optionally further having substituent(s), ring B is an aromatic ring optionally having substituent(s), ring C is a cyclic group optionally having substituent(s), R 1 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group optionally having substituent(s), an acyl group, a heterocyclic group optionally having substituent(s) or an amino group optionally having substituent(s), R 2 is an optionally halogenated C 1-6 alkyl group, m and n are each an integer of 0 to 5, m+n is an integer of 2 to 5, and is a single bond or a double bond, or a salt thereof and the like. Since the compound has a superior tachykinin receptor antagonistic action, and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of various diseases such as lower urinary tract diseases, gastrointestinal diseases, central nervous system diseases and the like.

  本发明涉及一种由下式表示的化合物：其中环A是含氮杂环，可选择地进一步具有取代基，环B是芳香环，可选择地具有取代基，环C是环状基团，可选择地具有取代基，R1是氢原子，一个碳氢基团，可选择地具有取代基，酰基，一个杂环基团，可选择地具有取代基或一个氨基团，可选择地具有取代基，R2是可选择卤代的C1-6烷基基团，m和n分别是0到5的整数，m+n是2到5的整数，是单键或双键，或其盐等。由于该化合物具有优越的催吐肽受体拮抗作用，可用作预防或治疗多种疾病的药物，如下尿道疾病、胃肠道疾病、中枢神经系统疾病等。
• Design and Synthesis of Bicyclic Pyrimidinones as Potent and Orally Bioavailable HIV-1 Integrase Inhibitors
  作者：Ester Muraglia、Olaf Kinzel、Cristina Gardelli、Benedetta Crescenzi、Monica Donghi、Marco Ferrara、Emanuela Nizi、Federica Orvieto、Giovanna Pescatore、Ralph Laufer、Odalys Gonzalez-Paz、Annalise Di Marco、Fabrizio Fiore、Edith Monteagudo、Massimiliano Fonsi、Peter J. Felock、Michael Rowley、Vincenzo Summa

  DOI：10.1021/jm701164t

  日期：2008.2.1

  HIV integrase is one of the three enzymes encoded by HIV genome and is essential for viral replication, but integrase inhibitors as marketed drugs have just very recently started to emerge. In this study, we show the evolution from the N-methylpyrimidinone structure to bicyclic pyrimidinones. Introduction of a suitably substituted amino moiety modulated the physical-chemical properties of the molecules

  HIV整合酶是HIV基因组编码的三种酶之一，对于病毒复制至关重要，但是作为上市药物的整合酶抑制剂是最近才开始出现的。在这项研究中，我们显示了从N-甲基嘧啶酮结构向双环嘧啶酮的演变。引入适当取代的氨基部分可调节分子的物理化学性质，并在抑制HIV-1感染在细胞培养中扩散方面赋予纳米摩尔活性。广泛的SAR研究导致了磺酰胺（R）-22b，它以7 nM的IC50抑制了链转移，并以44 nM的CIC95抑制了MT4细胞中的HIV感染，
• [EN] COMPOSITIONS FOR TREATING AND/OR PREVENTING CELL OR TISSUE NECROSIS SPECIFICALLY TARGETING CATHEPSIN C AND/OR CELA1 AND/OR CELA3A AND/OR STRUCTURALLY RELATED ENZYMES THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS DE TRAITEMENT ET/OU DE PRÉVENTION DE LA NÉCROSE TISSULAIRE OU CELLULAIRE CIBLANT SPÉCIFIQUEMENT LA CATHEPSINE C ET/OU CELA1 ET/OU CELA3A ET/OU DES ENZYMES Y ÉTANT STRUCTURELLEMENT APPARENTÉES
  申请人：NATHAN ILANA

  公开号：WO2016162870A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Inhibitor compounds and agents of Cathepsin C, CELA1, CELA3A and/or structurally related molecules thereto, compositions comprising same and uses thereof in the inhibition and/or prevention of cell and/or tissue necrosis is described. Various applications for the described compounds, and combination therapies are described as well.

  描述了抑制剂化合物和Cathepsin C、CELA1、CELA3A和/或与之结构相关的分子的作用剂，包括含有它们的组合物及其在抑制和/或预防细胞和/或组织坏死中的用途。还描述了所述化合物的各种应用和联合疗法。
• Piperazines as P2X7 antagonists
  申请人：Betschmann Patrick

  公开号：US20080076924A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, metabolites thereof, isomers thereof, enantiomers thereof or prodrugs thereof of Formula (I) wherein the substituents are as defined herein, which are useful as therapeutic agents.

  化合物I式的新型化合物或其药学上可接受的盐、代谢物、异构体、对映体或前药，其中取代基如本文所定义，这些化合物可用作治疗剂。