3,4-脱氢脯氨酸甲氧基酯盐酸盐 | 186145-08-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,4-脱氢脯氨酸甲氧基酯盐酸盐
• 中文别名: 3,4-脱氢-l-脯氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: H-3,4-dehydro-Pro-OMe*HCl
• 英文别名: 3,4-dehydro-L-proline methyl ester hydrochloride；(2S)-3,4-dehydroproline methyl ester hydrochloride；3,4-dehydro-L-proline methyl ester hydrochloride salt；methyl 3,4-dehydroprolinate；(S)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester hydrochloride；(2S)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate hydrochloride；methyl (2S)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 186145-08-4
• 化学式: C₆H₉NO₂*ClH
• mdl: MFCD00038999
• 分子量: 163.604
• InChiKey: LDWTUXKKNIHFQG-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  保存方法：存放在-20°C环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-脱氢脯氨酸甲氧基酯盐酸盐 在 四氧化锇 、 双氧水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxyproline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由（2S）-3,4-脱氢脯氨酸衍生物合成（2R，3R，4S）-2-羟甲基吡咯烷-3,4-二醇。

  摘要：

  由N-保护的（2S）-3,4经五步合成（2R，3R，4S）-2-羟甲基吡咯烷-3,4-二醇（1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-核糖醇） -脱氢脯氨酸甲酯。四氧化与脱氢脯氨酸衍生物的立体选择反应得到高产率的（2S，3R，4S）-3,4-二羟基脯氨酸（2,3-trans-3,4-cis-3,4-二羟基-L-脯氨酸）伴随少量（<15％）的非对映异构体（2S，3S，4R）-3,4-二羟基脯氨酸（2,3-cis-3,4-cis-3,4-二羟基-L-脯氨酸）。将非对映异构二醇的混合物转化为异亚丙基乙缩醛，并且异构体在制备规模上有效分离。将得到的受保护的（2S，3R，4S）-3,4-二羟基脯氨酸甲酯还原（LiBH4）成2-羟基甲基吡咯烷并脱保护，从而产生（2R，3R，4S）-2-羟基甲基吡咯烷-3，高产高纯度的4-二醇。产品的1H和13C NMR信号已使用二维NMR技术进行了明确分配，并且标题吡咯烷的

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84059-8
• 作为产物：
  描述：

  BOC-4-去氢-L-脯氨酸 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到3,4-脱氢脯氨酸甲氧基酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  新型环肽作为促凋亡剂的开发

  摘要：

  我们最近发现紫杉醇可作为内源蛋白Nur77的拟肽模拟物，激发了两种肽（PEP1和PEP2）的设计，从而再现了紫杉醇对Bcl-2和微管蛋白的作用，证明了紫杉醇的拟肽性质。从这些肽命中开始，我们在本文中描述了与PEP2结构相关的线性和环状肽的合成和生物学研究。虽然线性肽（图2a，2b，3a中，B，4，图6A-F ）在基于细胞的测定中发现无活性的，生物分析表明大多数的环肽（的促凋亡作用5A-G ）。细胞渗透率为5a（以及2a，b通过共聚焦显微镜分析评估HL60细胞上的）。对一组白血病细胞系（HL60，Jurkat，MEC，EBVB）和实体瘤细胞系（乳腺癌MCF-7细胞，人黑素瘤A375和501Mel细胞以及鼠类黑素瘤B16F1细胞）的进一步细胞研究证实了促凋亡环肽的作用。细胞周期分析显示，用5a，5c，5d或5f处理导致sub-G 0 / G 1峰中的细胞数量增加。在体外评估了最有希望的化合物与

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.001

文献信息

• [EN] 1-(HET)ARYLSULFONYL-(PYRROLIDINE OR PIPERIDINE)-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TRPA1 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(HET)ARYLSULFONYLE- (PYRROLIDINE OU PIPÉRIDINE)-2-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE TRPA1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016128529A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The invention is concerned with the compounds of formula I and salts thereof and other compounds of formulas II-IX as disclosed herein. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formulas I-IX as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain or asthma.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐，以及如本文所述的公式II-IX的其他化合物。此外，本发明还涉及制造和使用公式I-IX化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，如疼痛或哮喘等有帮助。
• Compounds for treating tumors
  申请人：Zask Arie

  公开号：US20050037977A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The invention provides compounds of formula (I): wherein E, A, B′, R 6 , R 7 , R 8 , and R 9 are defined in the specification which compounds exhibit anticancer activity and are useful for treating cancer.

  该发明提供了以下式（I）的化合物： 其中E、A、B′、R6、R7、R8和R9在规范中定义，这些化合物表现出抗癌活性，并可用于治疗癌症。
• [EN] BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES A ACTIVITE BIOLOGIQUE
  申请人：AMURA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2004007501A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Compounds of general formula (I) wherein: Z = CR3R4, where R3 and R4 are independently chosen from CO-7-alkyl P1 = CR5R6, P2 = O, CR7R8 or NR9, Y = CR10R11-C(O) or CR10R11-C(S) or CR10R11-S(O) or CR10R11-SO2 (X)o=.CR16R17 (W)n = 0, S, C(O), S(O) or S(O)2-or NR18 (V)m = C(O), C(S), S(O), S(O)2, S(O)2NH, OC(O), NHC(O), NHS(O), NHS(O)2, OC(O)NH, C(O)NH or CR19R20, C=N-C(O)-OR19 or C=N-C(O)-NHR19, U = a stable. 5- to 7-membered monocyclic or a stable 8- to 11-membered bicyclic ring which is either saturated or unsaturated, and which includes zero to four heteroatoms and their salts, hydrates, solvates, complexes and prodrugs are inhibitors of cathepsin K and other cysteine protease inhibitors and are useful as therapeutic agents, .for example in osteoporosis, Paget's disease gingival diseases such as gingivitis and periodontitis, hypercalaemia of malignancy, metabolic bone disease, diseases involving matrix or cartilage degradation, in particular osteoarthritis and rheumatoid arthritis and neoplastic diseases. The compounds are also useful for validating therapeutic target compounds.

  通式（I）的化合物中：其中：Z = CR3R4，其中R3和R4分别选择自CO-7-烷基P1 = CR5R6，P2 = O，CR7R8或NR9，Y = CR10R11-C（O）或CR10R11-C（S）或CR10R11-S（O）或CR10R11-SO2（X）o = .CR16R17（W）n = 0，S，C（O），S（O）或S（O）2-或NR18（V）m = C（O），C（S），S（O），S（O）2，S（O）2NH，OC（O），NHC（O），NHS（O），NHS（O）2，OC（O）NH，C（O）NH或CR19R20，C = N-C（O）-OR19或C = N-C（O）-NHR19，U = a stable。5-至7-成员单环或稳定的8-至11-成员双环，其饱和或不饱和，并包括零至四个杂原子及其盐、水合物、溶剂合物、络合物和前药是猫hepsin K和其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂的抑制剂，并可用作治疗剂，例如在骨质疏松症、Paget病、牙龈疾病如牙龈炎和牙周炎、恶性高钙血症、代谢性骨病、涉及基质或软骨降解的疾病，特别是骨关节炎和类风湿性关节炎和肿瘤性疾病。这些化合物还可用于验证治疗靶点化合物。
• Biologically active compounds
  申请人：Quibell Martin

  公开号：US20060100431A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  Compounds of general formula (I) wherein Z=CR 3 R 4 , where R 3 and R 4 are independently chosen from C 0-7 -alkyl P 1 =CR 5 R 6 , P 2 =O, CR 7 R 8 or NR 9 , Y=CR 10 R 11 —C(O) or CR 10 R 11 —C(S) or CR 10 R 11 —S(O) or CR 10 R 11 —SO 2 (X) 0 =.CR 16 R 17 (W) n =0 , S, C(O), S(O) or S(O) 2 — or NR 18 (V) m =C(O), C(S), S(O), S(O) 2 , S(O) 2 NH, OC(O), NHC(O), NHS(O), NHS(O) 2 , OC(O)NH, C(O)NH or CR 19 R 20 , C═N—C(O)—OR 19 or C═N═C(O)—NHR 19 , U=a stable. 5- to 7 membered monocyclic or a stable 8- to 11-membered bicyclic ring which is either saturated or unsaturated, and which includes zero to four heteroatoms and their sales, hydrates, solvates, complexes and prodruges are inhibitors of cathepsin K and other cysteine protease inhibitors and are useful as therapeutic agents, for example in osteoporosis, Paget's disease gingival diseases such as gingivitis and periodontis, hypercalaemia of malignancy, metabolic bone disease, diseases involving matrix or cartilage degradation, in particular osteoarthitis and rheumatoid arthritis and neoplastic diseases. The compounds are also useful for validating therapeutic target compounds.

  通式(I)的化合物，其中Z=CR3R4，其中R3和R4独立地选择自C0-7烷基；P1=CR5R6，P2=O，CR7R8或NR9；Y=CR10R11—C（O）或CR10R11—C（S）或CR10R11—S（O）或CR10R11—SO2（X）0=.CR16R17（W）n=0、S、C（O）、S（O）或S（O）2—或NR18（V）m=C（O）、C（S）、S（O）、S（O）2、S（O）2NH、OC（O）、NHC（O）、NHS（O）2、OC（O）NH、C（O）NH或CR19R20、C═N—C（O）—OR19或C═N═C（O）—NHR19；U=稳定的5-至7-成员单环或稳定的8-至11-成员双环，它可以是饱和或不饱和，并且可以包含零到四个杂原子，以及它们的盐、水合物、溶剂合物、配合物和前药是猫hepsin K和其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂，可用作治疗剂，例如在骨质疏松症、帕吉特病、牙龈疾病如牙龈炎和牙周炎、恶性高钙血症、代谢性骨病、涉及基质或软骨降解的疾病，特别是骨关节炎和类风湿性关节炎和肿瘤性疾病。这些化合物也可用于验证治疗靶点化合物。
• SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20160264567A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The invention is concerned with the compounds of formula I: and salts thereof and other compounds of formulas II-IX as disclosed herein. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formulas I-IX as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain or asthma.

  本发明涉及以下式子的化合物：I，并且包括其盐和其他式子II-IX的化合物，如本文所述。此外，本发明涉及制造和使用式I-IX化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，例如疼痛或哮喘，有用。