2-甲基-2-丙基(4S)-4-异丙基-2,5-二氧代-1,3-恶唑烷-3-羧酸酯 | 141468-55-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(4S)-4-异丙基-2,5-二氧代-1,3-恶唑烷-3-羧酸酯
• 中文别名: BOC-L-缬氨酸-NCA
• 英文名称: Boc-Val-NCA
• 英文别名: (S)-tert-Butyl 4-isopropyl-2,5-dioxooxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-2,5-dioxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 141468-55-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: RTIIPUBJZYTAMU-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(4S)-4-异丙基-2,5-二氧代-1,3-恶唑烷-3-羧酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以30%的产率得到(S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-3,5-diisopropyl-2,4-dioxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由氨基甲酸乙酯N-羧基酐（UNCA）合成吡咯烷-2,4-二酮

  摘要：

  在非质子介质中存在碱的情况下，UNCA生成外消旋顺式/反式混合物的N-氨基甲酸酯保护的3,5-二烷基-3-氨基吡咯烷-2,4-二酮。因此，当在肽合成中使用UNCA时，应仔细考虑碱基的选择，以优化收率并避免副产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02367-4
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-4-异丙基恶唑-2,5-二酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以80.8%的产率得到2-甲基-2-丙基(4S)-4-异丙基-2,5-二氧代-1,3-恶唑烷-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Method of obtaining urethane-protected n-carboxyanhydrides of alpha amino acids

  摘要：

  该发明涉及一种制备α氨基酸脲保护N-羧酸酐的方法。该创新方法使得在三乙烯二胺的催化作用下，在不添加三级胺类碱的情况下，能够合成α氨基酸脲保护N-羧酸酐。

  公开号：

  US20060287534A1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TARGETING METASTATIC TUMORS USING MULTIVALENT LIGAND-LINKED CARBOHYDRATE POLYMERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET METHODES PERMETTANT DE CIBLER DES TUMEURS METASTATIQUES A L'AIDE DE POLYMERES MULTIVALENTS CARBOHYDRATES LIES A UN LIGAND
  申请人：PRO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005092097A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Disclosed herein are compositions comprising a drug linked to a multivalent ligand polysaccharide and the use of this composition in the prevention and treatment of cancer. In one aspect, the polysaccharide is obtained by physical and chemical treatment of naturally occurring polymers or semi synthetic polymers which are bridged specifically with one or more anti-cancer chemotherapeutic agents. Another aspect is directed to the effective delivery of the polysaccharide together with the chemotherapeutic agent to diseased tissue including cancerous tissue.

  本文披露了包含药物与多价配体多糖相连的组合物，以及该组合物在预防和治疗癌症中的用途。在一个方面，该多糖是通过对天然聚合物或半合成聚合物进行物理和化学处理获得的，这些聚合物特异地与一个或多个抗癌化疗药物相桥接。另一个方面涉及将多糖与化疗药物有效地输送到包括癌组织在内的患病组织。
• Environmentally benign peptide synthesis using liquid-assisted ball-milling: application to the synthesis of Leu-enkephalin
  作者：Julien Bonnamour、Thomas-Xavier Métro、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1039/c3gc40302e

  日期：——

  This paper describes an original methodology for peptide bond synthesis avoiding toxic solvents and reactants. Ball-milling stoichiometric amounts of Boc-protected α-amino acid N-carboxyanhydrides (Boc-AA-NCA) or Boc-protected α-amino acid N-hydroxysuccinimide esters (Boc-AA-OSu) with α-amino acid alkyl ester salts in the presence of NaHCO3 and a minimal quantity of EtOAc led to the production of di-

  本文介绍了一种原始的方法 肽 避免毒性的键合成 溶剂和反应物。球-铣削在存在下，Boc保护的α-氨基酸N-羧基酸酐（Boc-AA-NCA）或Boc保护的α-氨基酸N-羟基琥珀酰亚胺酯（Boc-AA-OSu）的化学计量的NaHCO 3和最少量的EtOAc导致生成二甲苯五肽以有效和环保的方式。该方法已成功应用于亮脑啡肽的合成。
• [EN] EFFICIENT PREPARATION OF DOLASTATIN AND AURISTATIN ANALOGS THROUGH A COMMON INTERMEDIATE<br/>[FR] PRÉPARATION EFFICACE D'ANALOGUES DE DOLASTATINES ET D'AURISTATINES PAR LE BIAIS D'UN INTERMÉDIAIRE COMMUN
  申请人：SIGMA ALDRICH CO LLC

  公开号：WO2021183542A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  Methods for making a dolastatin, auristatin or related compounds comprising the steps of providing a universal dolastatin core of Formula (I) reacting the C-terminal carboxylic acid group with an amine (A) to form an amide bond and reacting the N-terminal amine with a carboxylic acid (CA) to form an amide bond, wherein the steps can be performed in either order. Also provided are an isolated salt of the universal dolastatin core for use in preparation of dolastatins, auristatins and related compounds. Also provided are a number of intermediates and process steps which are useful for the preparation of high purity dolastatin core and high purity dolastatin and auristatin compounds.

  制备多拉斯塔汀、奥利斯塔汀或相关化合物的方法包括以下步骤：提供通用多拉斯塔汀核心的公式（I），将C末端羧酸基团与胺（A）反应形成酰胺键，并将N末端胺基与羧酸（CA）反应形成酰胺键，其中这些步骤可以以任意顺序执行。还提供了通用多拉斯塔汀核心的孤立盐，用于制备多拉斯塔汀、奥利斯塔汀和相关化合物。还提供了一些中间体和工艺步骤，可用于制备高纯度的多拉斯塔汀核心和高纯度的多拉斯塔汀和奥利斯塔汀化合物。
• Aminoacyl prodrug derivatives and medicaments for treatment of thromboembolic disorders
  申请人：Lerchen Hans-Georg

  公开号：US20100292230A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present application relates to prodrug derivatives of 5-chloro-N-((5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)thiophene-2-carboxamide, processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of thromboembolic disorders.

  本申请涉及5-氯-N-((5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代吗啡啉-4-基)苯基]-1,3-噁唑烷-5-基}甲基)噻吩-2-羧酰胺的前药衍生物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防血栓栓塞性疾病。
• Preparation of enantioenriched iodinated pyrrolinones by iodocyclization of α-amino-ynones
  作者：Rosella Spina、Evelina Colacino、Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1039/c2ob26427g

  日期：——

  The unprecedented electrophilic iodo-mediated cyclization of α-amino-ynones afforded enantiomerically enriched β-iodopyrrolin-4-ones in excellent yields under mild conditions. The starting substituted α-amino-ynones were obtained from the chiral pool by selective mono-addition of an organolithium to optically pure N-protected carboxyanhydrides of amino acids (UNCAs).

  前所未有的电亲核碘介导的α-氨基-炔酮环化反应在温和条件下以优异的产率获得了对映体富集的β-碘吡咯林-4-酮。起始的取代α-氨基-炔酮是通过对光学纯的氨基酸N保护的羧酸酸酐（UNCA）选择性单加成有机锂化合物获得的。