2-氯苄基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 | 65853-65-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - Cbz-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯苄基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯
• 中文别名: N-(2-氯苄氧羰基氧基)丁二酰亚胺；2-氯；2-(氯苄氧羰氧基)琥珀酰亚胺；2-氯苄-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯；2-氯-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯；N-(2-氯苄氧羰酰氧基)丁二酰亚胺；N-(2-氯苯甲氧基羰基)琥珀酰亚胺；Z(2-Cl)-OSu
• 英文名称: N-(2-chlorobenzyloxycarbonyloxy)succinimide
• 英文别名: (ortho-chlorobenzyloxy)carbonyloxysuccinimide；2-chlorobenzyloxycarbonyl-N-hydroxysuccinimide；2ClZ-OSU；(2-chlorophenyl)methyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate
• CAS: 65853-65-8
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₅
• mdl: MFCD00010743
• 分子量: 283.668
• InChiKey: LVZHXYXNMHCBKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-105 °C(lit.)
• 沸点：
  397.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4000 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、湿气和水源。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

SDS

2-(氯苄氧羰氧基)琥珀酰亚胺

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模块 1. 化学品
产品名称： N-(2-Chlorobenzyloxycarbonyloxy)succinimide

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-(氯苄氧羰氧基)琥珀酰亚胺
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 65853-65-8
俗名： 2-Chlorobenzyl Succinimidyl Carbonate , N-(2-
Chlorocarbobenzoxyoxy)succinimide
分子式： C12H10ClNO5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
2-(氯苄氧羰氧基)琥珀酰亚胺

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
104°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
2-(氯苄氧羰氧基)琥珀酰亚胺

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模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-(氯苄氧羰氧基)琥珀酰亚胺

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用作氨基酸保护剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苄基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)-N-methylaminooxy acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学合成后对未保护肽进行位点特异性修饰的高效方法

  摘要：

  我们开发了一种高效的方法，用于在化学合成后将生物物理探针定点附着到未受保护的肽上。这种方法利用了 N-甲基氨基氧基氨基酸的选择性反应性，该氨基酸在固相肽合成过程中受到适当保护，可直接掺入。如模型肽和测试蛋白质所示，功能性 N-甲基氨基氧基在正常肽裂解条件下被暴露，并且能够在半胱氨酸、赖氨酸和氨基末端存在的情况下与活化的 N-羟基琥珀酰亚胺酯进行选择性反应。选择性标记可以在合成后使用市售或化学敏感的探针完成。该技术与含 Cα-硫酯的肽和酰胺形成连接的合成兼容，通过全化学合成或表达的蛋白质连接合成蛋白质所需的步骤。N-甲基氨基氧基氨基酸可以引入d...

  DOI：

  10.1021/ja000217t
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 邻氯苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到2-氯苄基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的三肽抑制剂的合成和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列新的高效血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂，即1-（N2-取代的L-赖氨酰基-γ-D-谷氨酰基）八氢-1H-吲哚-2-羧酸。在N末端P1 Lys的α-氨基处引入了各种酰基。研究了N2-酰基对体外抑制活性和口服降压作用的影响。发现所有合成的N-酰基三肽都具有约纳摩尔水平的体外抑制活性，并且当口服时，在肾性高血压大鼠中以10 mg / kg的剂量显示出抗高血压功效。其中，化合物7e，g和9f，i，m与依那普利（2a）相比显示出有效且持久的降压作用。还讨论了它们的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.110

文献信息

• Novel tetrahydrocarbazole derivatives having improved biological action and improved solubility as ligands of G-protein coupled receptors (GPCRs)
  申请人：Paulini Klaus

  公开号：US20060014818A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present invention provides novel tetrahydrocarbazole derivatives which have improved properties and which can be employed as inhibitors of GPCRs. This results in the possibility of using the novel compounds to treat pathological conditions whose severity depends on the pathobiochemical effect of GPCRs. The compounds of the invention act in particular via an antagonistic inhibition of the LHRH receptor. The invention further provides medicaments which comprise one or more of the novel compounds as active ingredient. The medicaments are suitable in particular to be employed in an oral dosage form for a mammal, in particular a human.

  本发明提供了新颖的四氢咔唑衍生物，具有改进的性能，并可用作GPCR的抑制剂。这导致可以利用这些新型化合物来治疗病理条件，其严重程度取决于GPCR的病理生物化学效应。本发明的化合物特别通过对LHRH受体的拮抗性抑制发挥作用。本发明还提供了包含一种或多种新型化合物作为活性成分的药物。这些药物特别适合用于口服剂型，用于哺乳动物，特别是人类。
• Reagents for Efficient Conversion of Amines to Protected Guanidines
  作者：Jan Izdebski、Tomasz Gers、Danuta Kunce、Paweł Markowski

  DOI：10.1055/s-2003-44374

  日期：——

  Two new guanidinylation reagents, N,N′-bis(ortho-chloro-Cbz)-S-methylisothiourea and N,N′-bis(ortho-bromo-Cbz)-S-methylisothiourea, were compared with the already known N,N′-bis(Boc)-S-methylisothiourea and N,N′-bis(Cbz)-S-methylisothiourea. The new reagents proved to be superior to the known reagents. The reactions with all the new reagents were accelerated by addition of DMAP. N,N′-Bis(ortho-chloro-Cbz)- and N,N′-bis(ortho-bromo-Cbz)guanidines are stable when treated with trifluoroacetic acid and can be converted to guanidines by hydrogenolysis.

  两种新的胍化试剂，N,N′-双(邻氯-Cbz)-S-甲基异硫脲和N,N′-双(邻溴-Cbz)-S-甲基异硫脲，与已知的N,N′-双(Boc)-S-甲基异硫脲和N,N′-双(Cbz)-S-甲基异硫脲进行了比较。结果表明，新试剂优于已知试剂。与所有新试剂的反应在添加DMAP后被加速。N,N′-双(邻氯-Cbz)和N,N′-双(邻溴-Cbz)胍在用三氟醋酸处理时稳定，并且可以通过氢解转化为胍。
• A Versatile Set of Aminooxy Amino Acids for the Synthesis of Neoglycopeptides
  作者：Michael R. Carrasco、Ryan T. Brown

  DOI：10.1021/jo034984x

  日期：2003.11.1

  N-alkylaminooxy amino acids have been synthesized in 22-56% overall yield from readily available amino acid precursors. Each amino acid can be efficiently incorporated into peptides using Boc-chemistry-based solid-phase peptide synthesis, and in three of the four cases the resulting peptides can be chemoselectively glycosylated at the aminooxy side chains to generate neoglycopeptides. The range of N-alkylaminooxy

  已经从容易获得的氨基酸前体以22-56％的总产率合成了四种N-烷基氨基氧基氨基酸。可以使用基于Boc化学的固相肽合成方法将每种氨基酸有效地掺入肽中，并且在四种情况中的三种中，可以将所得肽在氨氧基侧链上进行化学选择性糖基化以生成新糖肽。制备的N-烷基氨基氧基氨基酸范围允许糖与肽骨架的连接距离为两个，三个或四个原子，并且每个糖都确保连接的糖采用环状构象。这些衍生物为生物相关的新糖肽阵列提供了便捷途径，这些新糖肽可用于探测连接的糖对肽和蛋白质的结构和功能的影响。
• [EN] ENANTIOPURE HETEROCYCLIC COMPOUND USEFUL FOR THE PREPARATION OF PEPTIDES WHICH CAN BE POTENTIALLY USED AS MEDICAMENTS<br/>[FR] COMPOSE HETEROCYCLIQUE ENANTIOPURE UTILISE DANS LA PREPARATION DE PEPTIDES SUSCEPTIBLES DE SERVIR DE MEDICAMENTS
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2006037775A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Enantiopure heterocyclic compound Enantiopure heterocyclic compound of formula (I) in which J is chosen from C, N, O and S; Z is H or a group for protecting the amino functional group, R3 denotes H or an organic residue, m is 0, 1 or 2 and n is 0, 1 or 2, and in which the heterocycle is preferably substituted with at least one substituent other than CH2-COOR3.

  手性纯的杂环化合物，其化学式为(I)，其中J选自C、N、O和S；Z为H或用于保护氨基官能团的基团，R3表示H或有机残基，m为0、1或2，n为0、1或2，杂环最好与至少一个CH2-COOR3之外的取代基取代。
• Discovery of Potent, Selective, and Short-Acting Peptidic V₂ Receptor Agonists
  作者：Kazimierz Wiśniewski、Steve Qi、John Kraus、Brian Ly、Karthik Srinivasan、Hiroe Tariga、Glenn Croston、Erin La、Halina Wiśniewska、Carlos Ortiz、Régent Laporte、Pierre J.-M. Rivière、Gebhard Neyer、Diane M. Hargrove、Claudio D. Schteingart

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00132

  日期：2019.5.23

  short-acting peptidic V2R agonists, we synthesized a series of C-terminally truncated analogues of [Val4]dDAVP, 2, modified in positions 2, 3, and 7 and/or at the disulfide bridge. The peptides were evaluated for in vitro potency at the human V2 receptor, selectivity versus the related receptors (human vasopressin 1a receptor, human vasopressin 1b receptor, and human oxytocin receptor), and pharmacokinetic

  加压素类似物去氨加压素（desamino-d-arginine8加压素，dDAVP，1）是一种有效的加压素2（V2）受体激动剂（V2R），已在许多国家/地区被批准用于治疗尿崩症，原发性夜间遗尿症，夜尿症和凝血障碍。由于1主要通过肾脏排泄，因此，与年龄相关的肾脏功能下降会导致消除速度减慢，抗利尿时间延长和低钠血症。为寻找新颖，有效，选择性和短效的肽V2R激动剂，我们合成了[Val4] dDAVP 2的一系列C端截短的类似物，在位置2、3和7处和/或在二硫键处进行了修饰桥。评估了这些肽对人V2受体的体外效能，相对于相关受体的选择性（人血管加压素1a受体，人血管加压素1b受体，和人类催产素受体），以及在啮齿动物和其他高等物种中的药代动力学特征。截短的类似物在V2R上显示出出色的效价，增加了系统清除率，并缩短了大鼠的半衰期。两种化合物19（c（Bua-Cpa-Thi-Val-Asn-Cys）-Pr

表征谱图