2-羟基-4-氨基丁酸 | 13477-53-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-4-氨基丁酸
• 中文别名: L-HABA；(S)-(-)-4-氨基-2-羟基丁酸；(S)-4-氨基-2-羟丁酸；(2S)-4-氨基-2-羟基丁酸
• 英文名称: 4-amino-2-hydroxybutyric acid
• 英文别名: 4-amino-2-hydroxybutanoic acid；γ-amino-α-hydroxybutyric acid；2-hydroxy-4-aminobutyric acid；AHBA；2-Hydroxy-4-aminobutanoate；4-azaniumyl-2-hydroxybutanoate
• CAS: 13477-53-7
• 化学式: C₄H₉NO₃
• mdl: MFCD00797835
• 分子量: 119.12
• InChiKey: IVUOMFWNDGNLBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-206°C
• 沸点：
  361.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  储存温度应控制在2-8°C，并需避免光照，存放在干燥且密封的容器中。

制备方法与用途

化学性质：结晶。R型熔点为199-201℃（分解），旋光度[α]+27.5°（C=1.0，H₂O）；S型熔点为203-206℃，旋光度[α]-28.2°（C=1.22，H₂O）。

用途：作为丁胺卡那霉素的中间体（使用S型）。

生产方法：以γ-氨基丁酸为原料，先进行氨基保护，然后进行α-溴代，再将溴转化为乙酰氧基，最后水解去除保护基团，从而拆分制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-氨基丁酸 以 水 为溶剂， 生成 β-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  OXIDATIVE DEGRADATION OF HYDROXY AMINO ACIDS BY CONTACT GLOW DISCHARGE ELECTROLYSIS

  摘要：

  为了证实接触辉光放电电解法氧化降解 β- 和 γ- 氨基酸的反应途径，对几种羟基氨基酸进行了氧化降解。结果表明，羟基氨基酸的反应产物支持了 β- 和 γ- 氨基酸氧化降解经过羟基氨基酸的假设。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1545
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-羟基丁酸甲酯 生成 2-羟基-4-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 4-AMINO-2-HYDROXYBUTYRIC ACIDS

  摘要：

  1,3-双极加成反应中，硝酸酯1与丙烯酸甲酯和甲基克罗通酸反应，得到相应的加成物2和6。这些加成物转化为4-氨基-2-羟基丁酸5和8。

  DOI：

  10.1246/cl.1975.965

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NF-kB INDUCING KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DE KINASE INDUISANT NF-KB
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020239999A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to compounds that inhibit NIK and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using the same. These compounds and pharmaceutical compositions are envisaged to be useful for preventing or treating diseases such as cancer (such as B-cell malignancies including leukemias, lymphomas and myeloma), inflammatory disorders, autoimmune disorders, immunodermatologic disorders such as palmoplantar pustulosis and hidradenitis suppurativa, and metabolic disorders such as obesity and diabetes.

  本发明涉及抑制NIK的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和使用方法。这些化合物和药物组合物预期能用于预防或治疗癌症（如包括白血病、淋巴瘤和多发性骨髓瘤的B细胞恶性肿瘤）、炎症性疾病、自身免疫疾病、免疫皮肤病学疾病（如掌跖脓疱病和化脓性汗腺炎）以及代谢紊乱疾病（如肥胖和糖尿病）。
• [EN] DIAZEPINONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF HEPATITIS B INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIAZÉPINONE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DES INFECTIONS PAR L'HÉPATITE B
  申请人：NOVIRA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018005883A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Provided herein are compounds of formula (I) and (V) useful for the treatment of HBV infection in a subject in need thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of inhibiting, suppressing, or preventing HBV infection in the subject.

  本文提供了一种用于治疗HBV感染的化合物(I)和(V)，以及其药物组合物和抑制、抑制或预防受试者HBV感染的方法。
• [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AND METHODS OF USE<br/>[FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015025025A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The invention relates to compounds of Formula (0): wherein Q, A1-A8, R4 and R5 and each has the meaning as described herein. Compounds of Formula (0) and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of diseases and disorders in which undesired or over- activation of NF-kB signaling is observed.

  这项发明涉及以下式的化合物（0）：其中Q，A1-A8，R4和R5分别具有如本文所述的含义。式（0）的化合物及其药物组成物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度活化的疾病和紊乱中是有用的。
• The preparation and biological activity of novel amino acid analogs of butirosin
  作者：T.H. Haskell、R. Rodebaugh、N. Plessas、D. Watson、R.D. Westland

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82782-2

  日期：1973.6

  of the aminocyclitol class of compounds to contain an amino acid in its chemical structure. Complete structural assignments for butirosin A and B have been described 2 and are shown in formula 1 . The amino acid, which is connected by an amide linkage to N 1 of the deoxystreptamine moiety, was found to be the unique ( S )-()-4-amino-2-hydroxybutyric acid 2 . The butirosins have marked activity against

  摘要氨基糖苷类抗生素butirosin（1）的氨基酸侧链已被化学修饰。通过四（5，5-二甲基-3-氧代-1-氧-1-环己烯-1-基）衍生物的碱水解除去（S）-（）-4-氨基-2-羟基丁酰基侧链。将得到的脱酰的三取代的衍生物3与多种单和多官能氨基酸再酰化。然后通过氯气除去环己烯基保护基，并通过色谱分离新的类似物。用包括铜绿假单胞菌在内的五种微生物确定了构效关系。鉴定出表现出针对假单胞菌的最大效力的特定侧链结构。Butirosin 1（一种新的氨基糖苷类抗生素复合物，由环状芽孢杆菌NRRL B-3312和B-3313的粘液状菌株产生，氨基环醇类化合物的第一个实例是在其化学结构中包含氨基酸的化合物。Butirosin A和B的完整结构分配已在2中进行了描述，并在式1中显示。通过酰胺键连接到脱氧链胺基部分的N 1上的氨基酸被发现是独特的（S）-（-4-）-4-氨基-2-羟基丁酸2。Butiros
• [EN] PROCESSES FOR SEPARATING AGGREGATED PROTEINS FROM MONOMERIC PROTEINS IN A BIOLOGICAL SOLUTION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SÉPARATION DE PROTÉINES AGRÉGÉES À PARTIR DE PROTÉINES MONOMÈRES DANS UNE SOLUTION BIOLOGIQUE
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2018048698A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  A process for separating aggregated proteins from monomeric proteins in a biological solution, the process including: providing at least one filter element having a contacting surface, wherein the filter element comprises filter media comprising: a porous substrate; and disposed on the porous substrate, a polymer comprising a hydrocarbon backbone and a plurality of pendant groups attached to the hydrocarbon backbone, wherein each of a first plurality of pendant groups comprises: (1) at least one acidic group or salt thereof; and (2) a spacer group that directly links the at least one acidic group or salt thereof to the hydrocarbon backbone by a chain of at least 6 catenated atoms; and allowing an initial biological solution to contact the contacting surface of the filter element under conditions effective to separate the aggregated proteins from the monomeric proteins such that a final biological solution includes purified monomeric proteins.

  一种从生物溶液中分离聚集蛋白质和单体蛋白质的方法，该方法包括：提供至少一个具有接触表面的过滤元件，其中过滤元件包括包括过滤介质的多孔基质；并且在多孔基质上设置了一种聚合物，该聚合物包括一个烃骨架和附着在烃骨架上的多个偏基团，其中第一多个偏基团中的每一个包括：（1）至少一个酸性基团或其盐；和（2）一个间隔基团，通过至少6个串联原子的链将至少一个酸性基团或其盐直接连接到烃骨架；并且允许初始生物溶液在有效条件下接触过滤元件的接触表面，以使聚集蛋白质与单体蛋白质分离，从而得到含有纯化单体蛋白质的最终生物溶液。