2-羟基L-色氨酸 | 21704-80-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基L-色氨酸
• 中文别名: 2-羟基-L-色氨酸
• 英文名称: 2-hydroxytryptophan
• 英文别名: 2-Hydroxy-L-tryptophan；(2S)-2-amino-3-(2-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 21704-80-3；2899-29-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: VAUYGGXCASQWHK-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-77 °C (lit.)
• 比旋光度：
  -20.5 º (c=1, MeOH)
• 沸点：
  444.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

用途

L-色氨醇用作有机砌块和医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代己酸 、 2-羟基L-色氨酸 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 0.17h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生的恶唑哌啶酮内酰胺环化的区域选择性研究

  摘要：

  已经研究了在经典 POCl3 促进的 Bischler-Napieralski 条件下和在中性条件下通过相应的硫内酰胺环化色氨酸衍生的恶唑哌啶酮内酰胺 2 和 6 中吲哚环上的内酰胺羰基。三环内酰胺 2 仅产生来自 α-酰胺基烷基化过程的产物，而双环内酰胺 6 在内酰胺羰基上发生环化，产生预期的吲哚 [2,3-a] 喹唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201508
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-羟基L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种色氨酸氧化物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种式Ⅰ所示的色氨酸氧化物的制备方法，本发明以N‑叔丁氧羰基‑L‑色氨酸为起始原料，经酯化，氧化，脱保护三步反应得到该化合物。本发明整个工艺路线设计合理，原料低廉，反应条件温和，可操作性强，制备得到的色氨酸氧化物，可用于含有色氨酸组分的商品的质量控制，具有重要的应用价值。

  公开号：

  CN112538040A

文献信息

• [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RSEM LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016029324A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.

  揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况，包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途，以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。
• [EN] LEVORPHANOL PRODRUGS AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE LEVORANOL ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：KEMPHARM INC

  公开号：WO2018191472A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The presently described technology provides compositions of one or more of oxoacids, polyethylene glycols, and vitamin compounds chemically conjugated to levorphanol ((-)-17-methylmorphinan-3-ol) to form novel prodrugs and compositions of levorphanol.

  目前描述的技术提供了一种或多种羟基酸、聚乙二醇和维生素化合物与左旋吗啡醇((-)-17-甲基吗啡-3-醇)在化学上结合形成新型前药和左旋吗啡的组合物。
• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20040121316A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种鉴定含有羧酸酯或磷酸酯基团抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶筛选这类化合物的文库。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。
• NOVEL CARBAMOYLOXY ARYLALKANOYL ARYLPIPERAZINE COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE COMPOUND AND METHOD FOR TREATING PAIN, ANXIETY AND DEPRESSION BY ADMINISTERING THE COMPOUND
  申请人：Kwak Byong Sung

  公开号：US20110195963A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  There is provided a novel carbamoyloxy arylalkanoyl arylpiperazine derivative compound having abundant racemic or enantiomeric characteristics, represented by the Formula 1, and pharmaceutically available salts or hydrates thereof. Also, there are provided a pharmaceutical composition for treating pain, anxiety or depression including an effective amount of the compound, and a method for treating pain, anxiety or depression in mammals by administering an effective amount of the compound to the mammals in need of treatment thereof.

  提供一种新颖的卡巴莫氧基芳基丙酰基芳基哌嗪衍生物化合物，具有丰富的外消旋或对映体特征，其化学式如下所示，并且提供其药用盐或水合物。此外，还提供了一种用于治疗疼痛、焦虑或抑郁的药物组合物，包括一定量的该化合物，并且提供了一种治疗哺乳动物疼痛、焦虑或抑郁的方法，通过向需要治疗的哺乳动物施用一定量的该化合物。
• FPR1 ANTAGONIST DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：CHANG GUNG UNIVERSITY

  公开号：US20150307548A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  A dipeptide derivative as formyl peptide receptor 1 (FPR1) antagonist is provided. The dipeptide derivative is represented by formula (I), wherein: the chiral centers in formula (I) are S and R configurations respectively; each of RK and RT is selected from a group consisting of a hydrogen, a hydroxyl group, a C 1 -C 4 alkyl-substituted hydroxyl group, a C 1 -C 4 alkoxyl group, a carboxylic acid group, a C 1 -C 4 alkyl nitrile-substituted, C 1 -C 4 alkyl-substituted or C 1 -C 4 alkoxyl-substituted amido group, a C 1 -C 4 alkyl-substituted ester group and a benzoyl group having a C 1 -C 4 alkyl-substituted benzene ring; and each of RM and RS is selected from a group consisting of a hydrogen, a hydroxyl group, a phenyl group, a pyridinyl group, a carboxylic acid group, a C 1 -C 4 alkoxyl substituted ester group, and a benzoyl group having a hydroxyl-substituted, a halogen-substituted, a C 1 -C 4 alkoxyl-substituted or a C 1 -C 4 alkyl-substituted benzene ring.

  提供一种二肽衍生物作为甲酰肽受体1（FPR1）拮抗剂。该二肽衍生物由式（I）表示，其中： 式（I）中的手性中心分别为S和R构型；RK和RT中的每一个选自以下组成的一组中，该组包括氢、羟基、C1-C4烷基取代的羟基、C1-C4烷氧基、羧酸基、C1-C4烷基腈基取代、C1-C4烷基取代或C1-C4烷氧基取代的酰胺基、C1-C4烷基取代的酯基和具有C1-C4烷基取代苯环的苯甲酰基；RM和RS中的每一个选自以下组成的一组中，该组包括氢、羟基、苯基、吡啶基、羧酸基、C1-C4烷氧基取代的酯基和具有羟基取代、卤素取代、C1-C4烷氧基取代或C1-C4烷基取代苯环的苯甲酰基。