2-胺基乙酸乙酯 | 459-73-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-胺基乙酸乙酯
• 中文别名: 2-氨基乙酸乙酯
• 英文名称: GlyOEt*HCl
• 英文别名: glycine ethyl ester；ethyl glycinate；ethyl 2-aminoacetate；ethyl glycine；Gly-OEt
• CAS: 459-73-4
• 化学式: C₄H₉NO₂
• mdl: MFCD00799972
• 分子量: 103.121
• InChiKey: NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.5 °C
• 沸点：
  193.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0275

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  3272
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335

制备方法与用途

H-Gly-Oet可以与Z-Pro-Leu-Oet进行偶联，通过热裂解酶和α-糜蛋白酶的催化作用合成得到三肽Z-Pro-Leu-Gly-Oet [1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-胺基乙酸乙酯 在 氯 作用下， 生成 N,N-dichloro-glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Traube; Gockel, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 2-胺基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  杂合磺基膦肽的首次合成和合成

  摘要：

  首先，通过N-保护的2-氨基链烷磺酰胺，芳族醛和芳基二氯膦的曼尼希型反应，然后用氨基酯进行氨解，以令人满意的高收率合成杂合的磺化膦肽肽。

  DOI：

  10.1021/ol901543y
• 作为试剂：
  描述：

  S-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinylazid 在 盐酸 、 氨 、 sodium 、 乙酸乙酯 、 2-胺基乙酸乙酯 作用下， 生成 N-(S-Benzyl-L-cysteinyl)-glycin-methylester
  参考文献：
  名称：

  关于谷胱甘肽（γ-谷氨酰胺-半胱氨酸-甘氨酸）的新合成

  摘要：

  谷胱甘肽的一种新合成方法（γ-谷氨酰胺基-L-半胱氨酸-甘氨酸）被报道。从半胱氨酸和甘氨酸开始，在阻断半胱氨酸的SH基团和NH 2基团之后，建立了S-苄基-N-碳苯甲氧基-半胱氨酸-甘氨酸。通过拆分尿苯并基团并酯化，获得S-苄基半胱氨酸-甘氨酸甲酯，其与碳苯并基-L-谷氨酰胺-α-酸-γ-叠氮化物偶联。皂化后，形成S-苄基-N-碳苯甲氧基-谷胱甘肽，通过用液氨中的钠还原将其转化为谷胱甘肽。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310309

文献信息

• Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents for the Synthesis of Carbamates and Protection of Amino Groups
  作者：Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey、Jean Bensoam、Albert Loffet

  DOI：10.1055/s-1986-31724

  日期：——

  The synthesis of 1-chloroalkyl carbonates and their reaction with various type of amines are described. This reaction is useful for the synthesis of carbamate pesticides and for the protection of various amino groups, including amino acids.

  描述了1-氯代烷基碳酸酯的合成及其与各种类型胺的反应。这一反应对于合成氨基甲酸酯类农药和保护包括氨基酸在内的各种氨基团具有重要作用。
• Acetylenic &agr;-amino acid-based sulfonamide hydroxamic acid tace inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06225311B1

  公开（公告）日：2001-05-01

  Compounds of the formula: are useful in treating disease conditions mediated by TNF-&agr;, such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, sepsis, AIDS, ulcerative colitis, multiple sclerosis, Crohn's disease and degenerative cartilage loss.

  该式化合物在治疗由TNF-α介导的疾病条件中很有用，如类风湿性关节炎、骨关节炎、败血症、艾滋病、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、克罗恩病和软骨退行性损失。
• Green production and antioxidant activity study of new pyrrolo[2,1‐a]isoquinolines
  作者：Somayeh Soleimani Amiri

  DOI：10.1002/jhet.4115

  日期：2020.11

  1‐a]isoquinoline derivatives, activated acetylenic compounds and triphenylphosphine in the presence of KF/CP NPs under solvent‐free conditions at room temperature. As well, antioxidation property of some prepared pyrrolo[2,1‐a]isoquinolines are investigated by employing of trapping diphenyl‐picrylhydrazine (DPPH) radical and ability of ferric reduction experiment. Among investigated compounds, compounds

  在当前的研究中，吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物是通过苯甲醛或其衍生物，伯胺，烷基溴化物，活化的炔属化合物和氟化钾/斜发沸石纳米粒子（KF / CP NPs）的四组分反应的新工艺合成的）在室温下于无溶剂条件下进行。此外，在无溶剂条件下，室温下，在存在KF / CP NP的情况下，合成的吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物，活化的炔属化合物和三苯膦的反应也会发生Dielz-Alder反应。同样，通过捕获二苯基-吡啶甲基肼（DPPH）自由基和铁还原实验，研究了一些制备的吡咯并[2,1-a]异喹啉的抗氧化性能。在研究的化合物中，相对于BHT和TBHQ作为标准抗氧化剂，化合物5c具有良好的效果。相对于已报道的方法，我们的程序有一些好处，例如反应速度快，效率高，从反应混合物中轻松去除催化剂。在这些反应中，KF /斜发沸石纳米颗粒显示出令人满意的可回收活性。
• An approach to spirooxindoles via palladium-catalyzed remote C–H activation and dual alkylation with CH₂Br₂
  作者：Changdong Shao、Zhuo Wu、Xiaoming Ji、Bo Zhou、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/c7cc06196j

  日期：——

  A facile and efficient approach for the synthesis of spirooxindoles has been developed via the coupling of spirocyclic C, C-palladacycles with CH2Br2. The key spirocyclic palladacycles are generated catalytically via intramolecular remote C–H activation. A range of spirooxindoles can be synthesized in good to excellent yields from readily available starting materials.

  通过螺环C，C-palladacycles与CH2Br2的耦合，已开发出一种简便高效的合成螺硫辛多酯的方法。关键的螺环戊四环是通过分子内远程C–H活化催化生成的。可以从容易获得的起始原料中以良好至极好的产率合成一系列螺硫醇。
• Design and synthesis of novel, potent and selective hypoxanthine analogs as adenosine A 1 receptor antagonists and their biological evaluation
  作者：Summon Koul、Vidya Ramdas、Dinesh A. Barawkar、Yogesh B. Waman、Neela Prasad、Santosh Kumar Madadi、Yogesh D. Shejul、Rajesh Bonagiri、Sujay Basu、Suraj Menon、Srinivasa B. Reddy、Sandhya Chaturvedi、Srinivas Rao Chennamaneni、Gaurav Bedse、Rhishikesh Thakare、Jayasagar Gundu、Sumit Chaudhary、Siddhartha De、Ashwinkumar V. Meru、Venkata Palle、Anita Chugh、Kasim A. Mookhtiar

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.029

  日期：2017.3

  Multipronged approach was used to synthesize a library of diverse C-8 cyclopentyl hypoxanthine analogs from a common intermediate III. Several potent and selective compounds were identified and evaluated for pharmacokinetic (PK) properties in Wistar rats. One of the compounds 14 with acceptable PK parameters was selected for testing in in vivo primary acute diuresis model. The compound demonstrated

  多管齐下的方法用于从常见的中间体III合成各种C-8环戊基次黄嘌呤类似物的文库。鉴定了几种有效的和选择性的化合物，并评估了Wistar大鼠的药代动力学（PK）特性。选择具有可接受的PK参数的化合物14之一用于体内原发性急性利尿模型的测试。该化合物在该模型中显示出明显的利尿活性。

表征谱图