3,4-脱氢-DL-脯氨酸 | 3395-35-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,4-脱氢-DL-脯氨酸
• 中文别名: (±)-3-吡咯啉-2-羧酸；DL-脱氢脯氨酸；(±)-2,5-二氢-1H-吡咯-2-羧酸；3,4-二脱氢脯氨酸；3,4-二脱氢-DL-脯氨酸
• 英文名称: DL-3,4-Dehydroproline
• 英文别名: 3,4-Dehydro-DL-prolin；3,4-dehydro-DL-proline；3,4-Dehydroprolin；3,4-Didehydro-proline；2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 3395-35-5
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: OMGHIGVFLOPEHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  279.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-脱氢-DL-脯氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以20 mg的产率得到(2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] RORγ MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE ROR&Ggr;

  摘要：

  描述了公式（I）的RORγ调节剂，或其药学上可接受的盐，其中所有取代基在此处定义。该发明包括公式I化合物的立体异构体形式，包括立体异构纯、立体混合和消旋形式，以及其互变异构体。还提供了包含相同化合物的药物组合物。这些化合物和组合物在调节细胞中的RORγ活性的方法以及治疗患有疾病或紊乱的受试者的方法中是有用的，其中受试者在调节RORγ活性方面会从中获益，例如自身免疫和/或炎症性疾病。

  公开号：

  WO2015035278A1
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 氢碘酸 、 亚膦酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以76%的产率得到3,4-脱氢-DL-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Scott, John W.; Focella, Antonio; Hengartner, Urs O., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 7, p. 529 - 540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES HAVING DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITING ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'AMIDES HETEROCYCLIQUES AYANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION DE LA DIHYDROOROTATE DESHYDROGENASE
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2006022442A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  本発明は、薬理活性を有する新規複素環アミド誘導体を提供する。本発明化合物は、下記一般式（１）で表される化合物又はその塩である。式中、Ｘ1−Ｘ2はＳ−ＣＨ2等；Ｒ1はアルキル基等；ｐは０～７；Ｒ2は水素、アルキル等；Ｒ3は水素、アルキル基等；Ｙ1−Ｙ2はＣＨ＝ＣＨ等；Ｒ4はハロゲン、アルキル基等；ｑは０～４；Ｒ5はハロゲン、水素、アルキル基等を示す。

  This invention provides a novel cyclic amide derivative with pharmacological activity. The compound of the present invention is a compound represented by the following general formula (1) or a salt thereof. In the formula, X1-X2 is S-CH2, etc.; R1 is an alkyl group, etc.; p is 0-7; R2 is hydrogen, alkyl, etc.; R3 is hydrogen, alkyl group, etc.; Y1-Y2 is CH=CH, etc.; R4 is halogen, alkyl group, etc.; q is 0-4; R5 represents halogen, hydrogen, alkyl group, etc.
• Oxidative Degradation of Amino Acids and Aminophosphonic Acids by 2,2′‐Bipyridine Complexes of Copper(II)
  作者：József S. Pap、Nadia El Bakkali‐Tahéri、Antoine Fadel、Szabina Góger、Dóra Bogáth、Milán Molnár、Michel Giorgi、Gábor Speier、A. Jalila Simaan、József Kaizer

  DOI：10.1002/ejic.201400133

  日期：2014.6

  Copper(II)–amino acid (AA) complexes that contain 2,2′-bipyridine (bpy) as supporting ligand were investigated. X-ray structural analysis of three new bpy-based complexes revealed a bidentate coordination of the AAs on the copper(II) centers similar to that proposed for the substrate on the iron(II) center of the 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid oxidase (ACCO). Similar complexes with two aminophosphonic

  研究了含有 2,2'-联吡啶 (bpy) 作为支持配体的铜 (II)-氨基酸 (AA) 复合物。三种新的基于 bpy 的配合物的 X 射线结构分析揭示了铜 (II) 中心上 AA 的双齿配位，类似于 1-氨基环丙烷-1-羧酸的铁 (II) 中心上的底物提出的配位氧化酶（ACCO）。还研究了具有两种氨基膦酸 (APA)、1-氨基环丙烷-1-膦酸 (ACP) 和 (1-氨基-1-甲基) 乙基膦酸 (AMEP) 的类似配合物，并对后者的配合物进行了结构表征。该结构揭示了 α-氨基膦酸盐在铜 (II) 离子上的双齿配位。研究了结合氨基酸 (AAs) 和氨基膦酸盐 (APAs) 的氧化，它们模拟了 ACCO 催化的反应。该配合物与 H2O2 反应并产生氧化产物，通过气相色谱法进行鉴定。在与 H2O2 或抗坏血酸盐反应后，通过 UV/Vis 光谱检测 CuII 还原为 CuI。这种还原被认为是通过自由基机制氧化
• SUBSTITUTED PROLINAMIDES, THE PREPARATION THEREOF AND THE USE THEREOF AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Priepke Henning

  公开号：US20090048231A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention provides new substituted prolinamides of the general formula (I) in which D, L, E, G, J, M, R 3 , R 4 , R 5 , and R 13 are defined as in claim 1 , their tautomers, their enantiomers, their diastereomers, their mixtures and their salts, more particularly their physiologically tolerated salts with organic or inorganic acids or bases, which exhibit valuable properties.

  本发明提供了一般式（I）的新置换脯氨酰胺，其中D、L、E、G、J、M、R3、R4、R5和R13如权利要求书中所定义，它们的互变异构体、对映异构体、顺反异构体、混合物和盐，特别是它们与有机或无机酸或碱形成的生理耐受盐，具有有价值的性质。
• Metal Complexes of Biologically Important Ligands, CLXIX [1]. Palladium(II) and Platinum(II) N,O-Chelate Complexes (R3P)(Cl)M(α-aminoacidate) with the Anions of Serine, Threonine, 3,4-Dehydroproline and 4-Hydroxyproline
  作者：Elfriede Schuhmann、Wolfgang Beck

  DOI：10.1515/znb-2008-0202

  日期：2008.2.1

  The N,O-chelates M(3,4-dehydro-D,L-prolinate)₂ (M = Ni, Cu) have been obtained from Ni(OH)₂ or Cu(OH)₂ and the amino acid. The complexes (R₃P)(Cl)M(α-aminoacidate) (M= Pd, Pt) have been synthesized from the chloro bridged compounds (R₃P)(Cl)M(μ-Cl)₂M(PR₃)Cl (M = Pd, Pt; R = Et, n-Bu, Ph) and the potassium salts of the α-amino acids D,L-serine, D,L-threonine, 3,4-dehydro-D,Lproline and 4-hydroxy-L-proline. According to the ³¹P NMR and ¹³C NMR spectra the complexes with serinate and threoninate are formed as mixtures of cis/trans N-M-P isomers, whereas for the palladium complexes with 3,4-dehydroprolinate and 4-hydroxyprolinate a single isomer is observed

  从Ni(OH)₂或Cu(OH)₂和氨基酸中获得了N，O-螯合物M（3,4-去氢-D，L-脯氨酸）₂（M = Ni，Cu）。从氯桥化合物（R₃P）（Cl）M（μ-Cl）₂M（PR₃）Cl（M = Pd，Pt；R = Et，n-Bu，Ph）和α-氨基酸D，L-丝氨酸，D，L-苏氨酸，3,4-去氢-D，L-脯氨酸和4-羟基-L-脯氨酸的钾盐合成了（R₃P）（Cl）M（α-氨基酸盐）（M = Pd，Pt）配合物。根据31P NMR和13C NMR光谱，丝氨酸和苏氨酸的配合物形成顺反N-M-P异构体混合物，而对于3,4-去氢脯氨酸和4-羟基脯氨酸的钯配合物，观察到单个异构体。
• Process and intermediates for preparing 4-substituted proline derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04734508A1

  公开（公告）日：1988-03-29

  A process is provided for preparing 4-hydroxy-4-phenyl-proline derivatives of the structure ##STR1## wherein R.sub.1 is a nitrogen protecting group such as benzoyl, benzyloxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, benzyl, benzhydryl, trityl, acetyl, trifluoromethylacetyl, sulfonamides, and the like and wherein X is OR.sub.2 and R.sub.2 is hydrogen or an acid protecting group such as lower alkyl, aryl-lower alkyl or a metal ion, such as Na or K, or X is NR.sub.3 R.sub.4 wherein R.sub.3 and R.sub.4 may be the same or different and are hydrogen, lower alkyl, aryl or arylalkyl, or R.sub.3 and R.sub.4 together with the nitrogen to which they are attached form a 5-, 6- or 7-membered ring. The process includes the steps of forming triphenylcerium [(C.sub.6 H.sub.5).sub.3 Ce], for example, by reacting cerium trichloride (CeCl.sub.3) with phenyllithium, and reacting the triphenylcerium with the keto acid ##STR2## in the presence of an inert organic solvent such as tetrahydrofuran. The 4-hydroxy-4-phenyl-proline derivatives used in the preparation of 4-substituted proline derivatives which are employed for preparing certain angiotensin-converting enzyme inhibitors.

  提供了一种制备4-羟基-4-苯基-脯氨酸衍生物的方法，其结构为##STR1##其中R.sub.1是氮保护基，例如苯甲酰基、苄氧羰基、叔丁氧羰基、苯甲基、苯基甲基、三苯甲基、乙酰基、三氟甲基乙酰基、磺酰胺等，其中X是OR.sub.2，R.sub.2是氢或酸保护基，例如低碳基、芳基-低碳基或金属离子，例如Na或K，或X是NR.sub.3R.sub.4，其中R.sub.3和R.sub.4可以相同也可以不同，是氢、低碳基、芳基或芳基烷基，或R.sub.3和R.sub.4与它们附着的氮形成5、6或7元环。该过程包括以下步骤：通过将三苯基铈[(C.sub.6H.sub.5).sub.3Ce]与酮酸##STR2##在惰性有机溶剂如四氢呋喃的存在下反应制备，例如通过将三氯化铈(CeCl.sub.3)与苯基锂反应形成。用于制备某些血管紧张素转换酶抑制剂的4-羟基-4-苯基-脯氨酸衍生物用于制备4-取代脯氨酸衍生物。