2-硫代组氨酸 | 2002-22-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 组氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-硫代组氨酸
• 中文别名: 2-疏基-l-组氨酸
• 英文名称: 2-mercapto-L-histidine
• 英文别名: L-(-)-2-thiohistidine；L-2-thiohistidine；2-thiohistidine；L-2-thioHis；(S)-2-amino-3-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-yl)-propionic acid；(S)-2-Amino-3-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-yl)-propionsaeure；(2S)-2-azaniumyl-3-(2-sulfanylidene-1,3-dihydroimidazol-4-yl)propanoate
• CAS: 2002-22-4
• 化学式: C₆H₉N₃O₂S
• mdl: MFCD07626498
• 分子量: 187.222
• InChiKey: FVNKWWBXNSNIAR-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  320-325°C
• 沸点：
  376.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -15°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硫代组氨酸 在 iron(III) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到L-组氨酸
  参考文献：
  名称：

  Furuta, Takashi; Katayama, Motofusa; Shibasaki, Hiromi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1643 - 1648

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸盐酸盐 在 氢碘酸 、 溴 作用下， 反应 18.12h， 生成 2-硫代组氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-S-cysteinylhistidine and 2-mercaptohistidine via bromolactone derivative of histidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a044

文献信息

• [EN] MODULATORS OF CELLULAR ADHESION<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：SUNESIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005044817A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides compounds having formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R1-R4, n, p, A, B, D, E, L and AR1 are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders mediated by the CD11/CD18 family of cellular adhesion molecules (e.g., LFA-1).

  本发明提供具有以下式（I）的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R4、n、p、A、B、D、E、L和AR1如本文中一般描述的那样，并且另外提供这些药物组合物以及用于治疗由CD11/CD18细胞粘附分子家族介导的疾病（例如LFA-1）的使用方法。
• METHODS AND COMPOSITIONS USING ERGOTHIONEINE TO TREAT A VARIETY OF HEALTH RELATED FACTORS
  申请人：Landes Bernard Martin

  公开号：US20120141611A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  In one embodiment, a composition containing ergothioneine and/or synthesized l-ergothioneine and one or more compounds selected from the group consisting of vitamin B-12, glucosamine sulfate, calcium ascorbate, turmeric extract, black pepper extract, hyaluronic acid, collagen, glycosaminoglycans, cat's claw extract, acai berry; and white willow bark extract is provided to a mammal to improve a variety of health related factors, including but not limited to brain health, joint health, eye health, mitondchorial optimization/improvement and reduction of inflammation and pain in a mammal.

  在一个实施例中，提供一种含有麦角硫胺素和/或合成的L-麦角硫胺素以及从维生素B-12、氨基葡萄糖硫酸盐、钙抗坏血酸、姜黄提取物、黑胡椒提取物、透明质酸、胶原蛋白、糖胺聚糖、猫爪提取物、巴西莓中选择的一个或多个化合物；和白柳树皮提取物，用于改善哺乳动物的各种健康相关因素，包括但不限于大脑健康、关节健康、眼睛健康、线粒体优化/改善以及减少哺乳动物体内的炎症和疼痛。
• Improved synthesis of the super antioxidant, ergothioneine, and its biosynthetic pathway intermediates
  作者：Peguy Lutete Khonde、Anwar Jardine

  DOI：10.1039/c4ob02023e

  日期：——

  actinomycetes, in particular mycobacteria. We report the improved chemical synthesis of ergothioneine (ESH) and biosynthetic pathway intermediates using either histidine or ESH as the starting material. The detailed mechanism of ESH biosynthesis has not yet been completely elucidated and substrates for enzymes in the pathway will provide valuable tools to aid this study. Particularly interesting is

  麦角硫因和分枝硫醇是放线菌特别是分枝杆菌中存在的低分子量氧化还原保护性硫醇。我们报告了使用组氨酸或ESH作为起始原料的麦角硫氨酸（ESH）和生物合成途径中间体的化学合成得到改善。ESH生物合成的详细机制尚未完全阐明，该途径中酶的底物将提供有助于该研究的有价值的工具。特别令人感兴趣的是分枝杆菌的PLP依赖性β-裂合酶EgtE，其具有裂解底物S-（β-氨基-β-羧乙基）麦角硫因亚砜以提供ESH的能力。一条通向ESH途径中间体的合成途径也可以制备稳定的同位素标记的海西因-d 3它被酶转化为ESH- d 3。氘代麦角硫氨酸生物合成途径代谢物是未来研究的宝贵工具。
• THE METHOD OF SYNTHESIZING ERGOTHIONEINE AND ANALOGS
  申请人：Erdelmeier Irene

  公开号：US20120136159A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present disclosure relates to a method for synthesizing ergothioneine or one of the derivatives thereof of following formula (I): or a physiologically acceptable salt, a tautomer, a stereoisomer or a mixture of stereoisomers in all proportions thereof, from a compound of betaine type of following formula (II): or a physiologically acceptable salt, a tautomer, a stereoisomer or a mixture of stereoisomers in all proportions thereof, by cleavage reaction in the presence of a thiol, at a temperature above or equal to 60° C. The present disclosure also relates to compounds of formula (II) and the method of synthesis thereof.

  本公开涉及一种合成麦角硫氨酸或其衍生物之一的方法，其化学式如下（I）：或者其生理上可接受的盐、互变异构体、立体异构体或各种比例的立体异构体混合物，从以下化合物的甜菜碱类型的化学式（II）：或者其生理上可接受的盐、互变异构体、立体异构体或各种比例的立体异构体混合物，在存在巯基的情况下进行裂解反应，温度高于或等于60°C。本公开还涉及化合物的化学式（II）及其合成方法。
• Cysteine as a sustainable sulfur reagent for the protecting-group-free synthesis of sulfur-containing amino acids: biomimetic synthesis of l-ergothioneine in water
  作者：Irene Erdelmeier、Sylvain Daunay、Remi Lebel、Laurence Farescour、Jean-Claude Yadan

  DOI：10.1039/c2gc35367a

  日期：——

  Biomass-derived cysteine was used as a sustainable sulfur source for the synthesis of rare sulfur-containing amino acids, such as L-ergothioneine (4), which might be a new vitamin, and various L- or D-2-thiohistidine compounds. Key in this simple, one-pot two-step procedure in water is a bromine-induced regioselective introduction of cysteine followed by a novel thermal cleavage reaction in the presence of thiols, a safer alternative to hazardous red phosphorus. Besides avoiding hazardous sulfur reagents, the new protecting-group-free approach reduces drastically the total number of steps, compared to described procedures. The main drawback, i.e. handling of liquid bromine as an activating and oxidizing reagent in water, was addressed by evaluating four alternative methods using in situ generation of bromine or HOBr, and first encouraging results are described.

  生物质来源的半胱氨酸被用作可持续的硫源，用于合成稀有的含硫氨基酸，如可能是一种新维生素的L-厄替奥宁（L-ergothioneine）以及各种L-或D-2-硫组氨酸化合物。该简单的一锅两步水相反应程序的关键是通过溴诱导选择性引入半胱氨酸，然后在硫醇存在下进行新型热裂解反应，这是一种比危险红磷更安全的替代方法。除了避免有害的硫试剂外，这种新的无保护基团的方法大大减少了总步骤数，相较于已有的程序。主要缺点，即在水中处理作为活化和氧化试剂的液溴，已通过评估四种替代方法（使用原位生成溴或次溴酸）进行解决，并描述了初步令人鼓舞的结果。