2-羟基苯甘氨酸 | 25178-38-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基苯甘氨酸
• 中文别名: 2-氨基-2-(2-羟基苯基)乙酸
• 英文名称: o-hydroxyphenylglycine
• 英文别名: α-amino-2-hydroxyphenylacetic acid；2-azaniumyl-2-(2-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 25178-38-5
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: LIDYFNYBHXPTJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

制备方法与用途

用途

2-羟基苯甘氨酸可用作医药合成中间体。

制备

a）将水杨醛和苯甲胺（摩尔比1:1）溶解在乙醇中，并回流反应2小时。随后，在室温下搅拌另外2小时，减压除去溶剂后可定量得到亚胺。

b）向上述得到的亚胺中加入无水四氢呋喃（THF），然后缓慢滴加三甲基氰硅烷（TMSCN），摩尔比为1:3。将反应混合物在室温下搅拌40小时，随后加入饱和氯化铵溶液，并用乙醚萃取。醚相用水洗涤并干燥后，在真空下除去溶剂，可定量得到α-氨基腈。

c）将得到的α-氨基腈溶解于浓盐酸中并在60-70℃加热3小时。之后使反应物冷却，并在减压下干燥。接着将残余物悬浮在丙酮中进行过滤和干燥，最终得到N-苄基-2-羟基苯甘氨酸盐酸盐，为粉末状固体，收率97%。

d）向含15%（按重量计相对于底物的质量）的N-苄基-2-羟基苯甘氨酸甲醇溶液中加入Pd/C的盐酸溶液，并在氢气压力（50psi）下进行反应16小时。过滤粗产物，减压除去溶剂后可得到2-羟基苯甘氨酸，收率96%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基苯甘氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 [(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-(2-hydroxy-phenyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Interaction of tyrosyl aryl dipeptides with S. aureus tyrosyl tRNA synthetase: Inhibition and crystal structure of a complex

  摘要：

  Tyrosyl aryl dipeptide inhibitors of S. aureus tyrosyl tRNA synthetase have been identified with IC50 values down to 0.5 mu M. A crystal structure of the enzyme complexed to one of the inhibitors shows occupancy of the tyrosyl binding pocket coupled with inhibitor interactions to key catalytic residues, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00488-6
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 2-羟基苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  THE TRANSAMINATION REACTION. THE EFFECT OF VARIOUS NUCLEAR SUBSTITUTED PHENYLAMINOACETIC ACIDS ON THE COURSE OF THE REACTION¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01183a004

文献信息

• Synthesis of Unprotected 2-Arylglycines by Transamination of Arylglyoxylic Acids with 2-(2-Chlorophenyl)glycine
  作者：Haruki Inada、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01302

  日期：2020.9.4

  The transamination of α-keto acids with 2-phenylglycine is an effective methodology for directly synthesizing unprotected α-amino acids. However, the synthesis of 2-arylglycines by transamination is problematic because the corresponding products, 2-arylglycines, transaminate the starting arylglyoxylic acids. Herein, we demonstrate the use of commercially available l-2-(2-chlorophenyl)glycine as the

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• [EN] ORAL COMPLEMENT FACTOR D INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FACTEUR D DU COMPLÉMENT ORAL
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2021072156A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed are compounds of formula (I)-(IV), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

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• Synthesis and chemiluminescent reactions of some 3-alkoxycarbamoylbenzo[b]furan-2(3H)-ones
  作者：Geoffrey J. Lofthouse、Hans Suschitzky、Basil J. Wakefield、Roger A. Whittaker、Brian Tuck

  DOI：10.1039/p19790001634

  日期：——

  The 3-alkoxycarbamoylbenzo[b]furan-2(3H)-ones (1)–(9) have been synthesised, and were found to chemiluminesce in dipolar aprotic solvents in the presence of oxygen and a base. The end products of the chemiluminescent reactions are benzoxazinediones (23), and a mechanism for their formation and the light emission is proposed. A side-reaction gives dehydrodimers (22) which are slowly converted into the

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• Hydroxylation of aromatic rings in an aqueous solution induced by argon arc plasma
  作者：Michiaki Takasaki、Kaoru Harada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80053-8

  日期：1984.1

  Plasma-induced reaction in an aqueous solution of phenyl-containing amino acids resulted in the formation of several hydroxyphenyl amino acids, which was explained by the action of hydroxyl radicals generated by decomposition of water molecules by the high energy plasma.

  含苯基氨基酸水溶液中的等离子体诱导反应导致形成了多个羟苯基氨基酸，这可以通过高能等离子体中水分子分解产生的羟基自由基的作用来解释。
• HYDROXYLATION REACTION OF AROMATIC RINGS IN AQUEOUS SOLUTION INDUCED BY HYDROGEN–OXYGEN FLAME
  作者：Michiaki Takasaki、Shinya Nomoto、Kaoru Harada

  DOI：10.1246/cl.1984.1629

  日期：1984.10.5

  It was found that direct hydroxylation of aromatic rings proceeded in aqueous solution of phenyl-containing amino acids by using hydrogen–oxygen flame and that the active species of the reaction could be considered as hydroxyl radicals generated in the burning flame.

  发现在含苯基氨基酸的水溶液中使用氢-氧火焰进行芳香环的直接羟基化，反应的活性物种可以认为是燃烧火焰中产生的羟基自由基。