2-甲基-L-半胱氨酸盐酸盐 | 148766-37-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-L-半胱氨酸盐酸盐
• 中文别名: (R)-2-氨基-3-疏基-2-甲基-丙酸盐酸盐
• 英文名称: (2R)-2-methyl-L-cysteine hydrochloride
• 英文别名: (R)-2-methylcysteine hydrochloride；α-methyl cysteine hydrochloride；L-α-methylcysteine hydrochloride；2-methyl-L-cysteine hydrochloride；(R)-2-Amino-3-mercapto-2-methylpropanoic acid hydrochloride；(2R)-2-amino-2-methyl-3-sulfanylpropanoic acid;hydrochloride
• CAS: 148766-37-4
• 化学式: C₄H₉NO₂S*ClH
• 分子量: 171.648
• InChiKey: MAGCVRLGTQSVGF-WCCKRBBISA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157℃
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

2-甲基-L-半胱氨酸盐酸盐主要用于制备具有细胞毒性的等规噻唑啉-恶唑拉格唑类似物，并可用于合成2,3-取代的噻唑啉，后者广泛应用于药物合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-L-半胱氨酸盐酸盐 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-methylcysteic acid
  参考文献：
  名称：

  Kinenzoline 的分离和全合成，一种从海洋 Salileptolyngbya sp. 中分离的抗锥虫线性缩肽。蓝藻

  摘要：

  Kinenzoline ( 1 ) 是一种新的线性缩酚肽，是从海洋Salileptolyngbya sp. 中分离出来的。蓝藻。通过光谱分析和降解反应阐明了其结构。此外，我们实现了1的全合成并确认了其结构。与正常人类细胞 (WI-38, IC 50 > 100 μM)相比，Kinenzoline ( 1 ) 对昏睡病的病原体罗得西锥虫(IC 50 4.5 μM ) 显示出高度选择性的抗增殖活性。Kinenzoline ( 1 ) 是一种很有前景的先导化合物，可用于开发新的抗锥虫病药物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00817
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4R)-2-(tert-butyl)-3-formyl-4-methyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-甲基-L-半胱氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  含半胱氨酸的铑配体的半三明治复合物†

  摘要：

  由L-半胱氨酸盐酸盐甲酯制备修饰的半胱氨酸配体S-苄基-α-甲基-L-半胱氨酸（HL2）。商业广告的反应小号苄基大号半胱氨酸（HL1）或HL2与二聚体，[{（η 5 -C 5我5）的RhCl} 2（μ-Cl）的2 ]，产生了阳离子络合物，[ （η 5 -C 5我5）的RhCl（HL）] Cl（上HL = HL1（1），HL2（2）），其中，所述配位体的半胱氨酸呈现κ 2 Ñ，小号协调模式。在碱性介质中，HL1或HL2与发生反应[{（η 5 -C 5我5）的RhCl} 2（μ-Cl）的2 ]，得到两种差向异构体的混合物在中性络合物的金属中心，[（η 5 -C 5我5）的RhCl（κ 2 ñ，ö -大号）]（HL = HL1（3），HL2（4）），其中氨基羧酸盐采用κ 2 Ñ，ö具有可变量的阳离子化合物的沿协调模式，[（η 5 -C 5我5）的Rh（κ 3 Ñ，ö，小号-大号）]氯（HL =

  DOI：

  10.1039/c6dt02411d

文献信息

• Process Development and Scale-up Total Synthesis of Largazole, a Potent Class I Histone Deacetylase Inhibitor
  作者：Qi-Yin Chen、Pravin R. Chaturvedi、Hendrik Luesch

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00352

  日期：2018.2.16

  scale-up total synthesis of largazole, a potent class I selective histone deacetylase (HDAC) inhibitor, a potential anticancer agent and also useful for the treatment of other disorders where transcriptional reprogramming might be beneficial. The synthetic route and conditions for each fragment and final product were modified and optimized to make them suitable for larger-scale synthesis. With the

  在此，我们描述了拉格唑放大全合成工艺的研究和开发，拉格唑是一种有效的 I 类选择性组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂，是一种潜在的抗癌药物，也可用于治疗转录重编程可能影响的其他疾病。有利。对每个片段和最终产物的合成路线和条件进行了修改和优化，使其适合大规模合成。通过我们开发的工艺，可以以良好到优异的产率合成数百克的每个片段和十克的最终产品拉格唑。根据最长序列，经过八个步骤，最终目标拉格唑的总产率为 21%，HPLC 纯度超过 95%。
• Method for preparing largazole analogs and uses thereof
  申请人：Williams Robert M.

  公开号：US20100029731A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Analogs of largazole are described herein. Methods of treating cancer and blood disorders using largazole and largazole analogs and pharmaceutical compositions comprising the same are additionally described herein. Methods for preparing largazole analogs are likewise described.

  本文描述了类似largazole的类似物。此外，还描述了使用largazole和largazole类似物治疗癌症和血液疾病的方法，以及包含它们的药物组合物。同样描述了制备largazole类似物的方法。
• Total Synthesis of (18<i>S</i>)- and (18<i>R</i>)-Homolargazole by Rhodium-Catalyzed Hydrocarboxylation
  作者：Christoph Schotes、Dmytro Ostrovskyi、Johanna Senger、Karin Schmidtkunz、Manfred Jung、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201303300

  日期：2014.2.17

  derivatives, in which the macrocycle of natural largazole is extended by one methylene group, were prepared by the recently developed rhodium‐catalyzed hydrocarboxylation reaction onto allenes. This strategy gives access to both the (18S)‐ and (18R)‐stereoisomers in high stereoselectivity under ligand control.

  通过最近开发的铑催化的加氢羰基化反应生成丙二烯，可以制备天然拉尔唑的大环延伸一个亚甲基的高拉莫拉唑衍生物。这种策略可以在配体控制下以高立体选择性获得（18 S）-和（18 R）-立体异构体。
• Synthesis of the Thiazole–Thiazoline Fragment of Largazole Analogues
  作者：Frederik Diness、Daniel S. Nielsen、David P. Fairlie

  DOI：10.1021/jo201675r

  日期：2011.12.2

  fragment of the marine natural product largazole, a potent histone deacetylase 1 inhibitor, has been synthesized in five steps. The methodology provides rapid access to thiazole-4-carbonitrile, thiazole-4-carbimidate, thiazole–oxazoline, and other thiazole–thiazoline derivatives that are important intermediates in the total synthesis of many natural products with important biological properties.

  海洋天然产物largazole（一种有效的组蛋白脱乙酰基酶1抑制剂）的噻唑-噻唑啉片段已通过五个步骤合成。该方法可以快速获得噻唑-4-腈，噻唑-4-氨基甲酸酯，噻唑-恶唑啉和其他噻唑-噻唑啉衍生物，它们是许多具有重要生物学特性的天然产物的总合成中的重要中间体。
• Intramolecular hydrogen-bonding activation in cysteines: a new effective radical scavenger
  作者：Luisa Haya、Iñaki Osante、Ana M. Mainar、Carlos Cativiela、Jose S. Urieta

  DOI：10.1039/c3cp50743b

  日期：——

  which (R)-N-acetyl-2-methylcysteine methyl ester 15 exhibits special features and relevant antioxidant activity. The conformational 1H NMR study of this synthesized compound indicates the existence of an intramolecular C7 member ring involving S–H⋯OC substructure, which is reported for the first time in the literature for this amino acid unit. This unusual conformation seems to be the reason for the high

  考虑到大量的可能性，为竞争市场开发具有改善的抗氧化活性的有机分子所面临的挑战需要大量的实验室工作。如今，基于量子化学的方法论确定不同修饰对分子核的影响的能力为选择最有用的待合成衍生物提供了强大的工具。在这里，我们报告了季氨基酸，特别是半胱氨酸衍生物的抗氧化活性评估结果。通过使用DFT评估在半胱氨酸核心上引入不同取代基的效果，以获得足够的结构与抗氧化活性的关系。这项理论研究显示了一小部分目标，其中（R）-N-乙酰基-2-甲基半胱氨酸甲酯15具有特殊功能和相关的抗氧化活性。此合成化合物的构象1 H NMR研究表明，存在涉及S–H⋯O C亚结构的分子内C 7成员环，这是该氨基酸单元在文献中的首次报道。这种异常的构象似乎是通过实验发现该化合物具有高抗氧化能力的原因。