4-甲基喹啉 | 491-35-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基喹啉
• 中文别名: 勒皮定；γ-甲基喹啉；勒皮啶；4-甲喹啉；4-甲基氮杂萘
• 英文名称: 4-methylquinoline
• 英文别名: lepidine
• CAS: 491-35-0
• 化学式: C₁₀H₉N
• mdl: MFCD00006784
• 分子量: 143.188
• InChiKey: MUDSDYNRBDKLGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  9-10 °C(lit.)
• 沸点：
  261-263 °C(lit.)
• 密度：
  1.083 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.610
• 颜色/状态：
  Colorless, oily liquid
• 气味：
  Quinoline odor
• 蒸汽压力：
  6.4X10-3 mm Hg @ 20 °C /Extrapolated/
• 稳定性/保质期：
  <b> <p></p> </b>
• 折光率：
  Index of refraction: 1.6200 @ 20 °C
• 解离常数：
  pKa = 5.67 at 20 °C (conjugate acid)
• 保留指数：
  1357;1376;1357;1376;1357;1347;235.54

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

一些4-甲基喹啉代谢物已从体外研究中被鉴定出来。通过从3-甲基氯蒽诱导的大鼠肝脏中制备的S-9微粒体部分对4-甲基喹啉进行60分钟的代谢...鉴定出主要的代谢物为4-羟基甲基喹啉（38.7%），3-羟基-4-羟基甲基喹啉（8.0%），4-甲基喹啉-N-氧化物（3.6%），以及3-羟基-4-甲基喹啉（1.6%）。

Some 4-methylquinoline metabolites have been identified from in vitro studies. 4-methylquinoline subjected to metabolism for 60 minute by S-9 microsomal fraction prepared from 3-methylchloanthrene-induced rat liver... /identified/ the primary metabolites ... as 4-hydroxymethylquinoline (38.7%), 3-hydroxy-4-hydroxy-methylquinoline (8.0%), 4methylquinoline -N-oxide (3.6%), and 3-hydroxy-4-methylquinoline (1.6%).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

4-甲基喹啉的主要代谢物是4-羟甲基喹啉，在所使用的实验条件下，它不具有致突变性。

The major metabolite of 4-MeQ was 4-hydroxymethylquinoline, which was not mutagenic under the assay condition employed.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

喹啉及其所有7个位置异构体的甲基喹啉在经十四烷酸佛波醇酯促长作用下，对SENCAR雌性小鼠皮肤进行了肿瘤启动活性的检测。... 喹啉在53%的小鼠中诱发了肿瘤（每只动物平均0.73个肿瘤）。虽然2-、3-、5-和7-甲基喹啉在这个检测中没有表现出显著的致癌活性，但4-甲基喹啉在45%的小鼠中诱发了肿瘤（每只动物平均0.90个肿瘤）。8-甲基喹啉在45%的小鼠中诱发了肿瘤（每只动物平均0.66个肿瘤）。

Quinoline and all 7 positional isomers of methylquinoline were assayed for tumor-initiating activity on the skin of SENCAR female mice with promotion by tetradecanoyl phorbol acetate. ... Quinoline induced tumors in 53% of the mice (0.73 tumors per animal). While 2-, 3-, 5- and 7-methylquinoline did not exhibit significant tumorigenic activity in this assay, 4-methylquinoline induced tumors in 45% of the mice (0.90 tumors per animal). 8-Methylquinoline induced tumors in 45% of the mice (0.66 tumors per animal).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要进行治疗……。监测休克，如有必要进行治疗……。预见并处理癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。 ... 开始静脉输液，使用D5W/SRP：“保持开放”，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象。用地西泮（安定）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。/毒药A和B/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：亚慢性或前慢性暴露/ 随机交配的Hfd:SENCAR雌性小鼠（n=30），年龄50至55天，剃光背部涂抹0.1毫升0.75%的4-甲基喹啉溶液，以丙酮为溶剂，每两天一次，共10次，总共引发剂量为7.5毫克。阴性对照和阳性对照动物（n=40）分别仅用丙酮或用苯并[a]芘（总剂量=0.03毫克）处理。最后一次使用引发剂后十天，每周两次涂抹2.0微克TPA，持续18周。在促进期期间，每周监测动物的皮肤肿瘤。在18周的促进期后（即暴露于4-甲基喹啉或苯并[a]芘后23周内），皮肤肿瘤发生率如下：25只暴露于4-甲基喹啉的动物中有11只发生皮肤肿瘤，24只暴露于苯并[a]芘的小鼠中有18只发生肿瘤。这两个结果与丙酮对照组（1/24）相比，都代表了一个统计学上的显著增加，根据费舍尔精确检验（p<0.005）。

/LABORATORY ANIMALS: Subchronic or Prechronic Exposure/ Outbred female Hfd:SENCAR mice (n=30) age 50 to 55 days were treated on their shaved backs with 0.1 ml of a 0.75% 4-methylquinoline solution in acetone 10 times, every other day, producing a total initiating dose of 7.5 mg. Negative and positive control animals (n=40) were treated with acetone alone or with benzo[a]pyrene (total dose = 0.03 mg), respectively. Ten days following the last treatment with initiator, 2.0 ug TPA was applied twice weekly for 18 weeks. Animals were monitored for skin tumors weekly during promotion period. Skin tumor incidences after 18 weeks of promotion (<23 weeks after exposure to 4-methylquinoline or benzo[a]pyrene) /were presented as follows,11 of 25 animals exposed to 4-methylquinoline developed skin tumors and 18 of 24 mice exposed to benzo[a]pyrene developed tumors. Both of these results represent a statistically significant increase relative to acetone controls (1/24) by Fisher's exact test (p< 0.005)./

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：亚慢性或前慢性暴露/评估了4-甲基喹啉的相对致癌活性...在新生CD-1小鼠和Sprague-Dawley大鼠中。在新生小鼠生物测定中，分别在生命的第一天、第八天和第十五天通过腹腔注射0.25、0.5或1.0微摩尔的/4-甲基喹啉/二甲亚砜溶液。当小鼠1岁时，生物测定终止。那些用...4-甲基喹啉处理的雄性小鼠观察到肝脏肿瘤的发生率>78%。

/LABORATORY ANIMALS: Subchronic or Prechronic Exposure/ The relative tumorigenic activity of... 4-methylquinoline... was evaluated in newborn CD-1 mice and Sprague-Dawley rats. In the newborn-mouse bioassay, 0.25, 0.5 or 1.0 mumol of /4-methylquinoline/ in dimethylsulphoxide was administered by ip injection on days 1, 8 and 15 of life, respectively. The bioassay was terminated when the mice were 1 yr old. The incidence of liver tumors observed for those male mice treated with ... 4-methylquinoline was >78%.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R68,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29334900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  OH0316000
• 储存条件：
  按规格使用和储存，不会发生分解，应避免与氧化物接触。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	4-甲基喹啉
化学品英文名称：	4-methyl quinoline
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	491-35-0
分子式：	C 10 H 9 N
分子量：	143.20

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：4-甲基喹啉

有害物成分 含量 CAS No. 4-甲基喹啉 无资料 491-35-0

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	无资料
健康危害：	有毒。对皮肤和眼睛有明显的刺激作用，并引起严重的持久性的损害。受热分解放出氮氧化物的烟雾。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。就医。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受高热分解放出有毒的气体。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。不宜用水。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：	无资料
闪点(℃)：	>112
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	无资料
监测方法：	无资料
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色油状液体，遇光变成红棕色。
pH：
熔点(℃)：	9
沸点(℃)：	261~263
相对密度(水=1)：	1.086
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	>112
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 10 H 9 N
分子量：	143.20
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于乙醇、苯、乙醚。
主要用途：	用于制备药物、染料等，也用作彩色电影胶片的增感剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	无资料
分解产物：	无资料

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	无资料
急性中毒：	无资料
慢性中毒：	无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	无资料
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：	无资料
生物降解性：	无资料
非生物降解性：	无资料
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：	无资料
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：	无资料

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61848
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：
填表时间：	2008年1月2日
填表部门：	无资料
数据审核单位：	无资料
修改说明：	无资料
其他信息：
MSDS修改日期：	1900年1月1日

制备方法与用途

化学性质
无色油状液体。

用途
用作染料、医药和感光材料的中间体。

生产方法
该品可以从煤油中回收获得，也可从重吡啶残渣油中精馏得到260-267℃范围内的馏分段，此馏分段内含4-甲基喹啉35%-56%。将此馏分在酒精中与98%的浓硫酸反应，控制温度在35℃，生成磺酸盐。经冷却、结晶和过滤后，所得结晶用3倍重量的酒精重结晶，获得熔点大于220℃的结晶。再使用20%的氢氧化铵水溶液在室温下分解至pH=8，得到粗制4-甲基喹啉。随后，在20块理论板的蒸馏塔中进行精馏，切取262.3-266.8℃范围内的馏分，获得纯度大于95%的4-甲基喹啉。

类别
有毒物品

可燃性危险特性
受热分解产生有毒氧化氮气体。

储运特性
需存放在通风、低温和干燥的库房中，并与食品原料分开储存和运输。

灭火剂
使用二氧化碳、砂土或泡沫进行灭火，避免用水直接扑救。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基喹啉 在 氨 、 potassium amide 作用下， 生成 4-丙基喹啉
  参考文献：
  名称：

  SALTS OF THE AMMONO ENOLIC MODIFICATION OF PYRIDINES AND QUINOLINES ALKYLATED IN THE 2- AND 4-POSITIONS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01362a022
• 作为产物：
  描述：

  辛可宁 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Williams, Jahresbericht ueber die Fortschritte der Chemie und Verwandter Theile Anderer Wissenschaften, 1855, p. 549

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 4-甲基喹啉 、 乙醇 、 (二氯碘)-苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,6-二叔-丁基-4-亚甲基环己-2,5-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  二氯化碘苯介导的可见光诱导的杂芳烃与脂肪醇的交叉脱氢偶联

  摘要：

  发现现成且廉价的 Willgerodt 试剂（二氯化碘苯）可在可见光下实现脂肪族伯醇的 α-杂芳基化。Willgerodt试剂同时作为选择性氢原子转移试剂和氧化剂用于无金属和无附加酸的Minisci型交叉脱氢偶联反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300015

文献信息

• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Minisci C–H Alkylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Oxalates
  作者：Jianyang Dong、Zhen Wang、Xiaochen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00972

  日期：2019.6.7

  for metal-, photocatalyst-, and light-free Minisci C–H alkylation reactions of N-heteroarenes with alkyl oxalates derived from primary, secondary, and tertiary alcohols. The protocol uses environmentally benign persulfate as a stoichiometric oxidant and does not require high temperatures or large excesses of either of the substrates, making the procedure suitable for late-stage C–H alkylation of complex

  在此，我们报告了N-杂芳烃与衍生自伯醇、仲醇和叔醇的草酸烷基酯的无金属、光催化剂和无光 Minisci C-H 烷基化反应的温和方案。该协议使用对环境无害的过硫酸盐作为化学计量氧化剂，不需要高温或任何一种底物的大量过量，使得该程序适用于复杂分子的后期 C-H 烷基化。值得注意的是，可以使用该协议对几种药物和天然产品进行功能化或制备，从而证明其实用性。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• [EN] ROR-GAMMA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE ROR-GAMMA
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019063748A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising compounds of formula I. Compounds of Formula I are useful in treatment of inflammatory, metabolic or autoimmune diseases which are mediated by RORy.

  本发明涉及公式I的化合物和包含公式I化合物的药物组合物。公式I的化合物在治疗由RORγ介导的炎症性、代谢性或自身免疫性疾病方面是有用的。
• Synthesis of Cyclic Amidines from Quinolines by a Borane-Catalyzed Dearomatization Strategy
  作者：Vinh Do Cao、So Hwa Mun、Seo Ha Kim、Gyeong Un Kim、Hyung Guk Kim、Seewon Joung

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04275

  日期：2020.1.17

  herein is the development of a new synthetic route to cyclic amidines from quinolines. The borane-catalyzed 1,4-hydrosilylation of quinoline was utilized for the dearomatization of the quinolines. The dearomatized enamine intermediate was subsequently reacted with a broad range of organic azides to produce the corresponding cyclic amidines (3,4-dihydroquinolinimines) via a [3 + 2] cycloaddition pathway

  本文描述了从喹啉向环am的新合成路线的开发。硼烷催化的喹啉的1，4-氢化硅烷化被用于喹啉的脱芳香化。随后将脱芳香化的烯胺中间体与各种有机叠氮化物反应，以通过[3 + 2]环加成途径生成相应的环状am（3,4-二氢喹啉亚胺）。初步的机理研究表明，在环加成反应中涉及到氢化物的转变。
• [EN] DISUBSTITUTED OCTAHY-DROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] OCTAHYDROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2012145581A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Disubstituted octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole compounds are described, which are useful as orexin receptor modulators. Such compounds may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia.

  描述了二取代的八氢吡咯[3,4-c]吡咯化合物，这些化合物可用作促进睡眠素受体的调节剂。这些化合物可能在药物组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和病况的方法中有用，比如失眠。

表征谱图