(二氯碘)-苯 | 932-72-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (二氯碘)-苯
• 中文别名: 苯基碘二氧
• 英文名称: (Dichloroiodo)benzene
• 英文别名: dichloroiodanyl-benzene；iodobenzene dichloride；(Dichloroiodo)-benzene；dichloro(phenyl)-λ3-iodane
• CAS: 932-72-9
• 化学式: C₆H₅Cl₂I
• 分子量: 274.916
• InChiKey: KSRHWBLHVZJTKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -9--6℃
• 沸点：
  116℃
• 密度：
  1.338
• 闪点：
  94℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

制备方法

在装有搅拌器、氯气导入管和导出管（带氯化钙干燥管）并避光的三颈瓶中，放入150ml干燥氯仿和102g（0.5mol）碘苯。瓶用冰盐混合物冷却后，迅速通入干燥氯气（经浓硫酸洗涤），至过量（通常约需3小时）。吸滤出黄色晶体，用氯仿洗涤，并放在滤纸上在空气中干燥。最终产物为120~134g（收率89%~94%）。

合成制备方法

同样，在装有搅拌器、氯气导入管和导出管（带氯化钙干燥管）并避光的三颈瓶中，放入150ml干燥氯仿和102g（0.5mol）碘苯。瓶用冰盐混合物冷却后，迅速通入干燥氯气（经浓硫酸洗涤），至过量（通常约需3小时）。吸滤出黄色晶体，用氯仿洗涤，并放在滤纸上在空气中干燥。最终产物为120~134g（收率89%~94%）。

用途简介

亚碘苯是一种选择性氯化剂，能够使烯键加成并与炔键生成反式二氯化物；它还能与饱和光分解生成氯代物。此外，亚碘苯还可用作氧化剂，使仲醇氧化成酮，并可用于制备亚碘酰苯、碘酰苯、二乙酸碘苯和二（三氟乙酸）碘苯等化合物。

用途

作为选择性氯化剂，亚碘苯能使烯键加成并与炔键生成反式二氯化物；它还能与饱和光分解生成氯代物。此外，亚碘苯还可用作氧化剂，使仲醇氧化成酮，并可用于制备亚碘酰苯、碘酰苯、二乙酸碘苯和二（三氟乙酸）碘苯等化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二氯碘)-苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (tricyclohexylphosphine)gold(I) chloride
  参考文献：
  名称：

  Teets, Thomas S.; Nocera, Daniel G., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7411 - 7420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 碘 、 盐酸 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(二氯碘)-苯
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Procedures for Preparing (Dichloroiodo)arenes from Arenes and Diiodine, with Chromium(VI) Oxide as the Oxidant

  摘要：

  十种代表性（双氯碘）芳烃 ArICl2 是从相应的芳烃和二碘在不同的无水混合物中制备而成，反应混合物为 ArH/I2/CrO3/醋酸/醋酸酐/浓硫酸，随后加入浓盐酸作为氯的来源；ArICl2 在有机合成中作为温和和选择性的氯化剂和/或氧化剂非常有用。

  DOI：

  10.3390/61100869
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 sodium dicyanamide 、 二(2-吡啶基)二硒醚 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以93 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  引入阳离子含硒三氮杂戊二烯配体框架：合成、配位化学和抗真菌活性

  摘要：

  带正电荷的配体很少。在这里，我们报告了前所未有的阳离子含硒三氮杂戊二烯配体框架的合成。 2-吡啶基硒基试剂与 NaN(CN) 2以 2:1 的比例进行反应，生成具有阳离子含硒三氮杂戊二烯 (SeTAP) 配体的钠配合物。钠-金属转移可以容易地制备SeTAP金属络合物，如与CuCl 2 、AgNO 3 、NaAuCl 4和FeCl 3的反应所例证的。密度泛函理论计算已用于分析和表征这些化合物在固态下观察到的硫族键合相互作用。此外，筛选了 SeTAP 配体及其金属配合物的抗真菌特性，以确定其对几种植物病原真菌的体外活性。赤霉点霉对大多数测试化合物的作用表现出显着的敏感性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.4c01188

文献信息

• Willgerodt-Type Dichloro(aryl)-λ3-Iodanes: A Structural Study
  作者：Jérôme C. Sarie、Jessica Neufeld、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1055/s-0037-1611886

  日期：2019.12

  Published as part of the Special Topic Halogenation methods (with a view towards radioimaging applications) Abstract Crystallographic structural analysis of four electronically diverse Willgerodt-type reagents is disclosed together with a solution-phase NMR analysis. These data reveal a plethora of intermolecular non-covalent interactions and confirm the expected T-shape geometry of the reagents. In

  作为特殊主题卤化方法的一部分发布（以放射成像应用为目的） 抽象的 公开了四种电子多样化的Willgerodt型试剂的晶体结构分析以及溶液相NMR分析。这些数据揭示了过多的分子间非共价相互作用，并确认了试剂的预期T形几何形状。在所有情况下，I–Cl键均与芳基环的平面正交。这项研究为这种古老的二氯化试剂提供了重要的结构见解，并对晶体工程具有重要意义。 公开了四种电子多样化的Willgerodt型试剂的晶体结构分析以及溶液相NMR分析。这些数据揭示了过多的分子间非共价相互作用，并确认了试剂的预期T形几何形状。在所有情况下，I–Cl键均与芳基环的平面正交。这项研究为这种古老的二氯化试剂提供了重要的结构见解，并对晶体工程具有重要意义。
• Accessing Pincer Bis(carbene) Ni(IV) Complexes from Ni(II) via Halogen and Halogen Surrogates
  作者：Gabriel Espinosa Martinez、Cristian Ocampo、Yun Ji Park、Alison R. Fout

  DOI：10.1021/jacs.5b12827

  日期：2016.4.6

  bis(diisopropylphenyl-benzimidazol-2-ylidene)phenyl); X = Cl or Br) with halogen and halogen surrogates to form ((DIPP)CCC)NiX3. These complexes represent a rare oxidation state of nickel, as well as an unprecedented reaction pathway to access these species through Br2 and halogen surrogate (benzyltrimethylammonium tribromide). The Ni(IV) complexes have been characterized by a suite of spectroscopic techniques

  该通讯描述了 ((DIPP)CCC)NiX ((DIPP)CCC = 双 (二异丙基苯基-苯并咪唑-2-亚基) 苯基) 的双电子氧化；X = Cl 或 Br) 与卤素和卤素替代物形成 ((DIPP)CCC)NiX3。这些配合物代表了镍的罕见氧化态，以及通过 Br2 和卤素替代物（苄基三甲基三溴化铵）访问这些物种的前所未有的反应途径。Ni(IV) 配合物已通过一套光谱技术表征，并且可以很容易地还原为 Ni(II) 对应物，从而允许在 Ni(II)/Ni(IV) 氧化态之间循环。
• Synthesis of Acetimino Complexes of Pt(II) and Pt(IV) and the First Heteronuclear μ-Acetimido Complexes
  作者：José Vicente、María-Teresa Chicote、Rita Guerrero、Inmaculada Vicente-Hernández、Peter G. Jones、Delia Bautista

  DOI：10.1021/ic060489i

  日期：2006.6.1

  [Ag(NH=CMe2)2]ClO4 with cis-[PtCl2L2] in a 1:1 molar ratio give cis-[PtCl(NH=CMe2)(PPh3)2]ClO4 (1cis) or cis-[PtCl(NH=CMe2)2(dmso)]ClO4 (2), and in 2:1 molar ratio, they produce [Pt(NH=CMe2)2L2](ClO4)2 [L = PPh3 (3), L2= tbbpy = 4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl (4)]. Complex 2 reacts with PPh3 (1:2) to give trans-[PtCl(NH=CMe2)(PPh3)2]ClO(4) (1trans). The two-step reaction of cis-[PtCl2(dmso)2], [Au(NH=CMe2)(PPh3)]ClO4

  [Ag（NH = CMe2）2] ClO4与顺式[PtCl2L2]的摩尔比为1：1的反应生成顺式[PtCl（NH = CMe2）（PPh3）2] ClO4（1cis）或顺式[PtCl （NH = CMe2）2（dmso）] ClO4（2），并以2：1摩尔比产生[Pt（NH = CMe2）2L2]（ClO4）2 [L = PPh3（3），L2 = tbbpy = 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶基（4）]。配合物2与PPh3（1：2）反应生成反式-[PtCl（NH = CMe2）（PPh3）2] ClO（4）（1trans）。顺式-[PtCl2（dmso）2]，[Au（NH = CMe2）（PPh3）] ClO4和PPh3（1：1：1）的两步反应得到[SP-4-3]-[PtCl（ NH ＝ CMe 2）（dmso）（PPh 3）] ClO 4（5）。配合物2和4与PhICl2的反应产生了
• Photoreduction of Pt(IV) Chloro Complexes: Substrate Chlorination by a Triplet Excited State
  作者：Tharushi A. Perera、Mehdi Masjedi、Paul R. Sharp

  DOI：10.1021/ic5009413

  日期：2014.7.21

  Except for 2 (R = Ph, 4-trifluoromethylphenyl), all of the Pt(IV) complexes are photosensitive to UV light and undergo net halogen reductive elimination to give Pt(II) products, trans-Pt(PEt3)2(R)(X) (X = Cl, Br). Chlorine trapping experiments with alkenes indicate a reductive-elimination mechanism that does not involve molecular chlorine and is sensitive to steric effects at the Pt center. DFT calculations

  通过氯化三氯甲烷制备反式-Pt（PEt 3）2（Cl）3（R）2（R = Cl，Ph，9-菲基，2-三氟甲基苯基，4-三氟甲基苯基，3- perenylenyl ）的Pt（IV）配合物。 Pt（II）与-Cl 2（g）或PhICl 2的反式-Pt（PEt 3）2（R）（Cl）1络合物。混合的溴-氯配合物反式，反式-Pt（PEt 3）2（Cl）2（Br）（R）（R = 9-菲基，4-三氟甲基苯基），反式，顺式-Pt（PEt 3）2（Cl）2（Br）（4-三氟甲基苯基），反式，反式-Pt（PEt 3）2（Br）2（Cl）（R）（R = 9-菲基）和反式，顺式-Pt（PEt 3）2（ BR）2（Cl）的（4-三氟甲基苯基）通过卤化物交换或通过氧化加成的Br获得2至1或Cl 2至反式-Pt（PET 3）2（R）（BR）。除2（R = Ph，4-三氟甲基苯基）外，所有Pt（IV）配合物均对紫外光敏感
• t-Butylimido compounds of rhenium. X-ray crystal structures of [(ButN)2Re(μ-NBut)]2, (ButN)2ReCl3, (ButN)2ReCl2C6H5, (ButN)3Re(OSiMe3) and (ButN)3ReCl
  作者：Andreas A. Danopoulos、Cindy J. Longley、Geoffrey Wilkinson、Bilquis Hussain、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)80436-2

  日期：1989.1

  (ButN)2Re(μ-NBut)2Re(NBut)2. The homoleptic anion [Re(NBut)4]− as the Li(tmed)+ complex has been synthesized via the new intermediates (ButN)3ReCl and (ButN)3Re(NHBut). X-ray crystal structures of the compounds listed in the title have been determined. The homoleptic rhenium(VI) t-butylimide is dimeric with four-coordinate rhenium and almost symmetrical imido bridges; the terminal imido groups have near

  摘要已有关于on的叔丁基亚氨基芳基的研究得到扩展，并合成了化合物（ButN）2RevVII（o-tol）3，（ButN）2ReVIICl2Ph和（BUtN）2ReVI（mes）2。后者的电化学研究显示可逆的单电子氧化和还原，化学氧化导致阳离子[（ButN）2RevVII（mes）2] +分离为PF6-和CF3SO3-盐。尽管中性络合物不与异氰酸酯一起插入，但阳离子确实会产生η2-亚氨基酰基ButN）2Re（mes）[η2-RNC（mes）]} +，R = 2,6-二甲苯基， t-Bu。用钠还原己烷中的（ButN）3Re（OSiMe3）得到桥联的均配化合物（ButN）2Re（μ-NBut）2Re（NBut）2。通过新的中间体（ButN）3ReCl和（ButN）3Re（NHBut）合成了Li（tmed）+络合物的均衡阴离子[Re（NBut）4]-。已确定标题中所列化合物的X射线晶体结构。