2-溴-4-甲基喹啉 | 64658-04-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-甲基喹啉
• 英文名称: 2-bromo-4-methylquinoline
• CAS: 64658-04-4
• 化学式: C₁₀H₈BrN
• 分子量: 222.084
• InChiKey: KZACHCSEYVSCEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-81.5 °C
• 沸点：
  125-126 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-甲基喹啉 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-promoted coupling of aryl and heteroaryl halides in the presence of lithium wire

  摘要：

  Although sonochemical reactions of bromobenzene and of 2-, 3- and 4-halogenopyridines with lithium wire in THF solution yield the expected dimers, considerable dehalogenation also occurs, as monitored by C-13-NMR spectroscopy. A pathway for the unusual formation of 4,4'-bipyridyl from the 2-halogenopyridines is proposed. No dimers were detected from the reactions with 2-bromo-4-methylquinoline and 7-bromo-2,4-dimethylquinoline. The synthetic potential of their alternative facile sonochemical dehalogenation is propounded.

  DOI：

  10.1007/bf00809805
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 在 三溴氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-溴-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  一种有机光电功能材料及其应用

  摘要：

  本发明属于有机电致发光材料领域，公开了一种含有联喹啉结构的有机电致发光材料及其应用。以本发明所提供的有机电致发光材料作为电子传输材料，制得的器件具有良好的电子迁移率、相对平衡的载流子传输性，且有利于改进器件效率。此外，本发明所提供的有机电致发光材料还可以进一步和空穴型主体材料共混，形成激基复合物，作为共主体材料，所制得器件的效率和稳定性均得到显著改善。

  公开号：

  CN108947898B

文献信息

• A highly practical and convenient halogenation of fused heterocyclic N-oxides
  作者：Dong Wang、Yuxi Wang、Junjie Zhao、Linna Li、Longfei Miao、Dong Wang、Hua Sun、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.083

  日期：2016.9

  practical method for the regioselective halogenation of fused heterocyclic N-oxides has been developed. It employs Vilsmeier reagent, generated in situ by POX3 and DMF, as both the activating agent and the nucleophilic halide source. The method is amenable across a broad range of substrates, including quinolines, isoquinolines and the diazine N-oxides, possessing a variety of substitution patterns. Furthermore

  已经开发了新颖，简单和实用的方法用于稠合杂环N-氧化物的区域选择性卤化。它使用POX 3和DMF原位生成的Vilsmeier试剂作为活化剂和亲核卤化物源。该方法适用于具有多种取代模式的多种底物，包括喹啉，异喹啉和二嗪N-氧化物。此外，所有相关试剂便宜且易于获得。还提出了该方法到一锅法氧化/卤化序列的潜在扩展，从而消除了分离N-氧化物中间体的需要。
• 金属络合物
  申请人：默克专利有限公司

  公开号：CN103003290B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明涉及金属络合物，并且涉及包含这些金属络合物的电子器件，特别是包含这些金属络合物的有机电致发光器件。M(L) n (Lˊ) m 通式(1)，其中该化合物含有通式(2)的M(L) n 部分。M(L) n (Lˊ) m 通式(1)； 通式(2)。
• An Elegant Synthesis of a New Class of 1-(Substituted)-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)diphenylphosphineoxides by Microwave Irradiation
  作者：Radha Rani Chinthaparthi、Chandra Sekhar Reddy Gangireddy、Madhu Kumar Reddy Kandula、Satheesh Krishna Balam、Suresh Reddy Cirandur

  DOI：10.1002/jhet.2297

  日期：2015.11

  A simple and efficient one‐pot microwave‐assisted click formation of 1‐(substituted)‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methyl)diphenylphosphineoxide derivatives via Huisgen regioselective [3+2]‐cycloaddition of an in situ generated organic azides and diphenyl(prop‐2‐yn‐1‐yl)phosphine oxide in highly polar DMSO‐H2O medium. This synthetic protocol is mild, requires shorter reaction time, and afforded products in

  通过Huisgen区域选择性[3 + 2]-环加成一个简单且有效的单锅微波辅助点击形成1-（取代）-1 H -1,2,3-三唑-4-甲基）二苯基膦氧化物衍生物在高极性DMSO-H 2 O介质中原位生成有机叠氮化物和二苯基（prop-2-yn-1-基）氧化膦。该合成方案温和，需要更短的反应时间，并以高产率提供具有高区域选择性的产物。
• Regiodivergent C–H Alkylation of Quinolines with Alkenes by Half-Sandwich Rare-Earth Catalysts
  作者：Shao-Jie Lou、Liang Zhang、Yong Luo、Masayoshi Nishiura、Gen Luo、Yi Luo、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.0c08362

  日期：2020.10.21

  quinolines with styrenes and that of a C5Me4H-ligated yttrium catalyst Y-2 for the reaction with aliphatic olefins exclusively afforded the corresponding C8-H alkylation products, thus constituting the first example of direct C8‒H alkylation of neutral quinolines. In contrast, the Sc-3-catalyzed reaction of 2-aryl quinolines with aliphatic olefins and the Y-2-catalyzed reaction with styrenes selective-ly

  烯烃对 CH 烷基化的区域发散催化具有极大的兴趣和重要性，但迄今为止几乎没有探索过。我们在此报告了通过半夹心稀土催化剂对喹啉与烯烃的首次区域发散 CH 烷基化。区域发散是通过微调催化剂的金属/配体组合或空间和电子特性来实现的。使用 C5Me5 连接的钪催化剂 Sc-3 用于喹啉与苯乙烯的反应和使用 C5Me4H 连接的钇催化剂 Y-2 用于与脂肪族烯烃的反应仅提供相应的 C8-H 烷基化产物，从而构成中性喹啉直接 C8-H 烷基化的第一个例子。相比之下，Sc-3-催化2-芳基喹啉与脂肪族烯烃的反应和Y-2-催化与苯乙烯的反应选择性地得到2-芳基邻-C-H烷基化产物。基于催化剂/底物控制的区域发散，还实现了喹啉与两种不同烯烃的顺序区域特异性二烷基化。DFT 研究表明 2-苯基喹啉在 2-苯基取代基的 C8 位和邻位的 C-H 活化是可能的，并且这两种最初形成的 C-H 活化产物可以通过配位相互转化和
• 一种基于哌啶或吗啉亚甲基取代的苯基喹啉 衍生物铱(III)配合物及其制备方法和应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN104910213B

  公开（公告）日：2018-05-18

  本发明涉及一种基于哌啶或吗啉亚甲基取代的苯基喹啉铱(III)配合物，属于有机光电材料技术领域。该类配合物由哌啶或吗啉通过亚甲基连接取代的环金属C^N二齿配体、中心金属铱(III)离子和2,2'‑联吡啶构成，结构通式如下。该类配合物通过哌啶或吗啉亚甲基取代的苯基喹啉衍生物C^N二齿配体与三水合三氯化铱反应，获得相应配体的铱(III)氯桥二聚体，进一步与2,2'‑联吡啶反应，最后通过离子交换制备得到。本发明制得的铱(III)配合物在细胞内pH值检测、成像及标记领域有良好的应用前景。