trimethyl-quinolin-4-ylmethyl-silane | 65094-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trimethyl-quinolin-4-ylmethyl-silane
• 英文别名: 4-[(Trimethylsilyl)methyl]quinoline；trimethyl(quinolin-4-ylmethyl)silane
• CAS: 65094-37-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NSi
• 分子量: 215.37
• InChiKey: LTEXGAXIWDSHNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-quinolin-4-ylmethyl-silane 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-N^a,N^b-dimethyl-1-<(quinolin-4-yl)methyl>-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Enamines from formamides. Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-1-substituted β-carbolines

  摘要：

  吡啶和苯并吡啶取代了三甲基硅甲基基团，α或γ位于氮原子旁边，已被发现通过Peterson反应与甲酰胺反应形成烯胺。三甲基硅甲基苯行为类似。从N^b-甲酰-N^a,N^b-二甲基色胺制备的烯胺很容易环化为β-咖啡碱。以锂化的4-甲基吡啶与甲酰胺反应形成烯胺的途径进行了研究，但证明不如通过Peterson反应途径普遍，并且产率较低。讨论了从3衍生的烯胺和β-咖啡碱的核磁共振和质谱。

  DOI：

  10.1139/v94-209
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 三甲基氯硅烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 trimethyl-quinolin-4-ylmethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Enamines from formamides. Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-1-substituted β-carbolines

  摘要：

  吡啶和苯并吡啶取代了三甲基硅甲基基团，α或γ位于氮原子旁边，已被发现通过Peterson反应与甲酰胺反应形成烯胺。三甲基硅甲基苯行为类似。从N^b-甲酰-N^a,N^b-二甲基色胺制备的烯胺很容易环化为β-咖啡碱。以锂化的4-甲基吡啶与甲酰胺反应形成烯胺的途径进行了研究，但证明不如通过Peterson反应途径普遍，并且产率较低。讨论了从3衍生的烯胺和β-咖啡碱的核磁共振和质谱。

  DOI：

  10.1139/v94-209

文献信息

• Enamine precursors of 1-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines by way of a Peterson reaction
  作者：Rahul Vohra、David B. MacLean

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61536-8

  日期：1993.11

  Enamines, prepared by way of a Peterson reaction between N(b)-formyl-N(a), N(b)-dimethyltryptamine and lithio derivatives of aromatic nitrogen heterocycles bearing a trimethylsilylmethyl group alpha- or gamma- to the nitrogen atom, cyclize readily to beta-carbolines.
• Oxidation of Substituted Pyridines PyrCHRSiMe3 (R=H, Me, Ph) and Substituted Quinolines QnCH2SiMe3 with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Ian P. Andrews、Norman J. Lewis、Alexander McKillop、Andrew S. Wells

  DOI：10.3987/com-96-7397

  日期：——