trimethyl-quinolin-4-ylmethyl-silane | 65094-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trimethyl-quinolin-4-ylmethyl-silane
• 英文别名: 4-[(Trimethylsilyl)methyl]quinoline；trimethyl(quinolin-4-ylmethyl)silane
• CAS: 65094-37-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NSi
• 分子量: 215.37
• InChiKey: LTEXGAXIWDSHNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-quinolin-4-ylmethyl-silane 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-N^a,N^b-dimethyl-1-<(quinolin-4-yl)methyl>-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Enamines from formamides. Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-1-substituted β-carbolines

  摘要：

  吡啶和苯并吡啶取代了三甲基硅甲基基团，α或γ位于氮原子旁边，已被发现通过Peterson反应与甲酰胺反应形成烯胺。三甲基硅甲基苯行为类似。从N^b-甲酰-N^a,N^b-二甲基色胺制备的烯胺很容易环化为β-咖啡碱。以锂化的4-甲基吡啶与甲酰胺反应形成烯胺的途径进行了研究，但证明不如通过Peterson反应途径普遍，并且产率较低。讨论了从3衍生的烯胺和β-咖啡碱的核磁共振和质谱。

  DOI：

  10.1139/v94-209
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 三甲基氯硅烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 trimethyl-quinolin-4-ylmethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Enamines from formamides. Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-1-substituted β-carbolines

  摘要：

  吡啶和苯并吡啶取代了三甲基硅甲基基团，α或γ位于氮原子旁边，已被发现通过Peterson反应与甲酰胺反应形成烯胺。三甲基硅甲基苯行为类似。从N^b-甲酰-N^a,N^b-二甲基色胺制备的烯胺很容易环化为β-咖啡碱。以锂化的4-甲基吡啶与甲酰胺反应形成烯胺的途径进行了研究，但证明不如通过Peterson反应途径普遍，并且产率较低。讨论了从3衍生的烯胺和β-咖啡碱的核磁共振和质谱。

  DOI：

  10.1139/v94-209

文献信息

• Enamine precursors of 1-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines by way of a Peterson reaction
  作者：Rahul Vohra、David B. MacLean

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61536-8

  日期：1993.11

  Enamines, prepared by way of a Peterson reaction between N(b)-formyl-N(a), N(b)-dimethyltryptamine and lithio derivatives of aromatic nitrogen heterocycles bearing a trimethylsilylmethyl group alpha- or gamma- to the nitrogen atom, cyclize readily to beta-carbolines.
• Enamines from formamides. Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-1-substituted β-carbolines
  作者：Rahul Vohra、David B. Maclean

  DOI：10.1139/v94-209

  日期：1994.7.1

  Pyridines and benzopyridines substituted with trimethylsilylmethyl groups, α or γ to the nitrogen atom, have been found to react with formamides by way of a Peterson reaction to form enamines. Trimethylsilylmethylbenzene behaved similarly. The enamines prepared from N^b-formyl-N^a,N^b-dimethyltryptamine cyclized readily to β-carbolines. The reaction of formamides with lithiated 4-methylpyridines as a route to enamines was examined but proved to be less general and proceeded in lower yield than the route by way of the Peterson reaction. The nuclear magnetic resonance and mass spectra of the enamines and β-carbolines derived from 3 are discussed.

  吡啶和苯并吡啶取代了三甲基硅甲基基团，α或γ位于氮原子旁边，已被发现通过Peterson反应与甲酰胺反应形成烯胺。三甲基硅甲基苯行为类似。从N^b-甲酰-N^a,N^b-二甲基色胺制备的烯胺很容易环化为β-咖啡碱。以锂化的4-甲基吡啶与甲酰胺反应形成烯胺的途径进行了研究，但证明不如通过Peterson反应途径普遍，并且产率较低。讨论了从3衍生的烯胺和β-咖啡碱的核磁共振和质谱。
• Oxidation of Substituted Pyridines PyrCHRSiMe3 (R=H, Me, Ph) and Substituted Quinolines QnCH2SiMe3 with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Ian P. Andrews、Norman J. Lewis、Alexander McKillop、Andrew S. Wells

  DOI：10.3987/com-96-7397

  日期：——