4,4'-p-phenylenebis(vinylene)bisquinoline | 51249-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-p-phenylenebis(vinylene)bisquinoline
• 英文别名: 1,4-bis[β-(4-quinolyl)vinyl]benzene；PhQ；phenylene-1,4-diethylene-bis-4-quinoline；4-[2-[4-(2-Quinolin-4-ylethenyl)phenyl]ethenyl]quinoline
• CAS: 51249-14-0
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂
• 分子量: 384.48
• InChiKey: JXIKIBHDGAGICF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-p-phenylenebis(vinylene)bisquinoline 、 4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用活细胞中的比率荧光探针揭示过氧化氢对细胞焦亡的信号调节

  摘要：

  开发了一种具有大发射位移的比率荧光探针，用于精确测量复杂的细胞焦亡信号通路中的过氧化氢 (H 2 O 2 )。此处报告的结果表明，H 2 O 2作为 ROS 的主要成员，是调节细胞焦亡的关键上游信号分子。

  DOI：

  10.1039/d1cc02008k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 对苯二甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4,4'-p-phenylenebis(vinylene)bisquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用活细胞中的比率荧光探针揭示过氧化氢对细胞焦亡的信号调节

  摘要：

  开发了一种具有大发射位移的比率荧光探针，用于精确测量复杂的细胞焦亡信号通路中的过氧化氢 (H 2 O 2 )。此处报告的结果表明，H 2 O 2作为 ROS 的主要成员，是调节细胞焦亡的关键上游信号分子。

  DOI：

  10.1039/d1cc02008k

文献信息

• Synthesis, characterization, and spectrophotometric studies of novel fluorescent arachno decaborane and nonaborane clusters containing aza-distyrylbenzene derivatives
  作者：Afaf R. Genady、Tarek A. Fayed、Detlef Gabel

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.12.028

  日期：2008.3

  between decaborane or nonaborane arachno-type unit and the bonded pyridine units has been investigated by UV–Vis spectroscopy and by AM1 molecular orbital calculations. The resulting compounds undergo trans–cis photoisomerization upon excitation. The connection of boron clusters to PhQ and PhPy led to enhancing of the photoreactivity and decreasing of the fluorescence quantum yield of the products.

  二苯乙烯基苯的两个氮杂类似物，即：含蛛网膜的1,4-双[β-（4-喹啉基）乙烯基]苯（PhQ）和1,4-双[β-（4-吡啶基）乙烯基]苯（PhPy）-十硼烷或蛛网膜下腔-nonaborane簇已被分离：6,9-（PHQ）2 -蛛网膜下腔-B 10 ħ 12（1），ñ，ñ ' -双[9-ME 2 S-蛛网膜下腔-B 10 ħ 12 -6基] PHQ（2），6,9-（PhPy）2 -蛛网膜下腔-B 10 ħ 12（3），ñ，N'-双[（9-Me 2 S）-芳族-B 10 H 12 -6-yl] PhPy（4），N，N'-双[芳族-B 9 H 13 -4-yl] PhQ（5），4-PhQ-芳族-B 9 H 13（6），N，N'-双[ arachno -B 9 H 13 -4-yl] PhPy（7）和4-PhPy-芳族-B 9 H 13（8）。很容易从弱配位体的置换反应（SME制备的这些硼化化合物
• Transmembrane Rectified Electron Transfer through π-Conjugated Electroactive Langmuir–Blodgett Monolayers on Gold Electrodes
  作者：Masashi Kunitake、Kenji Nasu、Osamu Manabe、Naotoshi Nakashima

  DOI：10.1246/bcsj.67.375

  日期：1994.2

  Langmuir–Blodgett technique (horizontal lifting method) show one electron reduction/oxidation couple: Epa = −0.86 V, Epc = −1.08 V vs. SCE for 1/Au and Epa = −0.78 V, and Epc = −0.84 V vs. SCE for 2/Au. Rectified transmembrane electron transfer through the LB monolayers of 1 and 2 on gold electrodes to [Fe(CN)6]3− in aqueous solutions has been proved by cyclic voltammetry and potential-step chronocoulometry.

  具有 π 共轭电活性基团的新型两亲物、1-甲基-4-[2-[4-[2-(4-吡啶基)乙烯基]苯基]乙烯基]吡啶鎓高氯酸盐 (1) 和 1-甲基-4-[2设计并合成了-[4-[2-(4-喹啉基)乙烯基]苯基]乙烯基]喹啉鎓高氯酸盐(2)。两种化合物都在空气-水界面形成膨胀的单层。通过 Langmuir-Blodgett 技术（水平提升方法）在 25 mN m-1 金盘电极上转移的单层显示出一个电子还原/氧化对：Epa = -0.86 V，Epc = -1.08 V vs. 1/Au Epa = -0.78 V，Epc = -0.84 V vs. 2/Au 的 SCE。循环伏安法和电位阶跃计时库仑法证明了通过金电极上的 LB 单层 1 和 2 的整流跨膜电子转移到水溶液中的 [Fe(CN)6]3-。
• Revealing the signaling regulation of hydrogen peroxide to cell pyroptosis using a ratiometric fluorescent probe in living cells
  作者：Guanqing Yang、Tong Zhu、Dong Wang、Zhengjie Liu、Ruilong Zhang、Guangmei Han、Xiaohe Tian、Bianhua Liu、Ming-yong Han、Zhongping Zhang

  DOI：10.1039/d1cc02008k

  日期：——

  A ratiometric fluorescent probe with a large emission shift was developed for the accurate measurement of hydrogen peroxide (H2O2) in sophisticated pyroptosis signaling pathways. The results reported here demonstrate that H2O2, as a principal member of ROS, is a critical upstream signaling molecule in regulating pyroptosis.

  开发了一种具有大发射位移的比率荧光探针，用于精确测量复杂的细胞焦亡信号通路中的过氧化氢 (H 2 O 2 )。此处报告的结果表明，H 2 O 2作为 ROS 的主要成员，是调节细胞焦亡的关键上游信号分子。