青花椒碱 | 80554-58-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 青花椒碱
• 中文别名: 1-甲基-2-庚基-4(1H)-喹啉酮
• 英文名称: schinifoline
• 英文别名: 2-heptyl-1-methylquinolin-4-one
• CAS: 80554-58-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: HCUSLQJBGQJQCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  362.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P304+P340+P312,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H300,H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

青花椒为芸香科花椒属植物。其化学成分主要包括生物碱、酰胺、木质素、挥发油、香豆素、黄酮类和脂肪酸等。这些成分具有多种主要生物活性，如抗菌、镇痛、抗癌、抗病毒、保护心血管以及提高机体免疫力等作用，在食品、医药、农业和日化行业中拥有巨大的应用潜力。

青花椒碱是花椒属植物中普遍含有的物质之一，并且也是从该属植物中首次发现的 4-喹啉酮类生物碱。已有研究表明，青花椒碱具有选择性抑菌作用，特别是对革兰氏阳性菌有很好的抑制活性。

生物活性

一种名为 schinifoline 的喹啉酮衍生物是从 Zanthoxylum schinifolium Sieb 中提取出来的物质。它能够促进癌细胞的放射敏感性，影响细胞周期并诱导细胞凋亡。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代癸酸甲酯 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 青花椒碱
  参考文献：
  名称：

  假单胞菌代谢物HHQ，HQNO和PQS的甲基化衍生物的合成及其生物活性

  摘要：

  已经制备了天然存在的2-庚基-4（1 H）-喹诺酮的选择性甲基化类似物，所述类似物是芸香科家族中常见的生物碱，并且还与群体感应和人类病原体铜绿假单胞菌的毒力相关。尽管通过直接甲基化合成3-未取代的2-庚基-4（1 H）-喹诺酮是成功的，但假单胞菌喹诺酮信号（PQS）的甲基化衍生物是通过甲基化和碘-金属交换/氧化从3-碘化喹诺酮合成的。PQS的两个N和O甲基化衍生物显示出与PQS本身相当的强大的群体感应活性。金黄色葡萄球菌HQNO和HHQ的4- O-甲基化衍生物分别抑制铜绿假单胞菌，尤其是在囊性纤维化患者的肺中经常与铜绿假单胞菌共存的另一种致病细菌。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.18

文献信息

• Synthesis of some 2-alkyl-4-quinolone and 2-alkyl-4-methoxyquinoline alkaloids
  作者：Ratnasamy Somanathan、Kevin M. Smith

  DOI：10.1002/jhet.5570180603

  日期：1981.10

  2-alkyl-4-quinolones in good yield. Treatment of these compounds with methyl iodide affords 2-alkyl-4-methoxyquinolines and 2-alkyl-N-methylquinolones. Three of the compounds are naturally-occurring alkaloids which are synthesized here for the first time.

  一系列的3-氧代链烷酸酯与苯胺的酸催化缩合以良好的产率得到相应的2-烷基-4-喹诺酮。用甲基碘处理这些化合物得到2-烷基-4-甲氧基喹啉和2-烷基-N-甲基喹诺酮。其中三种化合物是天然存在的生物碱，首次在此处合成。
• Synthesis of Unnatural 2-Substituted Quinolones and 1,3-Diketones by a Member of Type III Polyketide Synthases from <i>Huperzia serrata</i>
  作者：Juan Wang、Xiao-Hui Wang、Xiao Liu、Jun Li、Xiao-Ping Shi、Yue-Lin Song、Ke-Wu Zeng、Le Zhang、Peng-Fei Tu、She-Po Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01501

  日期：2016.8.5

  A curcuminoids, benzalacetone-, and quinolone-producing type III polyketide synthase (HsPKS3) from Huperzia serrata uniquely catalyzes the formation of unnatural 2-substituted quinolones and 1,3-diketones via head-to-head condensation of two completely different substrates. The broad range of substrate tolerance of HsPKS3 facilitates accessing structurally diverse 2-substituted quinolones and 1,3-diketones.
• Synthesis and biological activity of methylated derivatives of the <i>Pseudomonas</i> metabolites HHQ, HQNO and PQS
  作者：Sven Thierbach、Max Wienhold、Susanne Fetzner、Ulrich Hennecke

  DOI：10.3762/bjoc.15.18

  日期：——

  have been prepared. While the synthesis by direct methylation was successful for 3-unsubstituted 2-heptyl-4(1H)-quinolones, methylated derivatives of the Pseudomonas quinolone signal (PQS) were synthesized from 3-iodinated quinolones by methylation and iodine–metal exchange/oxidation. The two N- and O-methylated derivatives of the PQS showed strong quorum sensing activity comparable to that of PQS itself

  已经制备了天然存在的2-庚基-4（1 H）-喹诺酮的选择性甲基化类似物，所述类似物是芸香科家族中常见的生物碱，并且还与群体感应和人类病原体铜绿假单胞菌的毒力相关。尽管通过直接甲基化合成3-未取代的2-庚基-4（1 H）-喹诺酮是成功的，但假单胞菌喹诺酮信号（PQS）的甲基化衍生物是通过甲基化和碘-金属交换/氧化从3-碘化喹诺酮合成的。PQS的两个N和O甲基化衍生物显示出与PQS本身相当的强大的群体感应活性。金黄色葡萄球菌HQNO和HHQ的4- O-甲基化衍生物分别抑制铜绿假单胞菌，尤其是在囊性纤维化患者的肺中经常与铜绿假单胞菌共存的另一种致病细菌。