4-(乙酰氧基甲基)喹啉 | 35982-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-(乙酰氧基甲基)喹啉
• 英文名称: quinolin-4-ylmethyl acetate
• 英文别名: Quinolin-4-ylmethyl acetate
• CAS: 35982-82-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: YQGKFVAFSFITNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(乙酰氧基甲基)喹啉 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ ammonium formate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  均相钯催化加氢分解可去除的羧酸苄基保护基团为4-喹啉甲基和1-萘甲基

  摘要：

  通过钯催化的甲酸根阴离子的氢解作用，可以还原4-喹啉基甲基（4-QUI）酯。反应条件与可还原的取代基或官能团如芳族溴，烯烃，醛，酮，腈，乙酯和苄酯相容。在4-QUI酯的存在下，烯丙基酯被选择性地裂解。α-氨基酸的1-萘甲基（1-NAP）酯可以通过相同的方法脱保护而无需消旋。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01108-4
• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(乙酰氧基甲基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  均相钯催化加氢分解可去除的羧酸苄基保护基团为4-喹啉甲基和1-萘甲基

  摘要：

  通过钯催化的甲酸根阴离子的氢解作用，可以还原4-喹啉基甲基（4-QUI）酯。反应条件与可还原的取代基或官能团如芳族溴，烯烃，醛，酮，腈，乙酯和苄酯相容。在4-QUI酯的存在下，烯丙基酯被选择性地裂解。α-氨基酸的1-萘甲基（1-NAP）酯可以通过相同的方法脱保护而无需消旋。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01108-4

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Remote C-8 Alkylation of Quinolines with Activated and Unactivated Olefins: Mechanistic Study and Total Synthesis of EP4 Agonist
  作者：Ritika Sharma、Inder Kumar、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1002/adsc.201700542

  日期：2017.9.4

  rhodium(III)‐catalyzed regioselective distal C(sp2)‐H bond alkylation of quinoline N‐oxides using olefins as alkyl source and N‐oxide as the traceless directing group. The reaction exhibits broad substrate scope with excellent selectivity for C‐8 position and good yields of alkylated products. The usefulness of the developed catalytic protocol is established by synthesis of EP4 agonist. In mechanistic study, C‐8 olefinated

  本文报道的是铑（III）催化的区域选择性远侧C（SP 2）-H键的喹啉烷基化ñ -oxides使用烯烃作为烷基源和Ñ氧化物作为无痕引导组。该反应具有广泛的底物范围，对C-8位置具有出色的选择性，并且烷基化产物的收率高。通过合成EP4激动剂可以确定已开发的催化方案的实用性。在机理研究中，C-8烯烃化喹啉被确定为反应中间体，在存在铑（I）物种（反应过程中由铑（III）生成）和甲酸的情况下，该中间体还原为所需的C-8烷基化产物。在四氟硼酸银的存在下，由二甲基甲酰胺生产甲酸。
• Direct Access of the Chiral Quinolinyl Core of Cinchona Alkaloids via a Brønsted Acid and Chiral Amine Co-catalyzed Chemo- and Enantioselective α-Alkylation of Quinolinylmethanols with Enals
  作者：Mengchao Tong、Sinan Wang、Jinchen Zhuang、Cong Qin、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00118

  日期：2018.2.16

  A strategy for the facile construction of the chiral quinolinylmethanolic structure, a core featured in cinchona alkaloids, is reported. A new reactivity is harnessed by TfOH-promoted chemoselective activation of α-C–H over O–H bond in quinolinylmethanols. The new reactivity is successfully engineered with an iminium catalysis in a synergistic manner to create a powerful conjugate addition–cyclization

  据报道，一种简便的手性喹啉基甲醇结构的构建策略是金鸡纳生物碱的核心。TfOH促进了喹啉基甲醇中O-H键上α-CH的化学选择性活化，从而利用了一种新的反应性。这种新的反应性已成功地以亚胺催化的方式进行了工程改造，从而创造了一个强大的共轭加成-环化级联过程，可以高收率和良好或优异的对映选择性合成手性喹啉衍生的γ-丁内酯。该方法使得能够在三个步骤中第一次完全合成天然产物布鲁索汀。
• Catalyst and solvent-free alkylation of quinoline N-oxides with olefins: A direct access to quinoline-substituted α-hydroxy carboxylic derivatives
  作者：Rakesh Kumar、Inder Kumar、Ritika Sharma、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/c5ob02600h

  日期：——

  A catalyst/solvent-free, one-pot and operationally simple method for the synthesis of quinoline-substituted α-hydroxy carboxylic derivatives by the hydroxyheteroarylation of olefins with quinoline N-oxides is reported. The reaction features a high atom-economy, mild and reagent/solvent-free conditions, broad substrate scope and good selectivity with high yields. A preliminary mechanistic study to shed

  报道了一种通过烯烃与喹啉N-氧化物的羟基杂芳基化反应来合成喹啉取代的α-羟基羧酸衍生物的无催化剂/无溶剂，操作简单的方法。该反应具有高原子经济性，温和且无试剂/溶剂的条件，广泛的底物范围和高收率的良好选择性。还进行了初步的机理研究以阐明反应途径。
• Reactivity of Quinoline- and Isoquinoline-Based Heteroaromatic Substrates in Palladium(0)-Catalyzed Benzylic Nucleophilic Substitution
  作者：Jean-Yves Legros、Gaëlle Primault、Martial Toffano、Marie-Alix Rivière、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1021/ol991274y

  日期：2000.2.1

  dimethylmalonate anion in the presence of a Pd(0) catalyst to give products of nucleophilic substitution and/or byproducts, depending upon the substitution pattern. The observed side reactions were reduction in the case of primary acetates and elimination or elimination/Michael-type addition sequence for secondary substrates.

  [反应：参见正文]在Pd（0）催化剂存在下，喹啉基甲基，1-（异喹啉基）乙基和1-（喹啉基）乙基乙酸酯与丙二酸二甲酯阴离子反应生成亲核取代产物和/或副产物，具体取决于替代模式。观察到的副反应是在初级乙酸盐的情况下还原，以及消除或消除了次要底物的Michael-型添加顺序。
• Visible-Light-Induced Synthesis of Branched Ethers via Multicomponent Reactions
  作者：Nándor Győrfi、Gábor Tasnádi、Márió Gyuris、Andras Kotschy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00804

  日期：2023.7.21

  derivatives as radical trapping agents, and alcohols as nucleophilic quenchers. The novel radical-polar crossover reaction provides access to a diverse set of branched ethers possessing high structural complexity. The utility of the transformation was also demonstrated by the synthesis of a complex drug derivative and it was easily scalable to the multigram level. The scope and limitations were also explored

  自旋中心转移（SCS）消除是产生与合成和生化途径相关的自由基的特定方式。SCS介导的自由基化学和原子转移自由基加成（ATRA）的结合为面向多样性的化学合成提供了新的方向。在此，我们报道了α-酰氧基-N-杂环作为自由基前体、苯乙烯衍生物作为自由基捕获剂和醇作为亲核猝灭剂的光氧化还原三组分反应。新颖的自由基-极性交叉反应提供了获得具有高结构复杂性的多种支链醚的途径。复杂药物衍生物的合成也证明了这种转化的实用性，并且它很容易扩展到多克水平。还探讨了范围和局限性，并提出了一个合理的机制。