2-tert-butyl-4-methylquinoline | 97691-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-4-methylquinoline
• CAS: 97691-25-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• mdl: MFCD28336433
• 分子量: 199.296
• InChiKey: ONSQZHIZZQDDPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-4-methylquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-(Bromomethyl)-2-tert-butylquinoline
  参考文献：
  名称：

  有效诱导 HMG-CoA 还原酶降解的含氮双膦酸酯的微调

  摘要：

  3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶 A (HMG-CoA) 还原酶是胆固醇生物合成途径中的限速酶，针对该酶催化结构域的竞争性抑制剂，即所谓的他汀类药物，广泛用于治疗胆固醇高脂血症。膜结构域介导甾醇加速降解，这是一种翻译后负反馈机制，触发这种降解的小分子已作为替代治疗选择进行了研究。此类策略有望提供优于催化位点抑制剂的益处，因为抑制会导致酶的转录和翻译后上调，从而需要更高剂量的抑制剂并伴随增加严重不良反应（包括肌病）的风险。通过我们之前对SR12813的研究，作为一种诱导 HMG-CoA 还原酶降解的合成小分子，我们将含氮双膦酸酯 SRP3042 鉴定为一种高效的 HMG-CoA 还原酶降解剂。在这里，我们进行了系统的构效关系研究，以优化其活性和物理化学性质，特别关注亲脂性的降低。的单氟化发现分子上的叔丁基增加 HMG-CoA 还原酶降解活性，同时降低亲脂性，表明饱和烷基的单氟化是平衡先导化合物的效力和亲脂性的有用策略。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117145
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-aminophenyl)-5,5-dimethylhex-3-yn-2-ol 在 copper dichloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以1.33 g的产率得到2-tert-butyl-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过铜或钯催化的1-（2-氨基芳基）-2-yn-1-ols的环烷基脱水合成新颖便捷的喹啉

  摘要：

  据报道，通过区域选择性的铜或钯催化的1-（2-氨基芳基）-2-yn-1-ols的6-内-挖-环化-脱水，可以普遍且方便地合成取代的喹啉。通过适当的炔基溴化镁和2-氨基芳基酮之间的格氏反应可容易地获得粗底物，并且无需进一步纯化即可将其用于随后的环化步骤。在作为溶剂的MeOH或DME中于60或100°C下，在作为催化剂的CuCl 2或PdX 2（与10当量的KX，X = Cl，I一起）存在下进行异环化反应，得到喹啉衍生物基于起始1-（2-氨基芳基）-2-yn-1-ols（66-90％）的分离产率好至极好。

  DOI：

  10.1021/jo071094z

文献信息

• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Minisci C–H Alkylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Oxalates
  作者：Jianyang Dong、Zhen Wang、Xiaochen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00972

  日期：2019.6.7

  for metal-, photocatalyst-, and light-free Minisci C–H alkylation reactions of N-heteroarenes with alkyl oxalates derived from primary, secondary, and tertiary alcohols. The protocol uses environmentally benign persulfate as a stoichiometric oxidant and does not require high temperatures or large excesses of either of the substrates, making the procedure suitable for late-stage C–H alkylation of complex

  在此，我们报告了N-杂芳烃与衍生自伯醇、仲醇和叔醇的草酸烷基酯的无金属、光催化剂和无光 Minisci C-H 烷基化反应的温和方案。该协议使用对环境无害的过硫酸盐作为化学计量氧化剂，不需要高温或任何一种底物的大量过量，使得该程序适用于复杂分子的后期 C-H 烷基化。值得注意的是，可以使用该协议对几种药物和天然产品进行功能化或制备，从而证明其实用性。
• Photoredox-Catalysed Decarboxylative Alkylation of N-Heteroarenes with <i>N</i> -(Acyloxy)phthalimides
  作者：Wan-Min Cheng、Rui Shang、Ming-Chen Fu、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201605640

  日期：2017.2.21

  catalyst in combination with either a stoichiometric amount of Brønsted acid or a catalytic amount of Lewis acid is capable of catalyzing regioselective alkylation of N‐heteroarenes with N‐(acyloxy)phthalimides at room temperature under irradiation. A broad range of N‐heteroarenes can be alkylated using a variety of secondary, tertiary, and quaternary carboxylates. Mechanistic studies suggest that an IrII/IrIII

  铱光氧化还原催化剂与化学计量的布朗斯台德酸或催化量的路易斯酸结合使用，能够在室温下于辐射下催化N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺对N-杂芳烃的区域选择性烷基化。可以使用各种仲，叔和季羧酸盐将多种N-杂芳烃烷基化。机理研究表明，Ir II / Ir III氧化还原催化循环是所观察到的反应性的原因。
• Phosphoric Acid Mediated Light‐Induced Minisci C−H Alkylation of <i>N</i> ‐Heteroarenes
  作者：Songyang Jin、Xinxin Geng、Yujun Li、Ke Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.202001538

  日期：2021.2.12

  A visible light‐intduced/phosphate‐mediated light‐induced Minisci‐type reaction under metal‐ and photocatalyst‐free condition was developed, which provided an efficient and environmentally friendly way to access functionalized N‐heteroarenes. The transformation underwent a radical pathway, and the diphenyl phosphate played a key role in the catalytic cycle via hydrogen bonding.

  在无金属和无光催化剂的条件下，开发了可见光诱导/磷酸盐介导的光致Minisci型反应，这为获得功能化的N-杂芳烃提供了一种有效且环保的方法。转化经历了自由基途径，而磷酸二苯酯通过氢键在催化循环中起着关键作用。
• Photocatalytic decarboxylative alkylations mediated by triphenylphosphine and sodium iodide
  作者：Ming-Chen Fu、Rui Shang、Bin Zhao、Bing Wang、Yao Fu

  DOI：10.1126/science.aav3200

  日期：2019.3.29

  variety of alkylations. Science, this issue p. 1429 A cheap combination of sodium iodide and triphenylphosphine can act as an electron-transfer catalyst under visible light. Most photoredox catalysts in current use are precious metal complexes or synthetically elaborate organic dyes, the cost of which can impede their application for large-scale industrial processes. We found that a combination of triphenylphosphine

  众包生色团光氧化还原催化广泛用于通过引导可见光中的能量来加速化学反应。然而，大多数实现依赖昂贵的发色团来吸收光。傅等人。现在表明，一对廉价的组件协同作用可以引起这些反应，尽管单独不是很强的可见光吸收剂。碘化钠和三苯基膦的组合允许光诱导电子转移催化各种烷基化。科学，这个问题 p。1429 碘化钠和三苯基膦的廉价组合可以在可见光下充当电子转移催化剂。目前使用的大多数光氧化还原催化剂是贵金属配合物或合成精细的有机染料，其成本会阻碍它们在大规模工业过程中的应用。我们发现，在 456 纳米蓝光照射下，三苯基膦和碘化钠的组合可以在没有过渡金属的情况下通过与氧化还原活性酯的脱羧偶联来催化甲硅烷基烯醇醚的烷基化。还演示了使用 Katritzky 的 N-烷基吡啶盐进行脱氨基烷基化和使用 Togni 试剂进行的三氟甲基化。此外，基于膦/碘化物的光氧化还原系统催化 N-杂环的 Minisci 型烷基化，并且可
• Organocatalyzed, Visible-Light Photoredox-Mediated, One-Pot Minisci Reaction Using Carboxylic Acids via <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides
  作者：Trevor C. Sherwood、Ning Li、Aliza N. Yazdani、T. G. Murali Dhar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00205

  日期：2018.3.2

  one-pot Minisci reaction has been developed using visible light, an organic photocatalyst, and carboxylic acids as radical precursors via the intermediacy of in situ-generated N-(acyloxy)phthalimides. The conditions employed are mild, demonstrate a high degree of functional group tolerance, and do not require a large excess of the carboxylic acid reactant. As a result, this reaction can be applied to

  已经开发了一种改进的一锅式Minisci反应，该反应使用可见光，有机光催化剂和羧酸作为自由基前体，通过原位生成的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺进行中介。所采用的条件是温和的，表现出高度的官能团耐受性，并且不需要大量过量的羧酸反应物。结果，该反应可以应用于具有敏感官能团的药物样支架和分子，从而可以进行后期功能化，这在药物化学中引起了极大的兴趣。