2-isobutyl-4-methylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-isobutyl-4-methylquinoline
• 英文别名: 4-Methyl-2-(2-methylpropyl)quinoline
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: ZYLZPHIHRSTRNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 、 4-甲基喹啉 在 盐酸 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以77%的产率得到2-isobutyl-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃的电光催化脱羧CH官能化。

  摘要：

  考虑到碳-碳键固有的阶跃和原子经济特征以及羧酸和CH-键的普遍性，脱羧CH-H功能化反应是打造碳-碳键的极具吸引力的方法。实现这些脱氢转化的理想方法是通过放氢而无需使用任何化学氧化剂。然而，通过脱羧碳-碳键形成与质子还原的有效偶联仍然是一个尚未解决的挑战。在这里，我们报告了一种电光催化方法，该方法将有机电化学与光催化相结合，以通过氢的释放实现杂芳族化合物的高效直接脱羧CH烷基化和氨基甲酰基化。这种电光催化方法 它结合了促进脱羧作用的光催化的高效和选择性以及实现质子还原的电化学优势，从而使各种杂芳族碱与各种羧酸和草酸有效结合。有利的是，该方法可扩展到十克数量，适用于药物分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202002900

文献信息

• Molecular Oxygen-Mediated Minisci-Type Radical Alkylation of Heteroarenes with Boronic Acids
  作者：Lizhi Zhang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03297

  日期：2017.12.15

  The carbon–carbon bond formation via autoxidation of organoboronic acid using 1 atm of O2 is achieved in a simple, clean, and green fashion. The approach allows a technically facile and environmentally benign access to structurally diverse heteroaromatics with medicinally privileged scaffolds. The strategy also displays its practicality and sustainability in the resynthesis of marketed drugs Crestor

  通过使用1个atm的O 2自动氧化有机硼酸来形成碳-碳键，这是一种简单，清洁且绿色的方式。该方法允许在技术上简便且环境友好地使用具有医学特权的支架来访问结构多样的杂芳族化合物。该策略还可以在市售药物Crestor和乙胺嘧啶的再合成中显示其实用性和可持续性。
• Minisci‐Type Alkylation of <i>N</i> ‐Heteroarenes by <i>N</i> ‐(Acyloxy)phthalimide Esters Mediated by a Hantzsch Ester And Blue LED Light
  作者：Jiacheng Li、Suan Siang Tan、Sara Helen Kyne、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.202101195

  日期：2022.2.15

  A synthetic method that enables the Hantzsch ester-mediated Minisci-type C2-alkylation of quinolines, isoquinolines and pyridines by N-(acyloxy)phthalimide esters (NHPI) under blue LED (light emitting diode) light (456 nm) is described. Achieved under mild reaction conditions at room temperature, the metal-free synthetic protocol was shown to be applicable to primary, secondary and tertiary NHPIs to

  描述了一种在蓝色 LED（发光二极管）光（456 nm）下通过N- （酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯（NHPI）对喹啉、异喹啉和吡啶进行 Hantzsch 酯介导的 Minisci 型 C2 烷基化的合成方法。在室温下温和的反应条件下，无金属合成方案被证明适用于一级、二级和三级 NHPI，以得到烷基化N-杂环产物的产率为 21–99%。在引入手性磷酸后，还实现了反应的不对称形式，并提供了 53-99% 的产物对映体过量 (ee) 值。反应机制被描述为涉及电子供体受体 (EDA) 复合物的激发，该复合物由 Hantzsch 酯和 NHPI 之间的弱静电相互作用形成，其产生氧化还原活性酯的假定自由基物质，该自由基物质经历加成到N-杂环.
• 2-烷基化4-甲基喹啉、衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN110272383A

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明主要涉及一种2‑烷基化4‑甲基喹啉及其衍生物的合成方法。本发明在blue LED及铱催化下，氮气氛围中，实现喹啉类化合物和脂肪醛类化合物生成一种2‑烷基化4‑甲基喹啉及其衍生物的技术方案。制得分子结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品，该方法中使用blue LED及铱催化，为2‑烷基化4‑甲基喹啉类化合物的合成提供了一条新的路径。具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、产率中等偏上等特点。
• The Alkylation and Reduction of Heteroarenes with Alcohols Using Photoredox Catalyzed Hydrogen Atom Transfer via Chlorine Atom Generation
  作者：Montserrat Zidan、Avery O. Morris、Terry McCallum、Louis Barriault

  DOI：10.1002/ejoc.201900786

  日期：2020.3.15

  The alkylation of N‐heteroarenes using primary alcohols and ethers as radical precursors. The corresponding alkyl radical is formed via hydrogen atom transfer (HAT) process with a photoredox catalyzed chlorine atom generation as HAT agent. Furthermore, we explore the reduction of the heteroarenes when secondary alcohols are employed, giving moderate to high yields.

  N-杂芳烃的烷基化，使用伯醇和醚作为自由基前体。相应的烷基通过氢原子转移（HAT）过程形成，其中光氧化还原催化的氯原子生成为HAT试剂。此外，我们探索了使用仲醇时杂芳烃的减少，从而获得中等至高收率。
• CHROMAN DERIVATIVES AS TRPM8 INHIBITORS
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20140045855A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Chroman compounds and derivatives of Formula I are useful inhibitors of TRPM8. Such compounds are useful in treating a number of TRPM8 mediated disorders and conditions and may be used to prepare medicaments and pharmaceutical compositions useful for treating such disorders and conditions. Examples of such disorders include, but are not limited to, migraines and neuropathic pain. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  Formula I的Chroman化合物和衍生物是TRPM8的有用抑制剂。这些化合物在治疗多种由TRPM8介导的疾病和症状方面具有用途，并可用于制备治疗这些疾病和症状的药物和药物组合物。这些疾病的例子包括，但不限于，偏头痛和神经病性疼痛。Formula I的化合物具有以下结构：变量的定义在此提供。