1-Phenyl-2-(4-quinolyl)ethanone | 7543-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Phenyl-2-(4-quinolyl)ethanone
• 英文别名: phenyl 4-quinolilmethyl ketone；4-phenacylquinoline；1-phenyl-2-quinolin-4-yl-ethanone；2-[4]Chinolyl-1-phenyl-aethanon；4-Phenacyl-chinolin；1-Phenyl-2-quinolin-4-ylethanone
• CAS: 7543-20-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• mdl: MFCD00971096
• 分子量: 247.296
• InChiKey: SOJRZYXKFZELRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  432.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-2-(4-quinolyl)ethanone 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 4-(3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activity of New Aryl- and Heteroaryl-Substituted Pyrazole Inhibitors of the Transforming Growth Factor-β Type I Receptor Kinase Domain

  摘要：

  Pyrazole-based inhibitors of the transforming growth factor-beta type I receptor kinase domain (TbetaR-I) are described. Examination of the SAP, in both enzyme- and cell-based in vitro assays resulted in the emergence of two subseries featuring differing selectivity versus p38 MAP kinase. A common binding mode at the active site has been established by successful cocrystallization and X-ray analysis of potent inhibitors with the TbetaR-I receptor kinase domain.

  DOI：

  10.1021/jm0205705
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 在 乙醇 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-Phenyl-2-(4-quinolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke; Vogt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 600, p. 211,224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on quinoline and isoquinoline derivatives. VIII. Hydration and hydrogenation of ethynyl substituents attached to the pyridine moiety of quinoline and isoquinoline rings.
  作者：SHOETSU KONNO、MASAFUMI SHIRAIWA、HIROSHI YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.29.3554

  日期：——

  Studies were carried out on the hydration and hydrogenation of the triple bond in quinoline and isoquinoline derivatives containing an ethynyl substituent linked directly to the pyridine moiety. Fourteen kinds of ethynyl quinolines and isoquinolines such as 2-, 3-, 4-phenylethynylquinoline, 2-, 3-, 4-(1-hexynyl) quinoline, 2-(1-propynyl) quinoline, 1-, 3-, 4-phenylethynylisoquinoline, 1-, 3-, 4-(1-hexynyl) isoquinoline, and 1-(1-propynyl)-isoquinoline were converted into the corresponding acylmethyl derivatives with high selectivity, when they were heated in dilute sulfuric acid in the presence of mercuric sulfate. In all cases, no products due to reverse hydration were isolated. Partial catalytic reduction of the ethynyl linkage of the above compounds is possible, while exhaustive reduction afforded quinolines and isoquinolines with a saturated side chain.

  研究针对含有乙炔取代基与吡啶结构直接相连的喹啉和异喹啉衍生物的三重键的水合和氢化进行了研究。十四种乙炔喹啉和异喹啉，例如2-、3-、4-苯乙炔喹啉，2-、3-、4-(1-己炔)喹啉，2-(1-丙炔)喹啉，1-、3-、4-苯乙炔异喹啉，1-、3-、4-(1-己炔)异喹啉，和1-(1-丙炔)异喹啉，在稀硫酸中与硫酸汞共热时，高选择性地转化为相应的酰基甲基衍生物。在所有情况下，没有分离出由于反向水合产生的产物。上述化合物的乙炔键的部分催化还原是可行的，而彻底还原则生成侧链饱和的喹啉和异喹啉。
• β-官能团化手性高烯丙醇衍生物及其制备方法与应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN115093323A

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明提供一种β‑官能团化手性高烯丙醇衍生物的制备方法，包括以下步骤：在惰性气体保护下，在溶剂中加入底物1、底物2、铱催化剂、0.01～10当量的碱，于在‑20～110℃反应0.1～96小时，即得到β‑官能团化手性高烯丙醇衍生物。本发明还提供β‑官能团化手性高烯丙醇衍生物在合成Taniguchi lactone或cytisine合成前体中的应用。本发明提供的制备方法合成简单、成本低、产率高，且反应目标化合物对映选择性好。该制备方法能够容忍非常多类型的底物，包含多种重要官能团，包括药物化学中重要的杂环类底物，能够轻易转化成其他有用基团。制得的β‑官能团化手性高烯丙醇衍生物在制备具有β‑官能团化高烯丙醇结构单元的抗抑郁类药物、抗肿瘤类药物或天然产物中，具有广阔的推广及应用前景。
• Michael Condensations by Sodium Amide with Quinaldine, α-Picoline or Lepidine as the Active Hydrogen Component
  作者：Martin J. Weiss、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01174a035

  日期：1949.6
• α-Aminophenacylpyridines and Quinolines¹
  作者：James M. Smith、Hugh W. Stewart、Barbara Roth、Elmore H. Northey

  DOI：10.1021/ja01192a009

  日期：1948.12
• Carey, A. R. Edwin; Fukata, Gouki; O'Ferrall, Rory A. More, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1711 - 1722
  作者：Carey, A. R. Edwin、Fukata, Gouki、O'Ferrall, Rory A. More、Murphy, Michael G.

  DOI：——

  日期：——