（8α，9S）-（+）-9-氨基-七氢呋喃-6''-醇，值90％ | 960050-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: （8α，9S）-（+）-9-氨基-七氢呋喃-6''-醇，值90％
• 英文名称: 9-amino-(9-deoxy)epi-6-hydroxycinchonidine
• 英文别名: 9-amino-9-deoxyepicupreine；4-((S)-Amino((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-ol；4-[(S)-amino-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]quinolin-6-ol
• CAS: 960050-59-3
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O
• 分子量: 309.411
• InChiKey: BVEMLWTWKOYCIY-OYUDYFSCSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  +107.9° (c 1.0, CHCl3)
• 沸点：
  501.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （8α，9S）-（+）-9-氨基-七氢呋喃-6''-醇，值90％ 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-((1S)-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ureido)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-yl (3-(triethoxysilyl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于GABA能药物的直接可持续合成的多位有机-无机杂化催化剂

  摘要：

  已经制备了多位有机-无机杂化催化剂，并将其用于工业相关的GABA衍生物的新的通用，实用和可持续的合成程序中。多米诺骨牌序列由七个化学转化组成，这些转化在两个单罐反应中进行。该方法在单个柱纯化步骤后既以高对映体纯度生产产物的对映体形式，又以高收率生产外消旋体。该协议重点介绍了主要的工艺强化，催化剂可回收性和低废物产生的问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201403049
• 作为产物：
  描述：

  9-epi-9-azidoquinine 在 三溴化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 （8α，9S）-（+）-9-氨基-七氢呋喃-6''-醇，值90％
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reaction of 2-carboxythioesters-1,3-dithiane with nitroalkenes: an organocatalytic strategy for the asymmetric addition of a glyoxylate anion equivalent

  摘要：

  在温和的反应条件下，可以获得高达92% ee的γ-硝基-β-芳基-α-酮酸酯，实现了甘氧酸阴离子合成的形式催化立体选择性共轭加成。

  DOI：

  10.1039/c5ob00492f
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基丙醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 （8α，9S）-（+）-9-氨基-七氢呋喃-6''-醇，值90％ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-1-phenyl-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric α-benzoyloxylation of α-branched aldehydes and enals: a useful approach to oxygenated quaternary stereocenters

  摘要：

  Direct asymmetric alpha-benzoyloxylation of alpha-branched aldehydes and alpha-branched enals via enamine and dienamine catalysis was used to construct quaternary oxygenated stereocenters with good yields and moderate to good enantioselectivity. This method uses an inexpensive and readily available cinchona alkaloid-derived primary amine as the catalyst, benzoyl peroxide as the oxygen source, and stoichiometric amounts of the aldehyde substrates, providing simple metal-free access to valuable protected 2-hydroxyaldehyde derivatives. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.043

文献信息

• Comparison of Different Polymer- and Silica-Supported 9-Amino-9-deoxy-<i>epi</i>-quinines as Recyclable Organocatalysts
  作者：Riccardo Porta、Francesca Coccia、Rita Annunziata、Alessandra Puglisi

  DOI：10.1002/cctc.201500106

  日期：2015.5.4

  9‐amino‐9‐deoxy‐epi‐quinine were then used in the same reaction with different substrates, leading to the desired products in high yield and ee, as well as in three other reactions operating with different mechanism. An investigation of the recyclability of the polystyrene‐ and poly(ethylene glycol)‐supported systems showed that these could be recovered and recycled with no loss of stereochemical activity but with a

  9-氨基-9-脱氧外延-quinine，通过适合的接头适当地修改，被锚定在高度交联的聚苯乙烯，聚（乙二醇），和二氧化硅。产生的物质通过NMR光谱进行表征，并在异丁醛与反式-β-硝基苯乙烯之间的反应中作为负载型有机催化剂进行测试。聚苯乙烯和聚（乙二醇）负载型催化剂的性能优于非负载型催化剂，从而以高收率和ee（> 90％ee）提供了所需的产物。事实证明，二氧化硅负载的催化剂在化学收率和对映选择性方面均效率较低。聚苯乙烯和聚乙二醇支持的9-氨基-9-脱氧表位然后将奎宁与不同的底物用于同一反应中，从而以高收率和ee产生所需的产物，以及在其他三种机理不同的反应中使用。对聚苯乙烯和聚乙二醇支撑体系的可回收性的研究表明，这些体系可以回收和再循环，而不会损失立体化学活性，但在第五个反应周期中会显着降低化学效率。这归因于反应过程中生物碱的化学降解。
• In situ preparation of a multifunctional chiral hybrid organic–inorganic catalyst for asymmetric multicomponent reactions
  作者：Pilar García-García、Alexandre Zagdoun、Christophe Copéret、Anne Lesage、Urbano Díaz、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c3sc22310h

  日期：——

  A chiral mesoporous organosilica material incorporating a urea based-cinchona derivative and propylamine groups was prepared by a co-condensation method. The multisite solid catalyst efficiently promoted the asymmetric multicomponent reaction of aldehydes, malonates and nitromethane.

  一种具有手性的中孔有机硅材料通过共凝聚方法制备，材料中包含基于尿素的金凤花衍生物和丙胺基团。该多位点固体催化剂有效促进了醛类、马来酸酯和亚硝基甲烷的非对称多组分反应。
• Cinchona alkaloid derivatives, their process of preparation and their use as catalysts
  申请人：Fundació Privada Institut Català d'Investigació Química (ICIQ)

  公开号：EP2687527A1

  公开（公告）日：2014-01-22

  The present invention provides a process for preparing a substantially stereochemically pure compound of formula (I), or a salt thereof wherein R1 and R2 are independently selected from the group consisting of H, -CH2-CH3, and -CH=CH2, the process comprising the step of demethylating the corresponding methylated compound of formula (II) in the presence of an alkaline or alkaline earth metal (C1-C10) alkylthiolate salt and a polar aprotic solvent.

  本发明提供了一种制备式(I)化合物或其盐的方法，其中R1和R2独立地选自H，-CH2-CH3和-CH=CH2的群，该方法包括在碱性或碱土金属（C1-C10）烷硫酸盐和极性无水溶剂的存在下脱甲基化式(II)的相应甲基化合物的步骤。
• Enantioselective γ-Alkylation of α,β-Unsaturated Aldehydes Using New Cinchona-Based Primary Amine Catalyst
  作者：Yong-Shuang Huang、Shuang-Gui Song、Lei Ren、You-Gui Li、Xiang Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201901219

  日期：2019.10.31

  New cinchona‐based primary amine catalysts were prepared and screened as organocatalysts for the γ‐alkylation of α,β‐unsaturated aldehydes with bis(4‐dimethylaminophenyl)methanol. Catalyst C3 containing acetic acid group yielded γ‐alkylated products with good enatioselectivities.

  制备了新的基于金鸡纳的伯胺催化剂，并将其筛选为用双（4-二甲基氨基苯基）甲醇将α，β-不饱和醛进行γ-烷基化的有机催化剂。含有乙酸基团的催化剂C3产生具有良好对映选择性的γ-烷基化产物。
• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Cyclic Enones Catalyzed by Multifunctional Primary Amines: Beneficial Effects of Hydrogen Bonding
  作者：Wei Chen、Wei Du、Yong-Zheng Duan、Yong Wu、Sheng-Yong Yang、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.200702618

  日期：2007.10.8