香草木宁碱 | 484-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 香草木宁碱
• 英文名称: kokusaginine
• 英文别名: kokusaginin；kokusagenine；kokusagenin；6,7-Dimethoxy-dictamnin, Kokusaginin；4,6,7-trimethoxyfuro[2,3-b]quinoline
• CAS: 484-08-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: JBRXRVFXQIKPEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2478.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香草木宁碱 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到6,7-dihydroxydictamine
  参考文献：
  名称：

  Orixa 根中的喹啉生物碱及其抗病原真菌活性

  摘要：

  从Orixa japonica的根部分离出一种新的喹啉生物碱 5-hydroxy-6-methoxy - N -methyl-2-phenylquinoline-4-one ( 1 ) 和 17 种已知的喹啉生物碱 ( 2 – 18 ) 。1的结构是通过分析光谱数据确定的。其中，化合物2、3、13为首次从该植物中分离得到。筛选所有分离株的抗病原真菌活性，包括立枯丝核菌、稻瘟病菌和拟茎点霉菌。结果表明，5 个化合物 ( 4, 8 , 10 , 11和12 ) 在 50.0 μg/mL 时表现出显着的抗病原真菌作用。特别地，化合物10对立枯病菌和米霉菌表现出最好的抗真菌活性， IC 50值分别为 37.86 和 44.72 μM，优于阳性对照喜霉唑（IC 50分别为 121.21 和 1518.18 μM） . 此外，还设计并合成了 11 种新的喹啉生物碱衍生物 ( 12a–12k ) 以研究构效关系

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201097
• 作为产物：
  描述：

  evolatine 在 氢氧化钾 作用下， 生成 香草木宁碱
  参考文献：
  名称：

  Gell et al., Australian Journal of Chemistry, 1955, vol. 8, p. 114,117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antiparasitic Derivatives of the Furoquinoline Alkaloids Kokusaginine And Flindersiamine
  作者：María Belén Valdez、Diana María Bernal Giménez、Lucía Raquel Fernández、Alejandro Daniel Musikant、Gabriel Ferri、Daniel Sáenz、Gabriela Di Venosa、Adriana Casas、Esteban Avigliano、Martín Miguel Edreira、Jorge Alejandro Palermo

  DOI：10.1002/cmdc.202100784

  日期：2022.3.4

  The two main alkaloids of Balfourodendron riedelianum, kokusaginine and flindersiamine, were isolated as starting point for further semi-synthetic transformations. Sixteen new compounds were synthesized, and their antiparasitic activity against axenic cultures of Trypanosoma cruzi were determined as well as their cytotoxic activity. Compounds 1 c and 1 e were non-cytotoxic and gave the best results

  Balfourodendron riedelianum的两种主要生物碱kokusaginine和 flindersiamine 被分离出来作为进一步半合成转化的起点。合成了 16 种新化合物，并测定了它们对无菌培养的克氏锥虫的抗寄生虫活性及其细胞毒活性。化合物1c和1e是非细胞毒性的，并且对T. cruzi的 trypomastigotes 产生了最好的结果，IC 50 tryp <4 μM。化合物1c能够在 5.98 μM 时显着减少细胞内无鞭毛体的数量。
• 4-Phenoxybutoxy-substituted heterocycles – A structure–activity relationship study of blockers of the lymphocyte potassium channel Kv1.3
  作者：Silke B. Bodendiek、Cédrick Mahieux、Wolfram Hänsel、Heike Wulff

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.033

  日期：2009.5

  The voltage-gated potassium channel Kv1.3 constitutes an attractive pharmacological target for the treatment of effector memory T cell-mediated autoimmune diseases such as multiple sclerosis and psoriasis. Using 5-methoxypsoralen (5-MOP, 1), a compound isolated from Ruta graveolens, as a template we previously synthesized 5-(4-phenoxybutoxy)psoralen (PAP-1, 2) which inhibits Kv1.3 with an IC(50) of 2 nM. Since PAP-1 is more than 1000-fold more potent than 5-MOP, we here investigated whether attaching a 4-phenoxybutoxy side chain to other heterocyclic systems would also produce potent Kv1.3 blockers. While 4-phenoxybutoxy-substituted quinolines, quinazolines and phenanthrenes were inactive, 4-phenoxybutoxy-substituted quinolinones, furoquinolines, coumarins or furochromones inhibited Kv1.3 with IC(50)s of 150 nM to 10 mu M in whole-cell patch-clamp experiments. Our most potent new compound is 4-(4-phenoxybutoxy)-7H-furo[3,2-g]chromene-7-thione (73, IC(50) 17 nM), in which the carbonyl oxygen of PAP-1 is replaced by sulfur. Taken together, our results demonstrate that the psoralen system is a crucial part of the pharmacophore of phenoxyalkoxypsoralen-type Kv1.3 blockers. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Banerji, J.; Das, A. K.; Ghoshal, N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 594 - 596
  作者：Banerji, J.、Das, A. K.、Ghoshal, N.、Das, B.

  DOI：——

  日期：——
• BANERJI, J.;DAS, A. K.;GHOSHAL, N.;DAS, B., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N 6, C. 594-596
  作者：BANERJI, J.、DAS, A. K.、GHOSHAL, N.、DAS, B.

  DOI：——

  日期：——
• Anet et al., Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. <A> 5, p. 412,415
  作者：Anet et al.

  DOI：——

  日期：——