麦皮星酮 | 55854-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 麦皮星酮
• 英文名称: 8-methyl-7-propionylindolizino[1,2-b]quinoline-9(11H)-one
• 英文别名: mappicine ketone；nothapodytine B；8-methyl-7-(1-oxopropyl)indolizino[1,2-b]quinolin-9(11H)-one；8-Methyl-7-propanoylindolizino[1,2-b]quinolin-9(11h)-one；8-methyl-7-propanoyl-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one
• CAS: 55854-89-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: QHTFEANXLNNBOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  麦皮星酮 在 Candida cylindracea lipase 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (S)-mappicine acetate
  参考文献：
  名称：

  Das; Madhusudhan, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 10, p. 476 - 477

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.12h， 以96%的产率得到麦皮星酮
  参考文献：
  名称：

  将喜树碱转化为抗病毒先导化合物吗啡酮的两种有效方法

  摘要：

  已经描述了两种简单有效的方法将天然生物碱喜树碱转化为抗病毒的先导化合物吗啡酮。第一种方法涉及用三氟化硼醚化物处理喜树碱，第二种方法利用生物碱的微波辐射。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10539-1

文献信息

• Modification of the hydroxylactone ring of camptothecin: inhibition of mammalian topoisomerase I and biological activity
  作者：Robert P. Hertzberg、Mary Jo Caranfa、Kenneth G. Holden、Dalia R. Jakas、Gregory Gallagher、Michael R. Mattern、Shau Ming Mong、Joan O'Leary Bartus、Randall K. Johnson、William D. Kingsbury

  DOI：10.1021/jm00123a038

  日期：1989.3

  Several camptothecin derivatives containing a modified hydroxy lactone ring have been synthesized and evaluated for inhibition of topoisomerase I and cytotoxicity to mammalian cells. Each of the groups of the hydroxy lactone moiety, the carbonyl oxygen, the ring lactone oxygen, and the 20-hydroxy group, were shown to be critical for enzyme inhibition. For example the lactol, lactam, thiolactone, and

  已经合成了几种含有修饰的羟基内酯环的喜树碱衍生物，并评估了它们对拓扑异构酶I的抑制作用以及对哺乳动物细胞的细胞毒性。羟基内酯部分，羰基氧，环内酯氧和20-羟基中的每一个均显示出对于酶抑制至关重要。例如，内酯，内酰胺，硫代内酯和20-脱氧衍生物不能稳定共价DNA-拓扑异构酶I复合物。除少数例外，那些不抑制拓扑异构酶I的化合物对哺乳动物细胞没有细胞毒性。已显示出两种不抑制拓扑异构酶I的细胞毒性衍生物可产生非蛋白质相关的DNA单链断裂，并可能具有不同的作用机理。测试了其中一种化合物的抗肿瘤活性，发现该化合物是无活性的。本研究结果以及其他报道表明，喜树碱的羟基内酯环对于体内抗肿瘤活性至关重要，它与拓扑异构酶I水平上的结构-活性关系相关，并支持以下假设：抗肿瘤活性与抑制这种活性有关。目标酶。
• Process for the direct preparation of 5-alkoxy and 5-acyloxy analogues of campthothecins or mappicene ketones
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20040127711A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  A convenient and efficient process for direct preparation of 5-alkoxy and 5-acyloxy analogues of camptothecins (anticancer compounds) and mappicine ketones (antiviral compounds) has been invented by treatment of the parent compounds with alcohols and acids respectively in the presence of ceric ammonium nitrate (CAN) at room temperature. The process is simple, economic and completed within a short period of time.

  一种便捷高效的方法，用于直接制备喜树碱（抗癌化合物）和马皮辛酮（抗病毒化合物）的5-烷氧基和5-酰氧基类似物，是通过在室温下分别用醇和酸处理母体化合物，并在过氧铵硝酸铈（CAN）存在下完成的。该过程简单、经济且在短时间内完成。
• The first conversion of camptothecin to ( S )-mappicine by an efficient chemoenzymatic method
  作者：Biswanath Das、P Madhusudhan、A Kashinatham

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00234-0

  日期：1998.6

  Camptothecin has been converted for the first time to (S)-mappicine via mappicine ketone, which is the sole product of the microwave irradiation of camptothecin. Baker's yeast reduction of mappicine ketone yielded (S)-mappicine in high optical purity.

  喜树碱已首次通过马卡比汀酮转化为（S）-马比汀，这是喜树碱微波辐射的唯一产物。贝克酵母对马比汀甲酮的还原产生了高光学纯度的（S）-马比汀。
• [EN] PROCESS FOR THE DIRECT PREPARATION OF 5-ALKOXY AND 5-ACYLOXY ANALOGUES OF CAMPTHOTHECINS OR MAPPICENE KETONES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DIRECTE D'ANALOGUES DE 5-ALCOXY ET DE 5-ACYLOXY DE CAMPTOTHECINES OU DE MAPPICINES CETONES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2004055020A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  A convenient and efficient process for direct preparation of 5-alkoxy and 5-acyloxy analogues of camptothecins (anticancer compounds) and mappicine ketones (antiviral compounds) has been invented by treatment of the parent compounds with alcohols and acids respectively in the presence of ceric ammonium nitrate (CAN) at room temperature. The process is simple, economic and completed within a short period of time.

  一种便捷高效的方法用于直接制备喜树碱（抗癌化合物）和马皮辛酮（抗病毒化合物）的5-烷氧基和5-酰氧基类似物，该方法是将母体化合物分别与醇和酸在室温下在过氧铵硝酸铈（CAN）存在下处理。该过程简单、经济且在短时间内完成。
• [EN] CRYSTALLINE FORM II OF 7-(DIMETHOXY-METHYL) CAMPTOTHECIN, ITS USE AS INTERMEDIATE AND PRODUCTS OBTAINED THEREFROM<br/>[FR] FORME CRISTALLINE II DE LA 7-(DIMÉTHOXY-MÉTHYL)CAMPTOTHÉCINE, SON UTILISATION COMME INTERMÉDIAIRE ET PRODUITS OBTENUS À PARTIR DE CELLE-CI
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2009016068A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  This invention relates to a process for preparing a crystalline form of (4S)-11-(dimethoxymethyl)-4-ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]qui-no line-3,14(4H,12H)-dione (also named 7-(dimethoxy-methyl)camptothecin). With the provision of a particular crystallization step, in appropriate way, a new crystalline form of the above compound is obtained. The process for the preparation of the polymorph Form II comprises transforming camptothecin to the corresponding 7-(dimethoxy-methyl)-camptothecin, and crystallizing it from methanol.

  这项发明涉及一种制备(4S)-11-(二甲氧甲基)-4-乙基-4-羟基-1H-吡喃并[3',4':6,7]吲哚并[1,2-b]喹诺啉-3,14(4H,12H)-二酮（又名7-(二甲氧甲基)喜树碱）的晶型的方法。通过提供特定的结晶步骤，以适当的方式，得到了上述化合物的新晶型。制备多形式II的方法包括将喜树碱转化为相应的7-(二甲氧甲基)-喜树碱，并从甲醇中结晶化。