4-甲基-1,10-邻二氮杂菲 | 31301-28-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 4-甲基-1,10-邻二氮杂菲
• 中文别名: 4-甲基-1,10-菲咯啉；4-甲基-1,10-菲啰啉；4-甲基-1,10-菲咯林
• 英文名称: 4-methyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 4-methyl-phenanthroline
• CAS: 31301-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD00004978
• 分子量: 194.236
• InChiKey: NAZZKEZTSOOCSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(lit.)
• 沸点：
  381.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S36
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R22
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封状态，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Methyl-1,10-phenanthroline
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H10N2
分子式
: 194.23 g/mol
分子量
成分 浓度
4-Methyl-1,10-phenanthroline
-
化学文摘编号(CAS No.) 31301-28-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 143 - 145 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.142
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-甲基喹啉	4-methylquinoline	491-35-0	C10H9N	143.188
  4-甲基-8-氨基喹啉	4-methyl-8-aminoquinoline	62748-01-0	C10H10N2	158.203

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-醛基-1,10-菲咯啉	1,10-phenanthroline-4-carboxaldehyde	31301-30-1	C13H8N2O	208.219
  ——	4-ethyl-[1,10]phenanthroline	80206-19-5	C14H12N2	208.263
  ——	(E)-4-[2-(pyridin-4-yl)vinyl]-1,10-phenanthroline	1235588-75-6	C19H13N3	283.332
  ——	4-[2-(pyridin-4-yl)ethyl]-1,10-phenanthroline	1235588-76-7	C19H15N3	285.348
  ——	1,2-bis(1,10-phenanthrolin-4-yl)ethane	120096-07-3	C26H18N4	386.456
  ——	4-(4′-aminobutyl)-1,10-phenanthroline	1033726-24-7	C16H17N3	251.331
  1,10-菲咯林-4-甲酸	1,10-phenanthroline-4-carboxylic acid	31301-27-6	C13H8N2O2	224.219

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1,10-邻二氮杂菲 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.58h， 以65%的产率得到2,2'-bipyridine-4-methyl-3,3'-dicarboxylic acid monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Why Does the 2,2′-Bipyridine-4-methyl-3,3′-Dicarboxylic Acid Not Form MOFs: Synthesis, Crystal Structure and Properties of a New Organic Ligand

  摘要：

  2,2′-Bipyridine-4-methyl-3,3′-dicarboxylic acid monohydrate (1) 是一种新的有机配体。对其合成、结构和性质（TGA、IR、NMR）进行了表征。1 包括一个广泛的氢键网络，并形成了各种图集图案，如 $$ {\{R}}_{2}^{2}\left( { 1 8} \right) $$ 或 $$ {\text{R}}_{12}^{10}\与相关化合物相比，1 并不参与 MOFs 的形成。DFT 计算表明，1 的最合理构象不利于金属离子的配位。2,2′-bipyridine-4-methyl-3,3′-dicarboxylic acid monohydrate 作为一种新的有机配体被引入，并根据 DFT 计算解释了它不能形成 MOF 的原因。

  DOI：

  10.1007/s10870-015-0591-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-8-硝基喹啉 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-甲基-1,10-邻二氮杂菲
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 4-Methyl-L,10-Phenanthroline Starting from 8-Aminolepidine

  摘要：

  8-aminolepidine 2 reacted with glycerol 3 in presence of sodium iodide and gave 4-methyl-1,10-phenanthroline 1 with a 66 % yield.

  DOI：

  10.1080/00397919908085754
• 作为试剂：
  描述：

  双三甲基硅氧基甲基硅烷 、 N-phenylmethyl-5-hexenamide 在 4-甲基-1,10-邻二氮杂菲 、 [{Ir(coe)2OH}2] 、 norbornene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （TMSO）2MeSiH对末端烯烃进行铱催化的非对映选择性脱氢硅烷化

  摘要：

  配体的选择：标题反应在温和的条件下以较低的催化剂载量实现。反应的非对映选择性可以通过选择合适的辅助配体来控制（见方案； coe =环辛烯）。甲硅烷基化产物会经历进一步的转化，例如氧化或交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201304084

文献信息

• Pna-Neamine Conjugates and Methods for Producing and Using the Same
  申请人：Decout Jean-Luc

  公开号：US20070225239A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention relates to methods and compositions pertaining to conjugates composed of a peptide nucleic acid (PNA) moiety and a neamine derivative moiety. Methods for using such conjugates for modulating the activity of a target nucleic acid molecule and for preventing or treating a disease associated with an aberrant nucleic acid molecule are also provided.

  本发明涉及一种由肽核酸（PNA）部分和奈胺衍生物部分组成的共轭物的方法和组合物。还提供了使用这种共轭物来调节靶核酸分子活性以及预防或治疗与异常核酸分子相关的疾病的方法。
• Sulfoxide ligand metal catalyzed oxidation of olefins
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10266503B1

  公开（公告）日：2019-04-23

  The enantioselective synthesis of isochroman motifs has been accomplished via Pd(II)-catalyzed allylic C—H oxidation from terminal olefin precursors. Critical to the success of this goal was the development and utilization of a novel chiral aryl sulfoxide-oxazoline (ArSOX) ligand. The allylic C—H oxidation reaction proceeds with the broadest scope and highest levels asymmetric induction reported to date (avg. 92% ee, 13 examples ≥90% ee). Additionally, C(sp3)-N fragment coupling reaction between abundant terminal olefins and N-triflyl protected aliphatic and aromatic amines via Pd(II)/sulfoxide (SOX) catalyzed intermolecular allylic C—H amination is disclosed. A range of 52 allylic amines are furnished in good yields (avg. 76%) and excellent regio- and stereoselectivity (avg. >20:1 linear:branched, >20:1 E:Z). For the first time, a variety of singly activated aromatic and aliphatic nitrogen nucleophiles, including ones with stereochemical elements, can be used in fragment coupling stiochiometries for intermolecular C—H amination reactions.

  通过Pd(II)-催化的烯烃末端前体的烯丙基C—H氧化，已经实现了对异色烷基苯并环的对映选择性合成。这一目标的成功关键在于开发和利用一种新型手性芳基亚砜-噁唑啉（ArSOX）配体。烯丙基C—H氧化反应具有迄今报道的最广泛范围和最高水平的不对称诱导（平均92% ee，13个例子≥90% ee）。此外，通过Pd(II)/亚砜（SOX）催化的分子间烯丙基C—H胺化揭示了丰富的末端烯烃和N-三氟甲磺酰保护的脂肪族和芳香族胺之间的C(sp3)-N片段偶联反应。一系列52种烯丙基胺以良好的产率（平均76%）和优异的区域和立体选择性（平均>20:1线性:支链，>20:1 E:Z）提供。首次，各种单独活化的芳香族和脂肪族氮亲核试剂，包括具有立体化学元素的试剂，可以在分子间C—H胺化反应的片段偶联化学计量中使用。
• B(C₆ F₅ )₃ -Catalyzed Cascade Reduction of Pyridines
  作者：Zhi-Yun Liu、Zhi-Hui Wen、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.201702304

  日期：2017.5.15

  development hinges upon the realization of a cascade process of dearomative hydrosilylation (or hydroboration) and transfer hydrogenation. The broad functional‐group tolerance (e.g. ketone, ester, unactivated olefins, nitro, nitrile, heterocycles, etc.) implies high practical utility.

  已发现B（C 6 F 5）3是一种有效的催化剂，可以用氢化硅烷（或氢硼烷）和胺作为还原剂还原吡啶和其他电子不足的N-杂芳烃。该开发的成功取决于脱芳香氢化硅烷化（或硼氢化）和转移氢化的级联过程的实现。宽泛的官能团耐受性（例如酮，酯，未活化的烯烃，硝基，腈，杂环等）暗示着很高的实用性。
• [EN] SYSTEM PROVIDING CONTROLLED DELIVERY OF GASEOUS CO FOR CARBONYLATION REACTIONS<br/>[FR] SYSTÈME PERMETTANT LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE CO GAZEUX POUR RÉACTIONS DE CARBONYLATION
  申请人：UNIV AARHUS

  公开号：WO2012079583A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  A carbonylation system comprising at least one carbon monoxide producing chamber and at least one carbon monoxide consuming chamber forming an interconnected multi-chamber system, said interconnection allowing carbon monoxide to pass from the at least one carbon monoxide producing chamber to the at least one carbon monoxide consuming chamber, said at least one carbon monoxide producing chamber containing a reaction mixture comprising a carbon monoxide precursor and a catalyst, said at least one carbon monoxide consuming chamber being suitable for carbonylation reactions, said interconnected multi- chamber system being sealable from the surrounding atmosphere during carbonylation.

  一个包括至少一个一氧化碳产生室和至少一个一氧化碳消耗室的羰基化系统，形成一个相互连接的多室系统，所述的连接允许一氧化碳从至少一个一氧化碳产生室传递到至少一个一氧化碳消耗室，所述的至少一个一氧化碳产生室包含一个反应混合物，其中包括一氧化碳前体和催化剂，所述的至少一个一氧化碳消耗室适用于羰基化反应，所述的相互连接的多室系统在羰基化过程中可以密封免受周围大气的影响。
• A spectroscopic and computational study on the effects of methyl and phenyl substituted phenanthroline ligands on the electronic structure of Re(i) tricarbonyl complexes containing 2,6-dimethylphenylisocyanide
  作者：John M. Villegas、Stanislav R. Stoyanov、Wei Huang、D. Paul Rillema

  DOI：10.1039/b415079a

  日期：——

  [Re(CO)3(CNx)(L)]+, where CNx = 2,6-dimethylphenylisocyanide, forms complexes with L = 1,10-phenanthroline (1), 4-methyl-1,10-phenanthroline (2), 4,7-dimethyl-1,10-phenanthroline (3), 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline (4), 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline (5) and 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (6). The metal–ligand-to-ligand charge transfer transition (MLLCT) absorption bands follow the series: 3 (27 800 cm−1) > 1, 2, 4 and 5 (27 500 cm−1) > 6 (26 600 cm−1). Density functional theory (DFT) geometry optimizations reveal elongated Re–N (L) distances of 2.28 and 2.27 Å for 5 and 6, respectively, compared to 2.23 Å for 1–4. The reversible reduction potentials (E1/2(red)) of 1–4 are linearly dependent on the B3LYP calculated LUMO energies. Time-dependent (TD) DFT and conductor-like polarizable continuum model (CPCM) calculated singlet excited states deviate by 700 cm−1 or less from the experimental absorption maxima and aid in the spectral assignments. The 3MLLCT emitting state energies are within 900 cm−1 of the experimental 77 K emission energies for 1–6. The 77 K emission energies, E1/2(red), and the room temperature emission quantum yields (ϕLUMOem) decrease in the order 1 > 2 > 3 > 4 whereas ELUMO and the room temperature emission energies follow the opposite trend. The emission lifetimes (τem) decrease in the order 3 > 4 > 2 > 1 > 5 with 3 having the highest emission lifetime values of 26.9 µs at room temperature and 384 µs at 77 K and complex 5 having the lowest emission lifetimes of 4.6 µs at room temperature and 61 µs and 77 K.

  [Re(CO)3(CNx)(L)]+，其中 CNx = 2,6-二甲基苯基异氰化物，与 L = 1,10-菲咯啉 (1)、4-甲基-1,10-菲咯啉 (2)、4,7-二甲基-1,10-菲咯啉 (3)、3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉 (4)、2,9-二甲基-1,10-菲咯啉 (5) 和 2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉 (6) 形成配合物。金属-配体-配体电荷转移跃迁 (MLLCT) 吸收带遵循以下系列：3 (27,800 cm−1) > 1、2、4 和 5 (27,500 cm−1) > 6 (26,600 cm−1)。密度泛函理论 (DFT) 几何优化揭示了 5 和 6 的 Re–N (L) 距离分别为 2.28 和 2.27 Å，而 1–4 的 Re–N (L) 距离为 2.23 Å。可逆还原电位 (E1/2(red)) 1–4 与 B3LYP 计算的 LUMO 能量线性相关。含时 (TD) DFT 和类导体可极化连续模型 (CPCM) 计算的单重激发态与实验吸收最大值的偏差不超过 700 cm−1，有助于光谱归属。3MLLCT 发射态能量在 1–6 的 77 K 发射能量范围内，误差在 900 cm−1 以内。77 K 发射能量、E1/2(red) 以及室温发射量子产率 (ϕLUMOem) 按以下顺序递减：1 > 2 > 3 > 4，而 LUMO 能量和室温发射能量则相反。发射寿命 (τem) 按以下顺序递减：3 > 4 > 2 > 1 > 5，其中 3 在室温下的发射寿命值最高，为 26.9 μs，在 77 K 下为 384 μs，而配合物 5 的发射寿命最低，室温下为 4.6 μs，77 K 下为 61 μs。