4-[(E)-2-(4-quinolyl)-1-ethenyl]quinoline | 5428-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[(E)-2-(4-quinolyl)-1-ethenyl]quinoline
• 英文别名: 1,2-(bisquinolin-4-yl)ethene；Ethen-1,2-bis(4-chinolin)；4,4'-ethene-1,2-diyl-bis-quinoline；trans-1,2-di-[4]quinolyl-ethene；trans-1,2-Di-[4]chinolyl-aethen；1,2-Bis-chinolyl-(4)-ethylen；4-[(E)-2-quinolin-4-ylethenyl]quinoline
• CAS: 5428-66-0
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: CZRZWBZZWIQLOK-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C
• 沸点：
  496.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-2-(4-quinolyl)-1-ethenyl]quinoline 、 3-溴丙胺氢溴酸盐 在 高氯酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以27%的产率得到1-(3-ammoniopropyl)-4-(E)-2-[1-(3-ammoniopropyl)-4-qunoliniumyl]-1-ethenylquinolinium tetraperchlorate
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced and dark complexation of unsaturated viologen analogues containing two ammonium tails with cucurbit[8]uril

  摘要：

  利用 1H NMR 光谱和 X 射线衍射法研究了葫芦[8]脲（CB[8]）与带有两个氨丙基取代基的不饱和紫胶类似物 1a,b 之间形成的络合物。通过 1H NMR 滴定法测量了复合物的稳定性常数。研究发现，CB[8] 在水/乙腈溶液中能包裹 1,2-二（4-吡啶基）乙烯衍生物 (E)-1a，形成 1 : 1 成分的包合物。CB[8]-1a 的高稳定性（lg K1:1 ≥ 5）显然是由于 1a 的两个 NH3+基团与 CB[8] 两个门户的 OC 片段之间可能形成氢键。相反，1,2-二（4-喹啉基）乙烯的衍生物（E）-1b 与 CB 混合后产生了三种包合物[8]。与 (E)-1a 相比，1:1 复合物（lg K1:1 = 4.6）的稳定性有所下降，这表明在 CB[8]的空腔中，(E)-1b 与笨重的铵基团同时发生氢键结合的适配性较差。这是形成不寻常的 2 : 1 复合物 {CB[8]}-2-(E)-1b的驱动力。由于堆叠作用，(E)-1b 的扩展 π 系统还允许两个受体的四阳离子分子形成 1:2 的复合物。在辐照条件下，1b/CB[8] 混合物结晶形成了 1b 的 Z 异构体包合物。形成这种超分子复合物的原因是，(Z)-1b 的形状与宿主空腔非常吻合，而且铵基与 CB[8] 两个端口的氧原子形成了氢键体系。本文讨论了 CB[8]-(Z)-1b 和 CB[8]-HClO4 结晶复合物的特征。

  DOI：

  10.1039/b511456j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 在 1,4-二氧六环 、 selenium(IV) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-[(E)-2-(4-quinolyl)-1-ethenyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  The Use of Selenium Dioxide in the Preparation of Quinoline Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01855a038

文献信息

• Lateral Deprotometallation‐Trapping Reactions on Methylated Pyridines, Quinolines and Quinoxalines Using Lithium Diethylamide
  作者：Mohamed Hasyeoui、Peter M. Chapple、Frédéric Lassagne、Thierry Roisnel、Marie Cordier、Ali Samarat、Yann Sarazin、Florence Mongin

  DOI：10.1002/ejoc.202300555

  日期：2023.9.14

  The behavior of methylated heterocycles (picolines, 2,4-lutidine, methylquinolines and 2-methylquinoxaline) in deprotometallation-trapping sequences using lithium diethylamide was studied.

  研究了甲基化杂环（甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶、甲基喹啉和 2-甲基喹喔啉）在使用二乙基氨基锂的去原金属化捕获序列中的行为。
• Synthesis of IR-sensitive photoswitchable molecules: photochromic 9?- styrylquinolinedihydroindolizines
  作者：Saleh A. Ahmed、Thomas Hartmann、Volker Huch、Heinz D�rr、Aboel-Magd A. Abdel-Wahab

  DOI：10.1002/1099-1395(200009)13:9<539::aid-poc296>3.0.co;2-9

  日期：2000.9

  New mono-(5a-t, w) and biphotochromic (5u, v) 9'-styrylquinolinespirodihydroindolizines (DHIs) with IR-absorbing colored forms (4) were prepared. The conformation and configuration of these new DHIs were investigated by NMR studies and the structure was proved by x-ray analysis. The kinetics of the fast cyclizing process of betaine 4 to DI-II 5 takes place in the millisecond range and were studied by flash photolysis. The absorption bands of the betaines 4 were recorded at low temperature by FT-UV/VIS/near-IR spectroscopy. Large solvent effects on the absorption maxima of betaines 4 were observed. Copyright (C) 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• Mathes; Sauermilch, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1179,1183
  作者：Mathes、Sauermilch

  DOI：——

  日期：——
• Condensation Reactions of Cinchoninaldehyde and Quinaldaldehyde¹
  作者：Harry Kaplan、H. G. Lindwall

  DOI：10.1021/ja01245a043

  日期：1943.5
• Rehorek, Detlef; Baezold, Dietmar; Janzen, Edward G., Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 1, p. 27 - 28
  作者：Rehorek, Detlef、Baezold, Dietmar、Janzen, Edward G.

  DOI：——

  日期：——