(E)-4-(4-methoxystyryl)quinoline | 31059-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-methoxystyryl)quinoline
• 英文别名: 4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]quinoline
• CAS: 31059-68-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: WWQSNGMSYOYSOC-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-methoxystyryl)quinoline 在 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以22%的产率得到3-methoxybenzo[i]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  二氢吲哚并二氮杂苯的光致变色反应第七部分：带有取代的苯并[i]菲啶作为发荧光基团的新型光致变色二氢吲哚并二氮杂苯的光化学特性†

  摘要：

  通过顺-反取代的4-苯乙烯基喹啉的光环化以低至中等的产率制备了十六种苯并[i]菲啶衍生物8a-p。通过光谱和分析工具明确阐明了光环化苯并[i]菲啶衍生物的化学结构。该光致变色（PC）dihydroindolizines（DHIs）8A-P基于苯并[d]是在19-57％的收率通过亲核加成苯并[I]菲啶制备菲啶4A-P到spirocyclopropenes 5。一维，二维，NOESY NMR光谱，质谱和元素分析用于表征新合成的DHI 8a-p的化学结构。已经实现了通过基础部分中的取代基开发和调节合成化合物的光物理性质。最大吸收（λ最大）和半衰期（吨1/2有色两性离子形式的）图7a-P在所有情况下由闪光光解测量检测由于快速1,5- electrocyclization回DHI系统。在CH 2 Cl 2溶液中用多色光照射DHI 8a-p会导致在用液氮冷却后形成绿色到绿色-蓝色的甜菜碱7a-p。从甜菜碱7a-p到DHI

  DOI：

  10.1002/poc.1209
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 4-甲氧基苄醇 在 1,10-菲罗啉 、 potassium hydroxide 、 nickel dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到(E)-4-(4-methoxystyryl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的N-杂芳烃与醇的镍催化直接α-烯烃†

  摘要：

  提出了通过脱氢偶联与伯醇催化的烷基杂芳烃的α-烯烃聚合反应。一个简单的镍催化剂体系由易于获得的氮配体稳定，可以合成一系列有趣的E构型乙烯基芳烃（通过X射线晶体结构分析确认），并具有很高的产率，烯烃/烷烃的选择性> 20：1。氢和水作为副产物产生，并进行H 2的定量测定。

  DOI：

  10.1039/c9cc03591e

文献信息

• Nickel-catalysed direct α-olefination of alkyl substituted N-heteroarenes with alcohols
  作者：Jagadish Das、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c9cc03591e

  日期：——

  dehydrogenative coupling is presented. A simple nickel catalyst system stabilised by readily available nitrogen ligands enables a series of interesting E-configured vinylarenes (confirmed by X-ray crystal-structure analysis) to be synthesised in good to excellent yields with olefin/alkane selectivity of >20 : 1. Hydrogen and water are generated as byproducts and quantitative determination of H2 was performed

  提出了通过脱氢偶联与伯醇催化的烷基杂芳烃的α-烯烃聚合反应。一个简单的镍催化剂体系由易于获得的氮配体稳定，可以合成一系列有趣的E构型乙烯基芳烃（通过X射线晶体结构分析确认），并具有很高的产率，烯烃/烷烃的选择性> 20：1。氢和水作为副产物产生，并进行H 2的定量测定。
• Push–Pull (Iso)quinoline Chromophores: Synthesis, Photophysical Properties, and Use for White‐Light Emission
  作者：Zaina Ibrahim Mohamed Allaoui、Estelle Gall、Arnaud Fihey、Rodrigo Plaza‐Pedroche、Claudine Katan、Françoise Robin‐le Guen、Julián Rodríguez‐López、Sylvain Achelle

  DOI：10.1002/chem.202000817

  日期：2020.6.26

  push–pull (iso)quinolines were studied. The compounds were synthesized by well‐established and straightforward methodologies. The materials exhibited not only emission solvatochromism in a variety of nonpolar solvents, but also tunable halochromism. Some of the compounds remained moderately luminescent after protonation and had a red emissive form, which was used to obtain white‐light emission, both

  研究了一系列共轭推挽（异）喹啉的光物理性质。这些化合物是通过完善且直接的方法合成的。该材料不仅在多种非极性溶剂中表现出发射溶剂变色现象，而且还表现出可调节的盐变色现象。一些化合物在质子化后仍保持适度发光，并呈红色发射形式，用于通过控制最初发射蓝绿色光的材料的质子化来获得溶液和薄膜中的白光发射。这种方法在白色有机发光二极管的制造中具有潜在的应用，其中两种形式的单个发射极处于平衡状态。
• Synthesis of IR-sensitive photoswitchable molecules: photochromic 9?- styrylquinolinedihydroindolizines
  作者：Saleh A. Ahmed、Thomas Hartmann、Volker Huch、Heinz D�rr、Aboel-Magd A. Abdel-Wahab

  DOI：10.1002/1099-1395(200009)13:9<539::aid-poc296>3.0.co;2-9

  日期：2000.9

  New mono-(5a-t, w) and biphotochromic (5u, v) 9'-styrylquinolinespirodihydroindolizines (DHIs) with IR-absorbing colored forms (4) were prepared. The conformation and configuration of these new DHIs were investigated by NMR studies and the structure was proved by x-ray analysis. The kinetics of the fast cyclizing process of betaine 4 to DI-II 5 takes place in the millisecond range and were studied by flash photolysis. The absorption bands of the betaines 4 were recorded at low temperature by FT-UV/VIS/near-IR spectroscopy. Large solvent effects on the absorption maxima of betaines 4 were observed. Copyright (C) 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• Photochromism of dihydroindolizines part VII: multiaddressable photophysical properties of new photochromic dihydroindolizines bearing substituted benzo[i]phenanthridine as a fluorescing moiety
  作者：Saleh Abdel-Mgeed Ahmed

  DOI：10.1002/poc.1209

  日期：2007.8

  to green–blue colored betaines 7a-p after cooling with liquid nitrogen. The kinetics of the fast bleaching process of betaines 7a-p to DHIs 8a-p, studied by flash photolysis as well as low temperature FT-UV/VIS, were found to take place in the millisecond range (432–2675 ms) in dichloromethane solution and fitted well a first-order thermal back reaction. The fluorescence spectra as well as the fluorescence

  通过顺-反取代的4-苯乙烯基喹啉的光环化以低至中等的产率制备了十六种苯并[i]菲啶衍生物8a-p。通过光谱和分析工具明确阐明了光环化苯并[i]菲啶衍生物的化学结构。该光致变色（PC）dihydroindolizines（DHIs）8A-P基于苯并[d]是在19-57％的收率通过亲核加成苯并[I]菲啶制备菲啶4A-P到spirocyclopropenes 5。一维，二维，NOESY NMR光谱，质谱和元素分析用于表征新合成的DHI 8a-p的化学结构。已经实现了通过基础部分中的取代基开发和调节合成化合物的光物理性质。最大吸收（λ最大）和半衰期（吨1/2有色两性离子形式的）图7a-P在所有情况下由闪光光解测量检测由于快速1,5- electrocyclization回DHI系统。在CH 2 Cl 2溶液中用多色光照射DHI 8a-p会导致在用液氮冷却后形成绿色到绿色-蓝色的甜菜碱7a-p。从甜菜碱7a-p到DHI
• Well‐Defined Mn(II)‐complex Catalyzed Switchable De(hydrogenative) Csp³‐H Functionalization of Methyl Heteroarenes: A Sustainable Approach for Diversification of Heterocyclic Motifs
  作者：Avijit Mondal、Hirak Jyoti Phukan、Debjyoti Pal、Saurabh Kumar、Mithu Roy、Dipankar Srimani

  DOI：10.1002/chem.202303315

  日期：2024.1.26

  Catalytic activities of Mn(I) complexes derived from expensive MnBr(CO)₅ salt have been explored in various dehydrogenative transformations. However, the reactivity and selectivity of inexpensive high spin Mn(II) complexes are uncommon. Herein, we have synthesized four new Mn(II) complexes and explored switchable alkenylation and alkylation of methyl heteroarenes employing a single Mn(II)catalyst. The developed protocol selectively furnishes a series of functionalized E‐heteroarenes and C‐alkylated heteroarenes with good to excellent yields. Various medicinally and synthetically useful compounds are successfully synthesized using our developed protocol. Various controls and kinetics experiments were executed to shed light on the mechaism,which reveals that α‐C−H bond breaking of alcohol is the slowest step.

  摘要 从昂贵的锰溴(CO)5 盐中提取的锰(I)配合物在各种脱氢转化中的催化活性已得到探索。然而，价格低廉的高自旋锰（II）配合物的反应活性和选择性并不常见。在此，我们合成了四种新的 Mn(II) 复合物，并利用单一 Mn(II) 催化剂探索了甲基杂环戊烯的可切换烯化和烷基化。所开发的方案可选择性地获得一系列官能化的 E- 异烯烃和 C- 烷基化的异烯烃，且收率良好甚至极佳。利用我们开发的方案成功合成了各种药用和合成有用的化合物。我们进行了各种控制和动力学实验来揭示其机理，结果表明，醇的α-C-H 键断裂是最慢的一步。