勒皮啶 N-氧化物 | 4053-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 勒皮啶 N-氧化物
• 中文别名: 4-甲基喹啉-N-氧化物；勒皮啶N-氧化物
• 英文名称: 4-methylquinoline 1-oxide
• 英文别名: 4-methylquinoline N-oxide；lepidine 1-oxide；lepidine N-oxide；4-methyl-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 4053-40-1
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD01716318
• 分子量: 159.188
• InChiKey: BKKKHCJYHYPKBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  284.68°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1202 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  勒皮啶 N-氧化物 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 生成 4-carboxyquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Katada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1948, vol. 68, p. 123,125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 在 perfluoroketone-silicate 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到勒皮啶 N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  A new non-metal heterogeneous catalyst for the activation of hydrogen peroxide: a perfluorinated ketone attached to silica for oxidation of aromatic amines and alkenes

  摘要：

  一种由八氟乙酰苯酮功能化的硅烷通过溶胶-凝胶法聚合，形成一种带有全氟酮侧链的不可溶硅酸盐；该硅酸盐被用作促进水相过氧化氢激活以及芳香胺和烯烃氧化的异质催化剂。

  DOI：

  10.1039/b100421m
• 作为试剂：
  描述：

  N-[(三甲基硅)甲基]苄胺 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 勒皮啶 N-氧化物 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65 %的产率得到benzyl((trimethylsilyl)methyl)carbamic fluoride
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾被吡啶 N-氧化物氧化并随后获得氨基甲酰氟†

  摘要：

  本文开发了一种实用的一锅法，由容易获得的吡啶N-氧化物、市售仲胺和合成通用的二氟卡宾前体（鲁珀特-普拉卡什试剂或陈氏试剂）制备氨基甲酰氟，该方法巧妙地利用外部吡啶氧化二氟卡宾N-氧化物原位产生有毒的气态氟光气。该方法的显着特点包括良好的功能耐受性、药物分子的后期修饰以及喹啉的回收和再循环。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300316

文献信息

• Rh^III-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Quinoline<i>N</i>-Oxides with Alkenes:<i>N</i>-Oxide as Traceless Directing Group for Remote C-H Activation
  作者：Ritika Sharma、Rakesh Kumar、Inder Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1002/ejoc.201501246

  日期：2015.12

  A RhIII-catalyzed dehydrogenative coupling reaction of quinoline N-oxides with alkenes has been developed that provides C-8 olefinated quinoline derivatives by employing a remote C–H activation strategy. Main features of this catalytic method include the use of N-oxide as a traceless directing group, the high selectivity of the reaction for the C-8 position, and the broad scope of possible substrates

  已经开发了 RhIII 催化的喹啉 N-氧化物与烯烃的脱氢偶联反应，该反应通过采用远程 C-H 活化策略提供 C-8 烯化喹啉衍生物。这种催化方法的主要特点包括使用 N-氧化物作为无痕导向基团、C-8 位反应的高选择性以及可能的底物范围广泛。还进行了机理研究。首次合成并表征了可能的关键反应中间体喹啉 N-氧化物的五元罗达环。
• Rh/O₂-Catalyzed C8 Olefination of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Activated and Unactivated Olefins
  作者：Ritika Sharma、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03176

  日期：2019.3.1

  Molecular oxygen has been explored as an economic and clean oxidant, an alternative to inorganic oxidants. A wide substrate scope with respect to quinoline N-oxides and olefins (activated acrylates and styrenes; unactivated aliphatic olefins) demonstrates the robustness of the developed catalytic method. Interestingly, 2-substituted quinoline N-oxides also afforded good yields of the corresponding C8-olefinated

  开发了铑/ O 2系统催化的喹啉N-氧化物的远端C（sp 2）-H烯烃化反应。分子氧已被视为一种经济，清洁的氧化剂，可以替代无机氧化剂。关于喹啉N-氧化物和烯烃（活化的丙烯酸酯和苯乙烯；未活化的脂族烯烃）的广泛的底物范围证明了所开发的催化方法的鲁棒性。有趣的是，2-取代的喹啉N氧化物还提供了相应的C 8烯烃化产物的良好产率。已经进行了动力学同位素研究和氘标记实验以了解初步的机理途径。通过利用天然产物衍生的底物，以及通过将C8-烯化的喹啉N-氧化物转化成各种其他有用的分子，证明了所开发方法的适用性。
• Silver‐Enabled General Radical Difluoromethylation Reaction with TMSCF ₂ H
  作者：Jun Yang、Shengqing Zhu、Fang Wang、Feng‐Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202014587

  日期：2021.2.19

  A silver‐mediated oxidative difluoromethylation of styrenes and vinyl trifluoroborates with TMSCF2H is reported for the first time. This method enables direct and facile access to CF2H‐alkenes from abundant alkenes with excellent functional‐group compatibility. Moreover, this Ag/TMSCF2H protocol could further enable a series of radical difluoromethylation reactions of a wide array of substrates, offering

  首次报道了用TMSCF 2 H对苯乙烯和三氟硼酸乙烯基酯进行银介导的氧化二氟甲基化。这种方法可以从丰富的烯烃中直接和轻松地获得CF 2 H-烯烃，并且具有出色的官能团相容性。此外，该Ag / TMSCF 2 H方案可以进一步实现一系列底物的一系列自由基二氟甲基化反应，从而为构建多样化的C-CF 2 H键提供通用和互补的平台。
• Phosphoric Acid Mediated Light‐Induced Minisci C−H Alkylation of <i>N</i> ‐Heteroarenes
  作者：Songyang Jin、Xinxin Geng、Yujun Li、Ke Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.202001538

  日期：2021.2.12

  A visible light‐intduced/phosphate‐mediated light‐induced Minisci‐type reaction under metal‐ and photocatalyst‐free condition was developed, which provided an efficient and environmentally friendly way to access functionalized N‐heteroarenes. The transformation underwent a radical pathway, and the diphenyl phosphate played a key role in the catalytic cycle via hydrogen bonding.

  在无金属和无光催化剂的条件下，开发了可见光诱导/磷酸盐介导的光致Minisci型反应，这为获得功能化的N-杂芳烃提供了一种有效且环保的方法。转化经历了自由基途径，而磷酸二苯酯通过氢键在催化循环中起着关键作用。
• Deoxygenative C2-heteroarylation of quinoline <i>N</i>-oxides: facile access to α-triazolylquinolines
  作者：Geetanjali S Sontakke、Rahul K Shukla、Chandra M R Volla

  DOI：10.3762/bjoc.17.42

  日期：——

  A metal- and additive-free, highly efficient, step-economical deoxygenative C2-heteroarylation of quinolines and isoquinolines was achieved from readily available N-oxides and N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. A variety of α-triazolylquinoline derivatives were synthesized with good regioselectivity and in excellent yields under mild reaction conditions. Further, a gram-scale and one-pot synthesis illustrated

  通过容易获得的N-氧化物和N-磺酰基-1,2,3-三唑可实现喹啉和异喹啉的无金属和无添加剂，高效，经济的步骤脱氧C2-杂芳基化。在温和的反应条件下，以良好的区域选择性和优异的产率合成了多种α-三唑基喹啉衍生物。进一步，克级和一锅法合成说明了所开发协议的有效性和简单性。还发现当前的转化与天然产物的后期改性相容。