2-(2-Hydroxyethyl)-4-methylquinoline | 55908-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Hydroxyethyl)-4-methylquinoline
• 英文别名: 2-(4-Methyl-2-quinolinyl)ethanol；2-(4-methylquinolin-2-yl)ethanol
• CAS: 55908-37-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD02690157
• 分子量: 187.241
• InChiKey: ZOKFDGIKUFKKAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Hydroxyethyl)-4-methylquinoline 、 硝酸 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Koenigs; Mengel, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 1330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylamino)pent-3-en-2-one 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 2-(2-Hydroxyethyl)-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Koenigs; Mengel, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 1330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetiakis(trimethylsilyl)silane-Mediated Photochemical Alkylation of Heteroaromatic Bases with Alkyl Halides
  作者：Hideo Togo、Ken Hayashi、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/cl.1991.2063

  日期：1991.11

  Alkyl halides reacted with protonated heteroaromatic bases in the presence of tetrakis(trimethylsilyl)silane (TTMS) under irradiation with high pressure mercury lamp to give the corresponding alkylated heteroaromatic bases. This is the first report on the photochemical use of TTMS for organic synthesis.

  在高压汞灯照射下，在四（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMS）的存在下，烷基卤与质子化的杂芳族碱反应，得到相应的烷基化的杂芳族碱。这是关于 TTMS 用于有机合成的光化学用途的第一份报告。
• Radical Alkylation of Heteroaromatic Bases with Polysilane Compounds
  作者：Hideo Togo、Ken Hayashi、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.2522

  日期：1994.9

  Alkyl halides were treated with protonated heteroaromatic bases in the presence of 1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2,2-bis(trimethylsilyl)trisilane under photochemical conditions to give the corresponding alkylated heteroaromatic bases easily. The alkylation of protonated heteroaromatic bases with 1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilane proceeded effectively under photochemical conditions or thermal conditions. The present method is the first report on the alkylation of heteroaromatic bases under non-oxidative conditions.

  在1,1,1,3,3,3-六甲基-2,2-双(三甲基甲硅烷基)三硅烷存在下，在光化学条件下用质子化杂芳族碱处理烷基卤，很容易得到相应的烷基化杂芳族碱。质子化杂芳族碱基与1,1,1,3,3,3-六甲基-2-(三甲基甲硅烷基)三硅烷的烷基化在光化学条件或热条件下有效进行。本方法是第一个关于非氧化条件下杂芳族碱基烷基化的报道。
• α-Hydroxyalkylation of heteroaromatic bases by alcohols and hydroxylamine-O-sulphonic acid
  作者：Attilio Citterio、Anna Gentile、Francesco Minisci、Marco Serravalle、Susanna Ventura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96508-1

  日期：1985.1

  The homolytic decomposition of hydroxylamine-O-sulphonic acid in alcoholic solvents was investigated in the presence or absence of protonated heteroaromatic bases and Fe(II) salt. The addition of the α-hydroxyalkyl radicals to the base and their oxidation by Fe(III) salt to the corresponding alkyl cyanide were competitive processes. A redox chain process involving the amino radical cation, NH3t., is

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• 10.1038/s41557-024-01560-7
  作者：Liu, Tao、Li, Talin、Tea, Zhi Yuan、Wang, Chu、Shen, Tianruo、Lei, Zhexuan、Chen, Xuebo、Zhang, Weigang、Wu, Jie

  DOI：10.1038/s41557-024-01560-7

  日期：——

  synthesis of bioactive compounds and their derivatives. Furthermore, our approach can be extended to propylene, non-gaseous terminal alkenes and various other electrophilic radical precursors, including heteroaryl radicals, hydroxyl radicals, trifluoromethyl radicals and α-carbonyl alkyl radicals. This study highlights the significance of radical polarity matching in designing selective multi-component

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• Koenigs; Mengel, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 1330
  作者：Koenigs、Mengel

  DOI：——

  日期：——