4-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]喹啉 | 6285-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]喹啉
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenethyl)quinoline
• 英文别名: 4-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]quinoline
• CAS: 6285-79-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: BMXRXEOTOJKART-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 1,10-菲罗啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 对甲苯磺酰胺 、 nickel dibromide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]喹啉
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧对N-杂环进行镍催化的脱氢

  摘要：

  本文中，提出了五元和六元N-杂环的有效且选择性的镍催化的脱氢。该转化在烷基，烷氧基，氯，游离羟基和伯胺，内部和末端烯烃，三氟甲基和酯官能团的存在下发生。证明了重要配体和抗疟药奎宁的合成。机理研究表明，环状亚胺是该逐步转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02271

文献信息

• Iron-catalysed alkylation of 2-methyl and 4-methyl azaarenes with alcohols <i>via</i> C–H bond activation
  作者：Lalit Mohan Kabadwal、Sourajit Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/d0cc01593h

  日期：——

  The first Fe-catalysed alkylation of 2-methyl and 4-methyl-azaarenes with a series of alkyl and hetero-aryl alcohols is reported (>39 examples and up to 95% yield). Multi-functionalisation of pyrazines and synthesis of anti-malarial drug (±) Angustureine significantly broaden the scope of this methodology. Preliminary mechanistic investigation, deuterium labeling and kinetic experiments including trapping

  报道了用一系列烷基和杂芳基醇进行的第一个Fe催化的2-甲基和4-甲基氮杂氮杂芳烃的烷基化反应（> 39个实例，收率高达95％）。吡嗪的多功能化和抗疟药（±）安格西汀的合成大大拓宽了该方法的范围。初步的机理研究，氘标记和动力学实验（包括捕集烯胺中间体1a'）特别重要。
• THE ARYLALKYLATION OF PYRIDINES AND QUINOLINES METHYLATED IN THE 2- AND 4-POSITIONS¹
  作者：F. W. BERGSTROM、T. R. NORTON、R. A. SEIBERT

  DOI：10.1021/jo01181a011

  日期：1945.9
• Nickel-Catalyzed Dehydrogenation of N-Heterocycles Using Molecular Oxygen
  作者：Sourajit Bera、Atanu Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02271

  日期：2020.8.21

  Herein, an efficient and selective nickel-catalyzed dehydrogenation of five- and six-membered N-heterocycles is presented. The transformation occurs in the presence of alkyl, alkoxy, chloro, free hydroxyl and primary amine, internal and terminal olefin, trifluoromethyl, and ester functional groups. Synthesis of an important ligand and the antimalarial drug quinine is demonstrated. Mechanistic studies

  本文中，提出了五元和六元N-杂环的有效且选择性的镍催化的脱氢。该转化在烷基，烷氧基，氯，游离羟基和伯胺，内部和末端烯烃，三氟甲基和酯官能团的存在下发生。证明了重要配体和抗疟药奎宁的合成。机理研究表明，环状亚胺是该逐步转化的关键中间体。