阿立哌唑杂质13 | 387399-03-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 阿立哌唑杂质13
• 英文名称: N-(4-chlorobutyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-chlorobutyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one；1-(4-chlorobutyl)-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 387399-03-3
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO
• 分子量: 237.729
• InChiKey: VVXWGLZAKGMQGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮	3,4-dihydro-2(1H)-quinolone	553-03-7	C9H9NO	147.177

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3,4-dihydro-N-[4-(4-(2-pyrimidyl)piperazin-1-yl)butyl]quinolin-2(1H)-one	198769-20-9	C21H27N5O	365.478
  ——	3,4-dihydro-N-[4-(4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)butyl]quinolin-2(1H)-one	349672-13-5	C23H27Cl2N3O	432.393

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿立哌唑杂质13 、 1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 4-甲基-2-戊酮 为溶剂， 反应 49.0h， 以51%的产率得到3,4-dihydro-N-[4-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)butyl]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有D2和D3受体结合亲和力的苯内酰胺衍生物的合成，3D-QSAR和结构建模

  摘要：

  合成了一系列37种苯并内酰胺衍生物，并评估了它们各自对多巴胺D 2和D 3受体的亲和力。使用基于配体的方法（3D-QSAR）和基于受体的方法研究了结构与结合亲和力之间的关系。结果表明，在解释所观察到的亲和力方面的差异（例如苯并内酰胺羰基氧的位置或化合物的总长度）时，各种结构特征的重要性。对于D 2和D 3，此类配体性质的最佳值略有不同即使结合位点表现出非常高的同源性，受体也是如此。我们解释通过氢键网络的在d中存在这些差异2受体这是在d缺席3受体并限制了结合口袋的尺寸，造成在螺旋7个残基变得不那么访问。这些结果对设计更有效和选择性更高的苯并内酰胺衍生物的意义进行了介绍和讨论。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000101
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 、 3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 73.0h， 以59%的产率得到阿立哌唑杂质13
  参考文献：
  名称：

  具有D2和D3受体结合亲和力的苯内酰胺衍生物的合成，3D-QSAR和结构建模

  摘要：

  合成了一系列37种苯并内酰胺衍生物，并评估了它们各自对多巴胺D 2和D 3受体的亲和力。使用基于配体的方法（3D-QSAR）和基于受体的方法研究了结构与结合亲和力之间的关系。结果表明，在解释所观察到的亲和力方面的差异（例如苯并内酰胺羰基氧的位置或化合物的总长度）时，各种结构特征的重要性。对于D 2和D 3，此类配体性质的最佳值略有不同即使结合位点表现出非常高的同源性，受体也是如此。我们解释通过氢键网络的在d中存在这些差异2受体这是在d缺席3受体并限制了结合口袋的尺寸，造成在螺旋7个残基变得不那么访问。这些结果对设计更有效和选择性更高的苯并内酰胺衍生物的意义进行了介绍和讨论。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000101

文献信息

• Pyrimidine Compounds and Use Thereof
  申请人：Geneste Herve

  公开号：US20080161322A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The invention relates to pyrimidine compounds of general formula (I), and to the use of these compounds of general formula (I) and of the physiologically compatible acid addition salts of compounds (I) for producing a pharmaceutical agent for treating diseases, which respond to the influence of dopamine D 3 receptor antagonists or agonists.

  本发明涉及一般式（I）的嘧啶化合物，以及使用这些一般式（I）化合物和化合物（I）的生理兼容酸加合盐来生产用于治疗对多巴胺D3受体拮抗剂或激动剂产生反应的疾病的制药剂。
• PIPERAZINE-SUBSTITUTED BENZOTHIOPHENES FOR TREATMENT OF MENTAL DISORDERS
  申请人：YAMASHITA Hiroshi

  公开号：US20110152286A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by the general formula (1): The compound of the present invention has a wide treatment spectrum for mental disorders including central nervous system disorders, no side effects and high safety.

  本发明提供了一个由通式（1）所代表的杂环化合物：该化合物具有广泛的治疗精神障碍的光谱，包括中枢神经系统障碍，无副作用且安全性高。
• Pyrimidine compounds and use thereof
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：US08268815B2

  公开（公告）日：2012-09-18

  The invention relates to compounds of formula (I) and the use of these compounds.

  本发明涉及公式(I)的化合物及其使用。
• Piperazine-substituted benzothiophenes for treatment of mental disorders
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07888362B2

  公开（公告）日：2011-02-15

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by the general formula (1): The compound of the present invention has a wide treatment spectrum for mental disorders including central nervous system disorders, no side effects and high safety.

  本发明提供了一种由通式（1）表示的杂环化合物：该化合物具有广泛的治疗心理障碍的光谱，包括中枢神经系统障碍，无副作用且安全性高。
• PYRIMIDINE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Geneste Hervè

  公开号：US20110118232A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The invention relates to novel pyrimidine compounds of general formula (I), in which: A represents a group C═W or CR f R g ; B represents a chemical bond or a group CR h R i ; X represents O, S, a group N—R k or a group CR m R n ; D represents C═O or a chemical bond; E represents a linear or branched 2- to 10-membered alkylene chain that, as members of a chain, can have 1 or 2 non-adjacent heteroatom group(s) K, which is selected among O, S, S(O), S(O) 2 and N—R p and which can comprise a carbonyl group and/or a cycloalkanediyl group and/or a double or triple bond; W represents oxygen or sulfur; Z, together with the carbon atoms, to which it is bound, represents a condensed, optionally substituted 5-, 6- or 7-membered carbocyclic compound or heterocyclic compound that has 1, 2, 3 or 4 heteroatoms, which are selected among N, O and S; J represents CH 2 , CH 2 —CH 2 or CH 2 —CH 2 —CH 2 ; M represents CH or N; Y represents CH 2 , CH 2 —CH 2 or CH 2 —CH 2 —CH 2 or M-X, together, represent CH═C or CH 2 —CH═C; n is 0 or 1, and; R a , R b , R c , R d , R e , R f , R g , R h , R i , R k , R p , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the meanings cited in the claims and in the description. The invention also relates to the physiologically compatible acid addition salts of the aforementioned compounds, and to the use of these compounds of general formula (I) and of the physiologically compatible acid addition salts of compounds (I) for producing a pharmaceutical agent for treating diseases, which respond to the influence of dopamine D 3 receptor antagonists or agonists.

  本发明涉及一种新的嘧啶化合物，其通式为（I），其中：A代表C═W或CRfRg基团；B代表化学键或CRhRi基团；X代表O、S、N—Rkor CRmRn基团；D代表C═O或化学键；E代表线性或支链2-10位碳原子的烷基链，作为链的成员，可以有1或2个非相邻杂原子基团K，该基团从O、S、S（O）、S（O）2和N—Rp中选择，并且可以包含一个羰基基团和/或一个环烷二基基团和/或一个双键或三键；W代表氧或硫；Z与其结合的碳原子一起表示一种紧凑的、可选地取代的5、6或7位成员的碳环化合物或杂环化合物，其中有1、2、3或4个杂原子，选择自N、O和S；J代表CH2、CH2—CH2或CH2—CH2—CH2；M代表CH或N；Y代表CH2、CH2—CH2或CH2—CH2—CH2或M-X，共同表示CH═C或CH2—CH═C；n为0或1；Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rk、Rp、R1、R2、R3、R4、R5和R6在权利要求书和说明书中所述。本发明还涉及上述化合物的生理相容性酸盐以及使用通式（I）化合物和化合物（I）的生理相容性酸盐制备用于治疗对多巴胺D3受体拮抗剂或激动剂有反应的疾病的药物的用途。