2-allyloxymethyl-4-methylquinoline | 76649-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-allyloxymethyl-4-methylquinoline
• 英文别名: 4-Methyl-2-(prop-2-enoxymethyl)quinoline；4-methyl-2-(prop-2-enoxymethyl)quinoline
• CAS: 76649-68-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: CAUYGXGWNPLLLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 烯丙基羟乙基醚 在 sodium persulfate 、 硫酸 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-allyloxymethyl-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  过氧二硫酸盐氧化不饱和脂族和芳基烷基醇。烷氧基自由基的分子内环化

  摘要：

  已经研究了过氧二硫酸钠-银盐体系对不饱和脂肪族和芳基烷基醇的氧化作用。两种类型的醇都通过不同的途径生成环状醚。通过用杂芳族碱捕获相应的环状基团，可以可靠地确定五元至六元环醚的比例。由于观察到普遍倾向于形成五元环，因此已经与其他氧化体系进行了比较。从合成的观点来看，获得的产物也是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1039/p29800001234

文献信息

• Development of a Quinolinium/Cobaloxime Dual Photocatalytic System for Oxidative C–C Cross-Couplings <i>via</i> H₂ Release
  作者：Jianbin Li、Chia-Yu Huang、Jing-Tan Han、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c04073

  日期：2021.11.19

  Designing molecular photocatalysts for potent photochemical reactivities ranks among the most challenging but rewarding endeavors in synthetic photochemistry. Herein, we document a quinoline-based organophotoredox catalyst, 2,4-bis(4-methoxyphenyl)quinoline (DPQN2,4-di-OMe), that could be assembled via the facile aldehyde–alkyne–amine (A3) couplings. Unlike the reported photocatalysts, which impart

  为有效的光化学反应设计分子光催化剂是合成光化学中最具挑战性但最有价值的工作之一。在此，我们记录了一种基于喹啉的有机光氧化还原催化剂，2,4-双（4-甲氧基苯基）喹啉（DPQN 2,4-di-OMe），它可以通过简单的醛-炔-胺（A 3）偶联组装. 与报道的光催化剂不同，它们将光反应性作为共价连接的实体传递，我们的机理研究表明DPQN 2,4-di-OMe具有独特的质子激活模式。只需质子化，DPQN 2,4-di-OMe就可以在可见光照射下达到高度氧化的激发态（E* 1/2 = +1.96 V vs标准甘汞电极，SCE）。在此基础上，DPQN 2,4-di-OMe和钴肟的协同合并形成了一个氧化交叉偶联平台，在没有自由基前体的情况下，使 Minisci 烷基化和各种 C-C 键形成反应成为可能。化学氧化剂。DPQN 2,4-di-OMe的催化负载可降至 0.025 mol% (TON = 33