2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 | 89238-99-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 衍生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯
• 中文别名: 2,2,2-三氯亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯；4-甲氧基苄基-2,2,2-三氯亚氨逐乙酸酯
• 英文名称: O-(4-methoxybenzyl)-trichloroacetimidate
• 英文别名: p-Methoxybenzyl trichloroacetimidate；4-methoxybenzyl-2,2,2-trichloroacetimidate；4-methoxybenzyl trichloroacetimidate；PMBTCA；4-Methoxybenzyl 2,2,2-Trichloroacetimidate；(4-methoxyphenyl)methyl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 89238-99-3
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₃NO₂
• 分子量: 282.554
• InChiKey: TYHGKLBJBHACOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137 °C / 0.7mmHg
• 密度：
  1.361 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  110 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S26,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  2925290090
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 冰箱 |

SDS

2,2,2-三氯亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Methoxybenzyl 2,2,2-Trichloroacetimidate

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,2,2-三氯亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 89238-99-3
俗名： 2,2,2-Trichloroacetimidic Acid 4-Methoxybenzyl Ester
2,2,2-三氯亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C10H10Cl3NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
2,2,2-三氯亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 137 °C/0.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.36
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
2,2,2-三氯亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

2,2,2-三氯亚氨逐乙酸4-甲氧基苄酯（1）是一个用于酸催化下保护p-甲氧基苄基羟基的试剂。在TfOH催化作用下，它与羟基反应生成p-甲氧基苄醚。在这个温和的条件下，可以选择性地保护羟基基团而不破坏原有的酸性和碱性基团。p-甲氧基苄基（MPM）基团在中性的条件下可以通过DDQ的CH₂Cl₂-H₂O溶液去除。在这个条件下，大部分保护基团如苄基基团都是不活跃的，因此可以被选择性地移除。此外，在雷尼锡催化剂的作用下，没有还原试剂MPM也可以将苄基基团除去。通过这种方法可以合成结构复杂的天然产物。

用途简介

（此部分为空）

用途

2,2,2-三氯亚氨逐乙酸4-甲氧基苄酯（1）是一个用于酸催化下保护p-甲氧基苄基羟基的试剂。在TfOH催化作用下，它与羟基反应生成p-甲氧基苄醚。在这个温和的条件下，可以选择性地保护羟基基团而不破坏原有的酸性和碱性基团。p-甲氧基苄基（MPM）基团在中性的条件下可以通过DDQ的CH₂Cl₂-H₂O溶液去除。在这个条件下，大部分保护基团如苄基基团都是不活跃的，因此可以被选择性地移除。此外，在雷尼锡催化剂的作用下，没有还原试剂MPM也可以将苄基基团除去。通过这种方法可以合成结构复杂的天然产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(E,1R,2R,5R)-1-[2-[(2R,4S)-5,5-dimethoxy-4-methylpentan-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]-1-methoxy-5-[2-[(2S,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-[(1S,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-3-methylbutyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-methylhex-3-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂 (-)-雷帕霉素和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素的统一全合成：C(21-42) 周边的构建

  摘要：

  强效天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的全合成已通过统一、高度收敛的合成策略实现。这两个目标都是从共同的构建块 A-E 精心设计的，后者以十克的数量提供。在此，我们介绍了 ABC 北部周边 1 和 2 的建设。随附的论文描述了南部周边 DE 段的准备、三烯和脱保护模型研究以及合成企业的完成。该方法的显着特点包括三取代烯烃的立体选择性 σ 键结构和通过有效的二噻烷偶联结合高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja963066w
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 4-甲氧基苄醇 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以41%的产率得到2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯
  参考文献：
  名称：

  vinigrol的聚合对映选择性合成，这是一种结构新颖的二萜类化合物，具有有效的血小板聚集抑制和抗高血压特性。1.阴离子共生在辛基亚结构的构建中的应用。

  摘要：

  在0摄氏度存在MgBr（2）.OEt（2）的情况下，构建基块15和36e的耦合以exo立体选择性（3.2：1）进行，比不使用碳氢化合物37e时更有利于获得甲醇37e。加性（exo / endo = 1：5.7）。设置顺式八氢萘55的所有相关立体中心的关键转换是37e的氧阴离子加速的[3,3]-σ重排。一个显着的特征是在结构上强制采用了船状过渡态，该态可用于以全顺式排列方式正确设置四个邻甲硫氨酸氢。由于最初通过埃文斯恶唑烷酮方案对映选择性地安装了异丙基取代基，因此55转化为碘砜62的方法可以通过X射线晶体学确认所有绝对立体化学赋值。没有观察到分子内阴离子环化62以产生三环骨架。这种反应性的缺乏归因于构象因素，该构象因素抑制了正确的S（N）2反应轨迹的实现。

  DOI：

  10.1021/jo0301301
• 作为试剂：
  描述：

  Ethyl 2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)octanoate 、 Boc-L-丝氨酸甲酯 在 2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 、 CSA 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗菌素Thuggacin衍生物的全部和半合成

  摘要：

  据报道，共有13种新的大黄内酯衍生自thuggacin，它是粘胶纤维梭菌的次生代谢产物。thuggacins具有强大的抗菌活性，尤其是对结核分枝杆菌的抗菌作用引起了人们的广泛关注。。这项研究的重点是：1）不能通过三种天然thuggacins A–C之间的转酰基作用来平衡的thuggacin衍生物，2）噻唑环的作用，以及3）C2处的己基侧链。C17处的半合成O-甲基化抑制了转酰化作用，而没有实质性的抗菌活性损失。将C17–C25侧链替换为简化的疏水链会导致抗菌活性完全丧失。通过恶唑环的噻唑交换或在C 2处己基侧链的去除对生物学性质没有实质性影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201405874

文献信息

• Total synthesis of the macrolide antibiotic cytovaricin
  作者：David A. Evans、Stephen W. Kaldor、Todd K. Jones、Jon Clardy、Thomas J. Stout

  DOI：10.1021/ja00175a038

  日期：1990.9

  A convergent asymmetric synthesis of the antinoeplastic macrolide antibiotic cytovaricin has been achieved through the synthesis and coupling of the illustrated spiroketal and polyol glycoside subunits. All absolute steroechemical relationships within the target structure were ultimately controlled by the use of asymmetric aldol, alkylation, or epoxidation methodology. Union of the two subnits was

  通过图示的螺缩酮和多元醇糖苷亚基的合成和偶联，已经实现了抗肿瘤大环内酯类抗生素细胞病毒素的收敛不对称合成。目标结构内的所有绝对立体化学关系最终都通过使用不对称羟醛、烷基化或环氧化方法来控制。两个亚硝基的结合是通过 Julia-Lythgoe 反式烯化完成的，提供了对合适的大环内酯化底物的直接访问
• Synthesis and Characterization of Pentaerythritol-Derived Oligoglycol and Their Application to Catalytic Wittig-Type Reactions
  作者：Kai Li、Li Ran、Yi-Hua Yu、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo049701v

  日期：2004.5.1

  approach. Quantitative 13C NMR proves to be an efficient tool for the characterization of oligoglycols. The corresponding telluride of oligoglycol 17 is synthesized and used as a good catalyst for Wittig-type reactions in preparing both disubstituted and trisubstituted οlefins in good to high yields.

  几种具有游离羟基的季戊四醇衍生的低聚乙二醇1可以通过收敛方法容易地制备。定量13 C NMR被证明是表征低聚乙二醇的有效工具。合成了相应的低聚乙二醇17的碲化物，并将其用作Wittig型反应的良好催化剂，以高收率或高收率制备二取代和三取代的烯烃。
• Improved Synthesis for Modular Ascarosides Uncovers Biological Activity
  作者：Ying K. Zhang、Marco A. Sanchez-Ayala、Paul W. Sternberg、Jagan Srinivasan、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01009

  日期：2017.6.2

  A versatile synthesis of modular ascarosides, a family of signaling molecules from Caenorhabditis elegans and other nematodes, via hydrogenolysis of a cyclic sulfate derived from methyl-α-l-rhamnopyranoside is reported. The route enables selective introduction of different side chains at the 1, 2, and 4 positions of the sugar, as demonstrated for ascarosides from C. elegans and Pristionchus pacificus

  据报道，通过衍生自甲基-α - 1-鼠李糖吡喃糖苷的环状硫酸盐进行氢解，可以合成一种模块化的scar虫甙，即一种来自秀丽隐杆线虫和其他线虫的信号分子家族。该路线能够在糖的1、2和4位选择性引入不同的侧链，如秀丽隐杆线虫和Pristionchus pacificus的a虫苷所证明的那样。用4'-tigloyl scar虫苷mbas＃3的合成样品进行的生物测定显示出其作为回避或分散信号的作用。
• Certain substituted polyketides, pharmac eutical compositions containing them and their use in treating tumors
  申请人：——

  公开号：US20030153601A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The present invention relates to certain substituted polyketides of formula I, 1 wherein A, B and C are as defined herein, pharmaceutical compositions containing said compounds, and the use of said compounds in treating tumors.

  本发明涉及某些取代的多酮类化合物，其公式为I，其中A、B和C定义如下，包含所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物治疗肿瘤的方法。
• [EN] MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES<br/>[FR] PICOLINAMIDES MACROCYCLIQUES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2015100183A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The invention relates to macrocyclic picolinamides of Formula I and their use as fungicides. Fungicides are compounds, of natural or synthetic origin, which act to protect and/or cure plants against damage caused by agriculturally relevant fungi. Generally, no single fungicide is useful in all situations. Consequently, research is ongoing to produce fungicides that may have better performance, are easier to use, and cost less. The present disclosure relates to macrocyclic picolinamides and their use as fungicides. The compounds of the present disclosure may offer protection against ascomycetes, basidiomycetes, deuteromycetes and oomycetes.

  本发明涉及式I的大环吡啶酰胺及其作为杀菌剂的使用。杀菌剂是天然或合成来源的化合物，作用是保护植物免受农业相关真菌造成的损害，并/或治愈植物。通常，没有一种杀菌剂在所有情况下都有效。因此，研究正在进行中，以生产可能具有更好性能、更易于使用且成本更低的杀菌剂。本公开涉及大环吡啶酰胺及其作为杀菌剂的使用。本公开的化合物可能提供对子囊菌、担子菌、不完全菌和卵菌的保护。