(Z)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylpent-2-en-1-ol | 266675-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylpent-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 266675-79-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: UIHMWPYJDZXTDU-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylpent-2-en-1-ol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 potassium fluoride 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 lithium n-butyldiisobutylaluminum hydride 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Methoxy-4-[(E)-(3R,5R)-5-methoxymethoxy-3-methyl-3-((E)-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-8-nitro-oct-7-enyloxymethyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  （E）-1-硝基-1,7,9-癸二烯的分子内Diels-Alder环化反应：去甲蒽胺AB环系统的合成。

  摘要：

  在热和路易斯酸条件下，取代的（E）-1-硝基-1,7,9-癸二烯环化导致形成具有极高内选择性的十氢化萘环系。该策略已应用于去甲乙胺的AB环系统的合成。

  DOI：

  10.1021/ol9904085
• 作为产物：
  描述：

  1-but-3-ynyloxymethyl-4-methoxy-benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （E）-1-硝基-1,7,9-癸二烯的分子内Diels-Alder环化反应：去甲蒽胺AB环系统的合成。

  摘要：

  在热和路易斯酸条件下，取代的（E）-1-硝基-1,7,9-癸二烯环化导致形成具有极高内选择性的十氢化萘环系。该策略已应用于去甲乙胺的AB环系统的合成。

  DOI：

  10.1021/ol9904085

文献信息

• Total Synthesis of Archazolid A
  作者：Dirk Menche、Jorma Hassfeld、Jun Li、Sven Rudolph

  DOI：10.1021/ja071461o

  日期：2007.5.1

  The archazolids are complex polyketides isolated from the myxobacterium Archangium gephyra and are potent inhibitors of vacuolar type ATPases. Herein, we report the first total synthesis of archazolid A, which establishes unequivocally the relative and absolute configuration of this macrolide antibiotic. Key features of our synthesis include an aldol condensation for construction of the delicate (Z,Z,E)-triene-system, an E-selective Heck reaction on a highly elaborate substrate, and a HWE macrocyclization to close the 24-membered macrolactone.