阿普斯特中间体 | 253168-94-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 阿普斯特中间体
• 中文别名: 3-乙氧基-4-甲氧基-alpha-((甲基磺酰基)甲基)-苯甲胺；1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲基磺酰基)乙胺；1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲磺酰基)乙胺；3-乙氧基-4-甲氧基-Α-[(甲基磺酰基)甲基]苯甲胺；3-乙氧基-4-甲氧基-ALPHA-[(甲基磺酰基)甲基]-苯甲胺
• 英文名称: 2-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-1-(methylsulphonyl)-eth-2-ylamine
• 英文别名: 1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethylamine；1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanamine；1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methanesulfonyl)ethylamine；1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)methylsulfonylethylamine；1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethan-1-amine；2-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-1-(methylsulfonyl)eth-2-ylamine；1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethanamine
• CAS: 253168-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄S
• 分子量: 273.353
• InChiKey: BXUJVINGXQGNFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  469.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（轻微溶解、加热、超声处理）、DMSO（轻微溶解、加热）、甲醇（轻微溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

应用

3-乙氧基-4-甲氧基-α-[(甲基磺酰基)甲基]苯甲胺是一种胺类有机化合物，主要用于医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿普斯特中间体 在 N-乙酰-L-亮氨酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 阿普斯特
  参考文献：
  名称：

  微波辅助烯烃交叉复分解合成可替代的β-官能化苯乙烯及可乐必乐的可扩展合成

  摘要：

  描述了通过微波辅助烯烃交叉复分解（CM）制备不同取代的β-官能化苯乙烯的方法。尽管空前的一锅异构化/氘代/交叉复分解序列，该方法也可用于由廉价的烯丙基苯合成β-氘代的α，β-不饱和砜。这种获得的CM产品之一已被用于新的可扩展合成的Apremilast（6），一种有效且口服的磷酸二酯酶4和肿瘤坏死因子-α抑制剂。相同的策略用于合成6个对映体对映体Apremilast。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901473
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 阿普斯特中间体
  参考文献：
  名称：

  一种合成1-(3-乙氧基-4-甲氧基)苯基-2-甲磺酰基乙胺的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成1‑(3‑乙氧基‑4‑甲氧基)苯基‑2‑甲磺酰基乙胺的方法，属于有机合成工艺技术领域。该方法是以3‑羟基‑4‑甲氧基苯甲酸为原料，先经酯化反应得3‑羟基‑4‑甲氧基苯甲酸甲酯，再与溴乙烷反应得3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯甲酸甲酯，后与二甲基砜反应得1‑(3‑乙氧基‑4‑甲氧基)苯基‑2‑甲磺酰基乙酮，最后与甲酸铵发生还原胺化反应制得1‑(3‑乙氧基‑4‑甲氧基)苯基‑2‑甲磺酰基乙胺。

  公开号：

  CN108752248A

文献信息

• PDE4 INHIBITOR
  申请人：SHIJIAZHUANG SAGACITY NEW DRUG DEVELOPMENT CO., LTD.

  公开号：US20190177318A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  Provided are a PDE4 inhibitor and a use thereof in the preparation of a medicament for treating PDE4 related diseases. Specifically disclosed are the compound as shown in formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供了一种PDE4抑制剂及其在制备用于治疗与PDE4相关疾病的药物中的用途。具体披露了如公式（I）所示的化合物及其药用可接受的盐。
• Substituted phenethylsulfones and method of reducing TNF.alpha. levels
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US06011050A1

  公开（公告）日：2000-01-04

  Phenethylsulfones substituted in the position .alpha. to the phenyl group with a 1-oxoisoindoline or 1,3-dioxoisoindoline group reduce the levels of TNF.alpha. in a mammal. Typical embodiments are 2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-aminoisoindoline- 1,3-dione and 2-[1-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]isoindoline- 1,3-dione.

  α位取代苯基的苯乙基砜类化合物，带有1-氧代异吲哚啉基或1,3-二氧代异吲哚啉基，可以降低哺乳动物体内TNFα的水平。典型的实施例包括2-[1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-甲基砜基乙基]-4-氨基异吲哚啉-1,3-二酮和2-[1-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-2-甲基砜基乙基]异吲哚啉-1,3-二酮。
• CRYSTAL FORMS OF THIOPHENE DERIVATIVES
  申请人：TIANJIN HEMAY PHARMACEUTICAL SCI-TECH CO., LTD

  公开号：US20210139498A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  Disclosed is crystal form I of compound (S)—N-[5-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethyl]-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-1-yl]acetamide.

  披露的是化合物(S)—N-[5-[1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲磺酰基)乙基]-4,6-二氧代-5,6-二氢-4H-噻吩[3,4-c]吡咯-1-基]乙酰胺的晶型I。
• Methods for preparation of apremilast
  申请人：National Taiwan Normal University

  公开号：US11008288B1

  公开（公告）日：2021-05-18

  The present invention discloses a method for preparation of Apremilast. β-phthalimino vinylsulfones are reacted through the asymmetric addition reaction to form an addition product, and the drug of Apremilast can be obtained from the addition product through simple reactions. The method is a process for synthesizing Apremilast in a more efficient way.

  本发明公开了一种制备阿普利法酯的方法。通过不对称加成反应使β-邻苯二甲酰亚胺基乙烯磺酮发生反应形成加成产物，然后可以通过简单的反应从加成产物中得到阿普利法酯药物。该方法是以更高效的方式合成阿普利法酯的过程。
• HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Celgene Avilomics Research, Inc.

  公开号：US20150174128A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、药学上可接受的组合物以及使用它们的方法。