间苯二酚二缩水甘油醚 | 101-90-6

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 间苯二酚二缩水甘油醚
• 中文别名: 间双(2,3-环氧丙基)苯；1,3-苯二酚二缩水甘油醚
• 英文名称: resorcinol diglycidyl ether
• 英文别名: 1,3-Bis-<2,3-epoxy-propyloxy>-benzol；diglycidyl resorcinol ether；2-[[3-(oxiran-2-ylmethoxy)phenoxy]methyl]oxirane
• CAS: 101-90-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD00078378
• 分子量: 222.241
• InChiKey: WPYCRFCQABTEKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-35°C
• 沸点：
  172 °C (lit.)
• 密度：
  1.21 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  不溶于水
• LogP：
  1.46 at 20℃
• 物理描述：
  Diglycidyl resorcinol ether appears as clear yellow or straw-yellow viscous liquid. Boiling point 172°C; density 1.21 g / cm3. Possible carcinogen.
• 颜色/状态：
  STRAW-YELLOW LIQUID
• 气味：
  SLIGHT PHENOLIC ODOR
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 7.7
• 蒸汽压力：
  40.7 mm Hg at 77 °F ; 54.6 mm Hg at 108° F (NTP, 1992)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  500 CENTIPOISES (25 °C)
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.541 @ 25 °C/D
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

评估：关于二缩水甘油间苯二酚醚的致癌性，没有可用的流行病学数据。有足够的证据表明，技术级的二缩水甘油间苯二酚醚在实验动物中具有致癌性。总体评估：技术级的二缩水甘油间苯二酚醚可能对人类具有致癌性（2B组）。

Evaluation: No epidemiological data relevant to the carcinogenicity of diglycidyl resorcinol ether were available. There is sufficient evidence for the carcinogenicity of technical grade of diglycidyl resorcinol ether in experimental animals. Overall evaluation: Diglycidyl resorcinol ether (technical grade) is possibly carcinogenic to humans (Group 2B).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

Diglycidyl Resorcinol Ether: 有合理预期的人类致癌物。

Diglycidyl Resorcinol Ether: reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：双酚A环氧树脂

IARC Carcinogenic Agent:Diglycidyl resorcinol ether

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第36卷：(1985)烯丙基化合物、醛类、环氧化合物和过氧化物 增补第7卷：致癌性的总体评估：对国际癌症研究机构专著第1至42卷的更新，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0（已绝版） 第71卷：(1999)对一些有机化学品、肼和过氧化氢的再评估（第1部分，第2部分，第3部分）

IARC Monographs:Volume 36: (1985) Allyl Compounds, Aldehydes, Epoxides and Peroxides Volume Sup 7: Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42, 1987; 440 pages; ISBN 92-832-1411-0 (out of print) Volume 71: (1999) Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide (Part 1, Part 2, Part 3)

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S36/37,S61
• 危险类别码：
  R36/38,R52/53,R40,R43,R68,R21/22
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2942000000
• RTECS号：
  VH1050000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H302 + H312,H315,H317,H319,H341,H351,H412
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中。远离火种、热源，与氧化剂分开存放，切忌混储。应配备相应的消防器材，并确保储区内备有合适的材料以处理泄漏情况。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	间苯二酚二缩水甘油醚
化学品英文名称：	Resorcinol diglycidyl ether；m-Bis(2，3-epoxypropoxy)benzene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	101-90-6
分子式：	C 12 H 14 O 4
分子量：	222.23

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：间苯二酚二缩水甘油醚

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	人接触后，局部发生严重灼伤，少数病例有过敏的反应，血液中的白细胞总数可见下降，并有典型的单核细胞出现。本品蒸气压低，空气污染可能性不大。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，致严重灼伤，具致敏性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，立即用大量流动清水彻底冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受高热发生剧烈分解，甚至发生爆炸。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。搬运时轻装轻卸，防止包装破损。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，全面排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿紧袖工作眼，长筒胶鞋。穿连衣式胶布防毒衣。
手防护：	戴防化学品手套。戴橡胶手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。防止皮肤和粘膜的损害。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色固体，略带酚气味。
pH：
熔点(℃)：	32-33
沸点(℃)：	150-160(0．007kPa)
相对密度(水=1)：	1．12
相对蒸气密度(空气=1)：	7．95
饱和蒸气压(kPa)：	1．60(208-210℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 12 H 14 O 4
分子量：	222.23
蒸发速率：
粘性：
溶解性：
主要用途：	用作环氧树脂有机化合物的稳定剂，聚硫橡胶和蛋白胶粘剂的固化剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：2570mg／kg(大鼠经口)；980mg／kg(小鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	对眼有严重刺激；皮肤一次接触中度刺激；反复涂皮严重刺激，皮肤呈皮革状。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时轻装轻卸，防止包装破损。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

概述

间苯二酚二缩水甘油醚（RDGE），一种间苯二酚环氧树脂。它具有较高的反应活性，粘度明显下降，固化速度快，交联密度高，并且比其他稀释剂具有更好的硬度、耐热性、电绝缘性和耐化学性。主要用于环氧树脂的活性稀释剂，参考用量在5%-20%之间，也可作为基体环氧树脂使用。其反应活性较高，交联密度大，固化产物具有优良的耐热性、电绝缘性和化学稳定性，可应用于耐高热铸塑料、纤维复合材料、胶粘剂和涂料、电器灌封料以及活性稀释剂等。

理化性质

间苯二酚二缩水甘油醚是一种黄色至红棕色的黏稠液体。其比重为1.21，沸点在150-160℃（7pa），熔点33-35℃。它反应活性高，粘度下降明显，固化速度快，交联密度大，耐热性、电绝缘性和化学稳定性好。

制备方法

合成原理包括醚化阶段和闭环阶段：

• 醚化阶段：详见图1。
• 闭环阶段：详见图2。

具体步骤如下：

• 按配比称取间苯二酚和ECH，依次加入三口烧瓶中，再加入催化剂三苯基磷。边升温边搅拌，温度控制在90～100℃。醚化完成后冷却至30℃，加入少量无水酒精后分4次加入粉状氢氧化钠（用量为间苯二酚物质量的2.4倍），保持温度在28～32℃，保温4～6小时。
• 减压分馏物料并用无水乙醇冲洗。再通过减压蒸馏的方法脱去生成的水和未反应的ECH，使物料温度不超过120℃。
• 再次减压分馏除去杂质后制得纯净的RDGE树脂。

应用

间苯二酚二缩水甘油醚主要作为环氧树脂的活性稀释剂使用，可提高耐热性。参考用量在5%-20%之间。它也可作为基体环氧树脂使用，并因其优异的交联密度、固化物耐热性和电绝缘性能适用于多种应用领域。

主要参考资料

• [1] 袁慧五等. 间苯二酚二缩水甘油醚的制备及其应用. 热固性树脂，2007, 22(5):1-4.
• https://www.example.com/ChemicalProductProperty_CN_CB9474033.htm

生产方法

采用邻甲苯胺为原料，先与盐酸成盐，再用亚硝酸钠重氮化，后与邻甲苯胺偶合、转位，最终通过盐酸成盐而得。具体原料消耗如下：

• 邻甲苯胺（100%）：890 kg/t
• 盐酸（31%）：1100 kg/t
• 亚硝酸钠（98%）：285 kg/t
• 精盐（工业品）：540 kg/t

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间苯二酚二缩水甘油醚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以97%的产率得到1,1'-[benzene-1,3-diylbis(oxy)]bis[3-(biphenyl-4-yloxy)propan-2-ol]
  参考文献：
  名称：

  (METH)ACRYLIC ESTER COMPOUND AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1627867B1
• 作为产物：
  描述：

  环氧氯丙烷 、 间苯二酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到间苯二酚二缩水甘油醚
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基共轭新型树状聚合物的合成，表征，光学和电化学性质以及抗真菌和抗癌活性†

  摘要：

  一类新的triazoloferrocenyl缀合物（的1，2和3是由铜获得）（我）催化点击化学，特别是叠氮化炔环加成双加成（CuAAC）（β羟基）arylalkyneether与合适的二茂铁基叠氮化物。将合成的双（β羟基）芳基醚连接的二茂铁基的缀合物1，2和3显示出抗真菌活性真菌病原体，即 白色念珠菌，光滑念珠菌和十字形念珠菌与两性霉素B相当，并且还显示出对MCF-7细胞系的优异抗癌活性。

  DOI：

  10.1039/c6nj01120a

文献信息

• Very efficient surface relief holographic materials based on azobenzene-containing epoxy resins cured in films
  作者：Leonid M. Goldenberg、Lazar Kulikovsky、Yuri Gritsai、Olga Kulikovska、Jaroslaw Tomczyk、Joachim Stumpe

  DOI：10.1039/c0jm01155j

  日期：——

  An extremely high rate of holographic surface relief grating inscription has been achieved in materials based on a solid state ring-opening reaction of an oxirane with amino substituted azobenzenes. A number of effective formulations based on various oxirane derivatives and different aminoazobenzene derivatives has been prepared. For one of the best formulations, a low molecular weight three-armed azobenzene derivative has been separated in a pure form. This three-armed azobenzene derivative exhibited the highest inscription rate.

  在基于环氧化物与氨基取代偶氮苯的固态开环反应材料中，已实现了极高的全息表面浮雕光栅记录速率。已经制备了多种有效的配方，这些配方基于不同的环氧化物衍生物和不同的氨基偶氮苯衍生物。在最佳配方之一中，低分子量的三臂偶氮苯衍生物被纯化分离出来。这种三臂偶氮苯衍生物表现出最高的记录速率。
• Catalytic Non-redox Carbon Dioxide Fixation in Cyclic Carbonates
  作者：Saravanan Subramanian、Julius Oppenheim、Doyun Kim、Thien S. Nguyen、Wahyu M.H. Silo、Byoungkook Kim、William A. Goddard、Cafer T. Yavuz

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.10.009

  日期：2019.12

  selectivity for a range of substrates under ambient conditions and without the need for co-catalysts, metals, solvent, or pressure. COP-222 is recyclable and has been demonstrated to retain complete retention of activity for over 15 cycles. Moreover, it is scalable to at least a kilogram scale. We determined the reaction mechanism by using quantum mechanics (density functional theory), showing that it involves

  如果要使环氧化物中的CO 2环加成成为可行的非氧化还原CO 2固定途径，至关重要的是，研究人员必须开发出一种活性，稳定，选择性，无金属，可重复使用且具有成本效益的催化剂。为此，我们在此报告一种基于咪唑啉鎓官能团的新型催化剂，该催化剂是通过广泛使用的单体对苯二甲醛和氯化铵的空前，一锅法反应合成的。我们表明，这种共价有机聚合物（COP）-222在环境条件下对一定范围的底物表现出定量的转化率和选择性，而无需助催化剂，金属，溶剂或压力。COP-222是可回收的，并且已被证明可以在15个以上的循环中完全保留其活性。而且，它可以扩展到至少一公斤规模。我们通过量子力学（密度泛函理论）确定了反应机理，表明它涉及亲核攻击驱动的环氧化物开环（ND-ERO）。这与通常一致的机制有关，即协同添加化学吸附的一氧化碳。2。
• [EN] IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'IRAK ET LEURS UTILISATION
  申请人：NIMBUS IRIS INC

  公开号：WO2012097013A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The present invention relates to compounds and methods useful for inhibiting one or more interleukin-l receptor-associated kinases ("IRAK"). In some embodiments, a provided compound inhibits IRAK-1 and IRAK-4. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及化合物和方法，用于抑制一个或多个白细胞介素-1受体相关激酶（"IRAK"）。在某些实施例中，所提供的化合物抑制IRAK-1和IRAK-4。该发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用所述组合物治疗各种疾病的方法。
• Furfural derivatives as a vehicle
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：US20160000066A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention concerns the use of a furfural derivative of formula (I) in which R represents (i) a —CH═CR′ 1 —COR 1 group, a group a group a group or a —CHO and R′ represents a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 )alkyl group, as a chemical vehicle, as a solvent, co-solvent, coalescing agent, crystallization inhibitor, plasticising agent, degreasing agent, etchant, cleaning agent or agent for increasing biological activity, and more particularly as a solvent. It also concerns phytosanitary formulations or resin-solubilising formulations comprising at least one such furfural derivative of formula (I).

  本发明涉及将式(I)中R代表(i) -CH═CR′1-COR1基团，一个基团，一个基团，或-CHO，R′代表氢原子或(C1-C4)烷基基团的糠醛衍生物用作化学载体、溶剂、共溶剂、凝聚剂、结晶抑制剂、增塑剂、脱脂剂、蚀刻剂、清洁剂或增加生物活性的剂，更特别地作为溶剂。还涉及包含至少一种上述式(I)的糠醛衍生物的植物保健配方或树脂溶解配方。
• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO CURATIVES<br/>[FR] AMÉLIORATIONS APPORTÉES OU SE RAPPORTANT À DES AGENTS DE DURCISSEMENT
  申请人：HEXCEL COMPOSITES LTD

  公开号：WO2020216688A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The host compound in a clathrate is an amino or hydroxyl containing aromatic phosphorous compound, clathrates containing a resin curative and their use in curable resin compositions to produce moulded articles particularly fibre reinforced articles.

  在蛛网状化合物中的宿主化合物是一种含氨基或羟基的芳香磷化合物，这些蛛网状化合物含有树脂固化剂，可用于可固化树脂组合物中，以生产模塑制品，特别是纤维增强制品。

表征谱图