5-((4-methoxybenzyl)oxy)pentanal | 131375-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((4-methoxybenzyl)oxy)pentanal
• 英文别名: 5-(p-methoxy-benzyloxy)-pentanal；5-((4-methoxyphenyl)methoxy)pentanal；Pentanal, 5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-；5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentanal
• CAS: 131375-69-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: CWHXMXWYZGFHBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-methoxybenzyl)oxy)pentanal 在 咪唑 、 甲醇 、 chlorodicarbonyl(1-(isopropylamino)-2,3,4,5-tetraphenylcyclopentadienyl) ruthenium (II) 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (5R)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of 5′-epi-paecilomycin-F

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of one of the stereoisomers of the naturally occurring 14-membered ring macrolide paecilomycin-F (5'-epi) has been reported in this article. The main highlight of the synthetic strategy involves the successful application of a ring closing metathesis (RCM) reaction at a late stage. Asymmetric Keck allylation, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and Mitsunobu esterification have also been used successfully for the total synthesis of 5'-epi-paecilomycin-F. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.017
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.92h， 生成 5-((4-methoxybenzyl)oxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  Stemona生物碱（-）-斯坦宁的立体控制全合成。

  摘要：

  从具生理活性的on科植物的块茎肉球菌中分离得到的茎肉碱生物碱（1）具有结构新颖独特的氮杂吲哚骨架（B，C，D环系统）。从1,5-戊二醇（10）开始，我们已经实现了（-）-丁烯（1）的不对称全合成。主要特征是（E，E，E）三烯6的分子内非对映选择性Diels-Alder反应，由三组分-二烯基氯化物7，二噻吩8和手性膦酸酯9-聚合形成，并且有效地构建了三环A，B，D环系统29通过双环酮25的热力学控制区域选择性烯醇化。在本文中，我们详细描述了高度立体控制的（-）-Stenine（1）的总合成。这些结果对于另一个的不对称全合成应该是有用的，更复杂。分子：结核菌灵（2），尚未报道其合成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4107::aid-chem4107>3.0.co;2-k

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation of Racemic Branched Alkyl-Substituted Allylic Acetates with Malonates
  作者：Tian-Yuan Zhang、Yi Deng、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04309

  日期：2021.2.5

  The regio- and enantioselective allylic substitution of branched alkyl-substituted allylic acetates employing malonates has been achieved through a process that calls for Krische’s π-allyliridium C,O-benzoate catalyst. The protocol reported herein can be applied to a diverse set of branched alkyl substrates that are generally not well tolerated in the other two types of Ir-catalyzed allylation.

  使用丙二酸酯的支链烷基取代的烯丙基乙酸酯的区域和对映选择性烯丙基取代是通过要求Krische的π-烯丙基铱C，O-苯甲酸酯催化剂的方法实现的。本文报道的方案可应用于通常在其他两种类型的Ir催化的烯丙基化中不能很好耐受的各种支链烷基底物上。
• Synthesis of Ophiocerins A, B and C, Botryolide E, Decarestrictine O, Stagonolide C and 9-<i>epi</i>-Stagonolide C Employing Chiral Hexane-1,2,3,5-tetraol Derivatives as Building Blocks
  作者：Krishanu Show、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201600625

  日期：2016.9

  organocatalytic approach to the synthesis of (2R,3S)-hexane-1,2,3,5-tetraol (11) derivatives (in the forms of different stereoisomers and bearing different protecting groups) has been developed. The key chiral intermediates 11 were prepared with complete stereocontrol through the proline-catalyzed intermolecular aldol reaction between acetone and d-glyceraldehyde acetonide. The synthetic utility of the

  已开发出一种合成 (2R,3S)-己烷-1,2,3,5-四醇 (11) 衍生物（以不同立体异构体形式并带有不同保护基团）的有机催化方法。关键的手性中间体11是通过丙酮和d-甘油醛缩​​醛之间的脯氨酸催化的分子间醛醇反应在完全立体控制下制备的。通过标准合成方案将中间体转化为标题羟基化吡喃和各种不饱和内酯，证明了中间体的合成效用。
• A Formal Enantioselective Synthesis of (–)-Epiquinamide by Proline-Catalyzed One-Pot Sequential α-Amination/Propargylation of Aldehyde and Asymmetric Dihydroxylation of Olefin
  作者：Arumugam Sudalai、Brij Ahuja、Lourdusamy Emmanuvel

  DOI：10.1055/s-0035-1561956

  日期：——

  independent routes to the formal synthesis of (–)-epiquinamide, have been described: the first route utilizes an l -proline-catalyzed one-pot sequential α-amination/propargylation of aldehyde, while the second one employs asymmetric dihydroxylation as the key reaction to install the stereochemistry. While the first synthesis was accomplished in nine steps with 24.4% overall yield and dr 9:1, the second strategy

  已经描述了正式合成 (-)-表喹酰胺的两种独立途径：第一种途径利用 l-脯氨酸催化的单锅顺序 α-氨基化/炔丙酰化醛，而第二种途径采用不对称二羟基化作为关键反应安装立体化学。虽然第一个合成分九步完成，总产率为 24.4%，dr 为 9:1，但第二个策略导致分八步合成，总产率为 36.4%，并具有完美的对映体控制。
• Fluorinated Musk Fragrances: The CF₂Group as a Conformational Bias Influencing the Odour of Civetone and (<i>R</i>)-Muscone
  作者：Ricardo Callejo、Michael J. Corr、Mingyan Yang、Mingan Wang、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、David O'Hagan

  DOI：10.1002/chem.201600519

  日期：2016.6.6

  over edge locations in aliphatic macrocycles. In this study, the CF2 group has been introduced into musk relevant macrocyclic ketones. Nine civetone and five muscone analogues have been prepared by synthesis for structure and odour comparisons. X‐ray studies indeed show that the CF2 groups influence ring structure and they give some insight into the preferred ring conformations, triggering a musk odour

  二氟亚甲基（CF 2）基团在脂族大环化合物中具有在边缘位置转角的强烈趋势。在这项研究中，CF 2基已被引入到麝香相关的大环酮中。通过合成制备了九个西维酮和五个麝香酮类似物，用于结构和气味比较。X射线研究确实表明，CF 2基团会影响环的结构，并且使他们对首选的环构型有一些了解，从而触发了在专业香水环境中确定的麝香味。Bersuker及其同事对麝香香精的历史构象模型通常保持不变，并且由于CF 2的特殊放置而使结构偏离了这一共识。 群体，失去麝香的香味，变得不那么愉快。
• Bisnucleophilic Substitution as a Synthetic Tool for Ready Access to the Piperidine Alkaloids (+)-Connine, (+)-β-Conhydrine, (+)-8-Ethylnorlobelol, and (–)-Halosaline
  作者：Palakodety Krishna、Galla Raju、Kadimi Anitha

  DOI：10.1055/s-0034-1380151

  日期：——

  Abstract Herein we report the stereoselective total synthesis of (+)-connine, (+)-β-conhydrine, (+)-8-ethylnorlobelol, and (–)-halosaline via bisnucleophilic substitution with benzylamine as the key step. Herein we report the stereoselective total synthesis of (+)-connine, (+)-β-conhydrine, (+)-8-ethylnorlobelol, and (–)-halosaline via bisnucleophilic substitution with benzylamine as the key step.

  摘要 在本文中，我们报告了通过苄基胺的双亲核取代，将（+）-精氨酸，（+）-β-精氨酸，（+）-8-乙基去甲酚和（-）-卤代茄灵进行立体选择性全合成，这是关键步骤。 在本文中，我们报告了通过苄基胺的双亲核取代，将（+）-精氨酸，（+）-β-精氨酸，（+）-8-乙基去甲酚和（-）-卤代茄灵进行立体选择性全合成，这是关键步骤。