4-methoxybenzyl but-3-enoate | 1416170-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl but-3-enoate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)methyl but-3-enoate
• CAS: 1416170-20-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: PNZLYQGQEJYGJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl but-3-enoate 在 basic alumina 作用下， 以 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 以96%的产率得到(4-methoxyphenyl)methyl (2E)-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Carboxylative Coupling of Benzyl Chlorides with Allyltributylstannane: Remarkable Effect of Palladium Nanoparticles

  摘要：

  Palladium-catalyzed carboxylative coupling of benzyl chlorides with allyltributylstannane was successfully conducted to produce benzyl but-3-enoates in satisfactory to good yields. The carboxylative coupling reaction occurred smoothly under mild conditions in the presence of palladium nanoparticles in tetrahydrofuran.

  DOI：

  10.1021/ol303135e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-methoxybenzyl but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Carboxylative Coupling of Benzyl Chlorides with Allyltributylstannane: Remarkable Effect of Palladium Nanoparticles

  摘要：

  Palladium-catalyzed carboxylative coupling of benzyl chlorides with allyltributylstannane was successfully conducted to produce benzyl but-3-enoates in satisfactory to good yields. The carboxylative coupling reaction occurred smoothly under mild conditions in the presence of palladium nanoparticles in tetrahydrofuran.

  DOI：

  10.1021/ol303135e

文献信息

• Nickel‐Catalyzed 1,1‐Alkylboration of Electronically Unbiased Terminal Alkenes
  作者：Yangyang Li、Hailiang Pang、Dong Wu、Zheqi Li、Wang Wang、Hong Wei、Ying Fu、Guoyin Yin

  DOI：10.1002/anie.201903890

  日期：2019.6.24

  electronically unbiased alkenes has been developed, providing straightforward access to secondary aliphatic boronic esters from readily available materials under very mild reaction conditions. The regioselectivity of this reaction is governed by a unique pyridyl carboxamide ligated catalyst, rather than the substrates. Moreover, this transformation shows excellent chemo‐ and regio‐selectivity and remarkably

  已经开发出前所未有的镍催化的电子无偏烯烃的1,1-烷基硼化，可在非常温和的反应条件下直接从易得的材料中获得仲脂族硼酸酯。该反应的区域选择性由独特的吡啶基羧酰胺连接的催化剂而不是底物决定。此外，这种转化还显示出优异的化学和区域选择性以及出色的功能基团耐受性。我们还证明了在气球压力下，乙烯也可以用作底物。此外，能力实验表明，在硼的α位有利于选择性键的形成，初步的机理研究表明，这种三组分反应的关键步骤涉及1,2-镍的迁移。
• Spontaneous formation of PMB esters using 4-methoxybenzyl-2,2,2-trichloroacetimidate
  作者：Jigisha P. Shah、Christopher M. Russo、Kyle T. Howard、John D. Chisholm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.097

  日期：2014.3

  Carboxylic acids are converted to the corresponding 4-methoxybenzyl (PMB) esters with 4-methoxybenzyl-2,2,2-trichloroacetimidate in the absence of an acid catalyst. This operationally simple procedure is a highly effective method for the formation of PMB esters. The reaction is promoted by the carboxylic acids themselves in excellent yields (72–99%). Sterically hindered carboxylic acids, which provide

  在不存在酸催化剂的情况下，用4-甲氧基苄基-2,2,2-三氯乙亚氨酸酯将羧酸转化为相应的4-甲氧基苄基（PMB）酯。该操作简单的步骤是形成PMB酯的高效方法。羧酸本身以优异的产率（72–99％）促进了反应。与其他酰亚胺化合物提供较低收率的立体受阻羧酸，与反应性更强的PMB亚氨酸酯以较高的收率进行酯化。在带有α-立体中心的羧酸的情况下未观察到外消旋化，并且对于Z-α，β-不饱和酸未观察到异构化。因此，该方法可用于复杂或敏感底物的酯化反应中，其中更常见的技术会导致分解。
• Ester Formation via Symbiotic Activation Utilizing Trichloroacetimidate Electrophiles
  作者：Nivedita S. Mahajani、Rowan I. L. Meador、Tomas J. Smith、Sarah E. Canarelli、Arijit A. Adhikari、Jigisha P. Shah、Christopher M. Russo、Daniel R. Wallach、Kyle T. Howard、Alexandra M. Millimaci、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00745

  日期：2019.6.21

  Trichloroacetimidates are useful reagents for the synthesis of esters under mild conditions that do not require an exogenous promoter. These conditions avoid the undesired decomposition of substrates with sensitive functional groups that are often observed with the use of strong Lewis or Brønsted acids. With heating, these reactions have been extended to benzyl esters without electron-donating groups. These inexpensive

  三氯乙亚氨酸酯是在温和条件下合成酯的有用试剂，不需要外源促进剂。这些条件避免了带有敏感官能团的底物发生不希望的分解，这种分解通常在使用强路易斯酸或布朗斯台德酸的情况下观察到。通过加热，这些反应已扩展为不具有给电子基团的苄基酯。这些廉价且方便的方法应在复杂基质中酯的形成中找到应用。
• Synthesis of 2-Fluoroacetoacetic Acid and 4-Fluoro-3-hydroxy­butyric Acid
  作者：Stephanie Mattingly、Frank Wuest、Ralf Schirrmacher

  DOI：10.1055/s-0037-1610695

  日期：2019.6

  the fluorine isotope employed. We describe the synthesis of two new fluorinated butyric acids (and three related esters) that are derivatives of the metabolites acetoacetic acid and 3-hydroxybutyric acid. 4-Fluoro-3-hydroxybutyric acid is prepared from epoxy ester precursors via ring opening by triethylamine trihydrofluoride. 2-Fluoroacetoacetic acid is prepared by electrophilic fluorination of an

  抽象的 丁酸支架是几种人类代谢产物的基础结构，这些代谢产物具有多种突出的生化作用，包括作为细胞能量的氧化源和生物合成的底物。通过结合氟使代谢物衍生化通常会改变生物活性，并且可以根据所采用的氟同位素，通过核磁共振或正电子发射断层显像法促进检测和分析。我们描述了两种新的氟化丁酸（和三种相关的酯）的合成，它们是代谢产物乙酰乙酸和3-羟基丁酸的衍生物。4-氟-3-羟基丁酸是由环氧酯前体经三乙胺三氟化氢通过开环制备的。2-氟乙酰乙酸是通过酸不稳定的β-酮酯的亲电氟化反应制得的。19 F NMR光谱。 丁酸支架是几种人类代谢产物的基础结构，这些代谢产物具有多种突出的生化作用，包括作为细胞能量的氧化源和生物合成的底物。通过结合氟使代谢物衍生化通常会改变生物活性，并且可以根据所采用的氟同位素，通过核磁共振或正电子发射断层显像法促进检测和分析。我们描述了两种新的氟化丁酸（和三种相关的酯）的合成，它们是代谢产
• Carboxylative Suzuki coupling reactions of benzyl chlorides with allyl pinacolborate catalyzed by palladium nanoparticles
  作者：Jian Sun、Jiasheng Wang、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam、Raju Suresh Kumar、Ming Bao

  DOI：10.1016/s1872-2067(18)63045-1

  日期：2018.7

  Abstract Palladium-catalyzed carboxylative Suzuki coupling reactions of benzyl chlorides with allyl pinacolborate were successfully conducted in the absence of any extra ligand to produce β,γ-unsaturated esters in satisfactory to good yields. The carboxylative Suzuki coupling reaction proceeded smoothly under mild conditions in the presence of palladium nanoparticles generated in situ through the formation

  摘要 钯催化的苄基氯与频哪醇硼酸烯丙酯的羧化 Suzuki 偶联反应在没有任何额外配体的情况下成功进行，以令人满意的收率生产 β,γ-不饱和酯。在通过形成 π-苄基氯化钯中间体原位生成的钯纳米粒子的存在下，羧化 Suzuki 偶联反应在温和条件下顺利进行。