1-甲氧基-4-(3-苯基丙氧基甲基)苯 | 104330-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-4-(3-苯基丙氧基甲基)苯
• 英文名称: p-methoxybenzyl 3-phenylpropyl ether
• 英文别名: 1-methoxy-4-((3-phenylpropoxy)methyl)benzene；1-(4-methoxybenzyloxy)-3-phenylpropane；Benzene, 1-methoxy-4-[(3-phenylpropoxy)methyl]-；1-methoxy-4-(3-phenylpropoxymethyl)benzene
• CAS: 104330-36-1
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: OHFXSKNLHMJELS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(3-苯基丙氧基甲基)苯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 (2-naphthyl)methoxymethyl 3-phenylpropyl ether 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到3-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  2-萘基甲氧基甲基作为轻度引入和氧化可去除的苄氧基甲基类型的保护基

  摘要：

  开发2-萘甲氧基甲基（NAPOM）用于保护各种羟基（包括酚羟基和羧基）和巯基。NAPOM基团可以在极温和的条件下（萘甲氧基甲基氯，2,6-二甲基吡啶，室温）引入，而不会在1,2-二醇系统中伴随酰基迁移。此外，实现了在萘甲基（NAP）和对甲氧基苄基（PMB）基团存在下选择性去除NAPOM，以及相反在NAPOM存在下去除PMB。这些结果及其易于处理和与各种溶剂的相容性表明，NAPOM是一种新颖而有用的保护基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01408
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-phenylpropane 在 三氯化铝 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-甲氧基-4-(3-苯基丙氧基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  AlCl3–N,N-二甲基苯胺：一种新型苄基和烯丙基醚裂解试剂

  摘要：

  发现 AlCl3–N,N-二甲基苯胺的组合系统很容易裂解苄基醚，以优异的产率得到母体醇。该系统还裂解烯丙基以及甲基醚。许多官能团如苯甲酰氧基、苯硫基和烯属双键不受影响。描述了 AlCl3-N,N-二甲基苯胺和 AlCl3-苯甲醚的比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1932

文献信息

• Chemoselective Oxidation of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers by an Electronically Tuned Nitroxyl Radical Catalyst
  作者：Shohei Hamada、Koichi Sugimoto、Elghareeb E. Elboray、Takeo Kawabata、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01839

  日期：2020.7.17

  The oxidation of p-methoxy benzyl (PMB) ethers was achieved using nitroxyl radical catalyst 1, which contains electron-withdrawing ester groups adjacent to the nitroxyl group. The oxidative deprotection of the PMB moieties on the hydroxy groups was observed upon treatment of 1 with 1 equiv of the co-oxidant phenyl iodonium bis(trifluoroacetate) (PIFA). The corresponding carbonyl compounds were obtained

  对硝基甲氧基苄基（PMB）醚的氧化是使用硝酰自由基催化剂1实现的，该催化剂含有与硝酰氧基相邻的吸电子酯基。在用1当量的共氧化剂苯基碘代双（三氟乙酸酯）（PIFA）处理1时，观察到PMB部分在羟基上的氧化脱保护。通过用1和过量的PIFA处理PMB保护的醇获得相应的羰基化合物。
• Electrochemical Deprotection of <i>para</i>-Methoxybenzyl Ethers in a Flow Electrolysis Cell
  作者：Robert A. Green、Katherine E. Jolley、Azzam A. M. Al-Hadedi、Derek Pletcher、David C. Harrowven、Oscar De Frutos、Carlos Mateos、David J. Klauber、Juan A. Rincón、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00641

  日期：2017.4.21

  undivided electrochemical flow reactor in MeOH solution, leading to the unmasked alcohol and p-methoxybenzaldehyde dimethyl acetal as a byproduct. The electrochemical method removes the need for chemical oxidants, and added electrolyte (BF4NEt4) can be recovered and reused. The method was applied to 17 substrates with high conversions in a single pass, yields up to 92%, and up to 7.5 g h–1 productivity. The

  对-甲氧基苄基（PMB）醚的电化学脱保护是在未分开的电化学流动反应器中的MeOH溶液中进行的，从而产生未掩蔽的醇和对甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛的副产物。电化学方法消除了对化学氧化剂的需求，并且可以回收和再利用添加的电解质（BF 4 NEt 4）。该方法一次通过即可应用于高转化率的17种基材，产率高达92％，生产率高达7.5 gh –1。在一些其他常见的醇保护基的存在下，也选择性地除去了PMB保护基。
• Simple and rapid p-methoxybenzylation of hydroxy and amide groups at room temperature by NaOt-Bu and DMSO
  作者：Shohei Hamada、Koichi Sugimoto、Masashi Iida、Takumi Furuta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151277

  日期：2019.11

  faster than the commonly used methods which use NaH in THF or DMF for p-methoxybenzylation of hydroxy and amide groups. The described method was applicable for sterically hindered substrates at room temperature without adding any activating reagents such as tetrabutylammonium iodide.

  的p被羟基和酰胺基团的-methoxybenzylation p甲氧基苄基氯利用的NaO吨-Bu在DMSO中描述。在DMSO中使用NaO t -Bu对位阻薄荷醇进行对甲氧基苄基化的过程比在THF或DMF中使用NaH对羟基和酰胺基进行对甲氧基苄基化的常用方法进行得更快。所描述的方法适用于室温下受阻的底物，而无需添加任何活化剂，例如四丁基碘化铵。
• Direct and efficient synthesis of unsymmetrical ethers from alcohols catalyzed by Fe(HSO4)3 under solvent‐free conditions
  作者：Bashir Nazari Moghadam、Batool Akhlaghinia、Soodabeh Rezazadeh

  DOI：10.1007/s11164-015-2098-y

  日期：2016.2

  Highly efficient Fe(HSO4)3 catalyzed etherification of primary, secondary and tertiary benzylic alcohols with primary and secondary aliphatic alcohols is reported. The reaction affords unsymmetrical benzyl ethers in good to excellent yields under solvent-free conditions.

  报道了伯，仲和叔苄醇与伯和仲脂族醇的高效Fe（HSO 4）3催化醚化。该反应在无溶剂条件下以良好或优异的产率提供不对称的苄基醚。
• Reagent for synthesis of para-methoxbenzyl (PMB) ethers and associated methods
  申请人：Florida State University Research Founation, Inc.

  公开号：US07960553B1

  公开（公告）日：2011-06-14

  A newly synthesized compound designated lepidine ether 2-(4-Methoxybenzyloxy)-4-methylquinoline reacts with methyl triflate in the presence of alcohols to generate a neutral organic salt that transfers the para-methoxybenzyl (PMB) protecting group onto alcohols in high yield and under mild conditions.

  一种新合成的化合物，命名为乙啶醚2-(4-甲氧基苄氧基)-4-甲基喹啉，在醇的存在下与三氟甲基甲酸甲酯反应，生成一个中性有机盐，可以在高产率和温和条件下将对甲氧基苄（PMB）保护基转移到醇上。