(R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropanoic acid | 640283-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: (2R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 640283-74-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: CNCVYIQUNCHNLF-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₃₈H₄₀IrNP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -10.0~80.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 100.0h， 生成 (4S,6S)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,6-dimethyl-2-methyleneheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铱催化α-取代丙烯酸的不对称加氢迭代合成聚脱氧丙酸酯

  摘要：

  基于铱催化的α-取代丙烯酸的不对称加氢反应，开发了一种新型的合成聚脱氧丙酸酯的迭代方案。催化剂的负载量可低至0.01 mol％，并且一个迭代循环的总收率> 76％。反应条件温和，不需要有机金属试剂或色谱步骤。使用此协议，以高收率合成了（+）-苯硫cer酸和离子霉素和硼瑞林的聚脱氧丙酸酯基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01193
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93 %的产率得到(R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ni/Zr 介导的还原酮偶联实现 (−)-Irijimaside A 的全合成

  摘要：

  描述了海洋大环内酯糖苷 (-)-irijimaside A 的全合成。合成的关键是通过镍/二茂锆介导的一锅还原酮偶联实现聚合片段组装。在合成的最后阶段，Stille 偶联和糖基化导致了 (−)-irijimaside A 的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01367

文献信息

• Chemoenzymatic Asymmetric Total Synthesis of Nonanolide (<i>Z</i>)-Cytospolides D, E and Their Stereoisomers
  作者：Rohan Kalyan Rej、Samik Nanda

  DOI：10.1002/ejoc.201301365

  日期：2014.2

  asymmetric total synthesis of the (Z)-isomer of the naturally occurring decanolide cytospolides D, E and six stereoisomers is reported. The main highlight of the synthetic venture involves ring-closing metathesis (RCM) reaction of a suitably functionalized ester compound, which was assembled by the Yamaguchi coupling of the required acid and alcohol fragments. The alcohol fragment was accessed by two

  据报道，天然存在的癸内酯细胞质 D、E 和六种立体异构体的 (Z)-异构体的化学酶不对称全合成。该合成企业的主要亮点涉及适当官能化的酯化合物的闭环复分解 (RCM) 反应，该反应通过所需的酸和醇片段的 Yamaguchi 偶联组装而成。醇片段通过两种替代的化学酶促过程获得，一种是羟腈裂解酶介导的氢氰化，而脂肪酶催化的酯交换是第二种途径中的关键 sep。酸片段是通过前手性 2-甲基-1,3-丙二醇和 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的立体选择性羰基还原的对映选择性酶解对称 (EED) 构建的。
• A Combinatorial Synthesis of a Macrosphelide Library Utilizing a Palladium-Catalyzed Carbonylation on a Polymer Support
  作者：Takashi Takahashi、Shin-ichi Kusaka、Takayuki Doi、Toshiaki Sunazuka、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1002/anie.200352229

  日期：2003.11.3
• CN115819221
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——