(S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropanoic acid | 436847-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 436847-72-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: CNCVYIQUNCHNLF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  361.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (R)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methyl-2-methylenepentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铱催化α-取代丙烯酸的不对称加氢迭代合成聚脱氧丙酸酯

  摘要：

  基于铱催化的α-取代丙烯酸的不对称加氢反应，开发了一种新型的合成聚脱氧丙酸酯的迭代方案。催化剂的负载量可低至0.01 mol％，并且一个迭代循环的总收率> 76％。反应条件温和，不需要有机金属试剂或色谱步骤。使用此协议，以高收率合成了（+）-苯硫cer酸和离子霉素和硼瑞林的聚脱氧丙酸酯基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01193
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropyl acetate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Nonanolide (Z)-Cytospolides D、E 及其立体异构体的化学酶促不对称全合成

  摘要：

  据报道，天然存在的癸内酯细胞质 D、E 和六种立体异构体的 (Z)-异构体的化学酶不对称全合成。该合成企业的主要亮点涉及适当官能化的酯化合物的闭环复分解 (RCM) 反应，该反应通过所需的酸和醇片段的 Yamaguchi 偶联组装而成。醇片段通过两种替代的化学酶促过程获得，一种是羟腈裂解酶介导的氢氰化，而脂肪酶催化的酯交换是第二种途径中的关键 sep。酸片段是通过前手性 2-甲基-1,3-丙二醇和 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的立体选择性羰基还原的对映选择性酶解对称 (EED) 构建的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301365

文献信息

• Stereoselective Synthesis of an Immunomodulator (+)-Conagenin Using ­Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Amination and Chelation-Controlled ­Reductions as Key Steps
  作者：Takayuki Yakura、Yuya Yoshimoto、Chisaki Ishida、Shunsuke Mabuchi

  DOI：10.1055/s-2006-933145

  日期：——

  Stereoselective synthesis of an immunomodulator (+)-conagenin from commercially available optically active methyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate was achieved using dirhodium(II)-catalyzed C-H amination and chelation-controlled reductions as key steps.

  使用商业可得的光学活性甲基-3-羟基-2-甲基丙酸酯，通过二铑(II)催化的C-H胺化和螯合控制还原作为关键步骤，实现了免疫调节剂(+)-conagenin的立体选择性合成。
• [EN] SYNTHESIS OF DISCODERMOLIDE<br/>[FR] SYNTHESE DU DISCODERMOLIDE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004009574A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention relates to a process for preparing discodermolide, for preparing intermediates for the manufacture of discodermolide and discodermolide analogues and to the intermediates obtained during the process. Wherein the process proceeds via a tetraene of formula (IV).

  该发明涉及一种制备discodermolide的过程，用于制备制造discodermolide和discodermolide类似物的中间体，以及在过程中获得的中间体。其中，该过程通过式（IV）的四烯体进行。
• Synthesis of an immunomodulator (+)-conagenin and its analogs
  作者：Takayuki Yakura、Yuya Yoshimoto、Chisaki Ishida、Shunsuke Mabuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.079

  日期：2007.5

  Stereoselective synthesis of an immunomodulator (+)-conagenin was achieved. Both amine and carboxylic acid moieties were prepared from commercially available optically active methyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate using dirhodium(II)-catalyzed C–H amination and chelation-controlled reductions as key steps. In addition, demethyl analogs of conagenin were synthesized using similar procedures.

  立体选择性合成了免疫调节剂（+）-刀豆蛋白。胺基和羧酸基团都是由市场上可买到的旋光性3-羟基-2-甲基丙酸甲酯制备的，其中使用了ho（II）催化的CH胺化反应和螯合控制的还原反应为关键步骤。另外，刀豆蛋白的脱甲基类似物使用相似的方法合成。
• A Combinatorial Synthesis of a Macrosphelide Library Utilizing a Palladium-Catalyzed Carbonylation on a Polymer Support
  作者：Takashi Takahashi、Shin-ichi Kusaka、Takayuki Doi、Toshiaki Sunazuka、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1002/anie.200352229

  日期：2003.11.3
• CN115819221
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——