1-((hex-5-yn-1-yloxy)methyl)-4-methoxybenzene | 123186-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((hex-5-yn-1-yloxy)methyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-{[(Hex-5-yn-1-yl)oxy]methyl}-4-methoxybenzene；1-(hex-5-ynoxymethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 123186-35-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: SNNQEJDARURQIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((hex-5-yn-1-yloxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium nitrite 作用下， 反应 18.0h， 以72%的产率得到5-己炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  利用催化DDQ可持续，温和有效地进行对甲氧基苄基醚脱保护

  摘要：

  报道了一种使用催化量的DDQ和亚硝酸钠，以氧气作为末端氧化剂对对甲氧基苄基醚进行选择性脱保护的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.003
• 作为产物：
  描述：

  6-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]hex-1-ynyl-trimethylsilane 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-((hex-5-yn-1-yloxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Cascade Resulting in the Reductive Ethynylation of Aldehydes: Dissection of Its Components

  摘要：

  A mild and efficient two-carbon homologation of aldehydes exploiting multiple modes of KOt-Bu was developed. This process involves a sequential Peterson allenylation/allene-alkyne isomerization/protodesilylation in a single-flask operation. The differential roles played by the various elements of the process were demonstrated through dissection experiments.

  DOI：

  10.1021/ja910825g

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Sarain A
  作者：Michael H. Becker、Peter Chua、Robert Downham、Christopher J. Douglas、Neil K. Garg、Sheldon Hiebert、Stefan Jaroch、Richard T. Matsuoka、Joy A. Middleton、Fay W. Ng、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja074300t

  日期：2007.10.1

  studies toward the complex marine alkaloid sarain A. Various strategies were conceived, setbacks encountered, and solutions developed, ultimately leading to a successful enantioselective total synthesis. Our route to (+)-sarain A features a number of key steps, including an asymmetric Michael addition to install the C4'-C3'-C7' stereotriad, an enoxysilane-N-sulfonyliminium ion cyclization to set the C3 quaternary

  本文描述了我们对复杂海洋生物碱 sarain A 的合成研究的细节。设想了各种策略、遇到的挫折和开发的解决方案，最终导致对映选择性全合成的成功。我们的 (+)-sarain A 路线具有许多关键步骤，包括不对称迈克尔加成以安装 C4'-C3'-C7' 立体三联体，烯氧基硅烷-N-磺酰亚胺离子环化以设置 C3 季碳立体中心，并组装二氮杂三环十一烷核心、构建13元环的闭环复分解、形成不饱和14元大环的分子内Stille偶联以及叔胺-醛邻近相互作用的后期安装。
• Stereoselective Synthesis of the C1–C29 Part of Amphidinol 3
  作者：Takeshi Tsuruda、Makoto Ebine、Aya Umeda、Tohru Oishi

  DOI：10.1021/jo502322m

  日期：2015.1.16

  metathesis and oxa-Michael addition sequence to construct the 1,3-diol system at C25 and C27 and Brown asymmetric crotylation to introduce the stereogenic centers at C23 and C24. Coupling of the C1–C20 and C21–C29 parts was achieved by Julia–Kocienski olefination and regio- and stereoselective dihydroxylation of the C20–C21 double bond in the presence of the C4–C5 and C8–C9 double bonds to afford the C1–C29

  实现了立体选择性合成两性霉素3（AM3）的C1-C29部分。C1–C20部分通过区域选择性交叉复分解由三个结构单元组装而成，形成C4–C5双键，并向两个Weinreb酰胺中添加烯基锂和乙炔锂，然后不对称还原形成C9–C10和C14–C15债券。C21–C29部分是通过连续的交叉易位和oxa-Michael加成序列合成的，以在C25和C27处构建1,3-二醇系统和布朗不对称丁酰化，以在C23和C24处引入立体异构中心。C1-C20和C21-C29部分的偶联是通过Julia-Kocienski烯化以及C4-C5和C8-C9双键存在下C20-C21双键的区域和立体选择性二羟基化来实现的。 AM3的C29部分。
• A convenient approach for the deprotection and scavenging of the PMB group using POCl3
  作者：Andivelu Ilangovan、Shanmugasundar Saravanakumar、Subramani Malayappasamy、Govindaswamy Manickam

  DOI：10.1039/c3ra42113a

  日期：——

  convenient and high yielding approach for the deprotection and scavenging of the p-methoxybenzyl (PMB) group in PMB ethers and PMB esters was developed using POCl3 as the reagent. 4-Methoxybenzyl chloride, a starting material used for the preparation of PMB ethers and esters was regenerated in the deprotection step. This mild and selective procedure tolerates several acid sensitive functional groups.

  以POCl 3为试剂，开发了一种方便，高产的PMB醚和PMB酯中对甲氧基苄基（PMB）脱保护和清除的方法。在去保护步骤中再生了4-甲氧基苄基氯，其是用于制备PMB醚和酯的原料。这种温和而选择性的程序可以耐受几个酸敏感的官能团。
• Synthesis of Aminoallenes via Selenium‐π‐Acid‐Catalyzed Cross‐Coupling of<i>N</i>‐Fluorinated Sulfonimides with Simple Alkynes
  作者：Katharina Rode、Poorva Ramadas Narasimhamurthy、Rene Rieger、Felix Krätzschmar、Alexander Breder

  DOI：10.1002/ejoc.202001673

  日期：2021.3.19

  A step‐ and redox‐economic route toward aminoallenes from simple alkynes and N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) was established via selenium‐π‐acid catalysis. This unprecedented method significantly streamlines the assembly of heterosubstituted 1,3‐propadiene motifs and is characterized by a broad functional group tolerance.

  通过硒-π-酸催化，建立了从简单炔烃和N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 制备氨基丙二烯的分步氧化还原经济路线。这种前所未有的方法显着简化了杂取代 1,3-丙二烯基序的组装，并具有广泛的官能团耐受性。
• A new procedure for the preparation of 2-vinylindoles and their [4+2] cycloaddition reaction
  作者：Yaseen Ali Mosa Mohamed、Fuyuhiko Inagaki、Ryohei Takahashi、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.064

  日期：2011.7

  A new approach for the synthesis of 2-vinylindole derivatives by 5-exo mode cyclization of 2-(3-silyloxymethylallenyl)anilines was developed. The starting allenylanilines were easily prepared by the Stille coupling of o-iodoaniline and allenylstannanes. The formed 2-vinylindole derivatives were transformed into several carbazole derivatives via the [4+2] cycloaddition reaction with suitable dienophiles

  开发了一种新的方法，可以通过2-（3-甲硅烷氧基甲基烯丙基）苯胺的5- exo模式环化合成2-乙烯基吲哚衍生物。起始的烯基苯胺很容易通过邻碘苯胺和烯基斯坦酮的斯蒂勒偶联来制备。形成的2-乙烯基吲哚衍生物通过与合适的亲二烯体的[4 + 2]环加成反应转化为几种咔唑衍生物。