[2S,4R]-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-pentan-1-ol | 143236-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2S,4R]-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-pentan-1-ol
• 英文别名: (2S,4R)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentan-1-ol；(2S,4R)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentanol；(2S,4R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpentan-1-ol
• CAS: 143236-77-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: KCNRHEOLGRNFNE-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2S,4R]-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-pentan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride N-乙基哌啶 、 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 3 A molecular sieve 、 dicyclohexylmagnesium bromide 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 276.73h， 生成 盐霉素
  参考文献：
  名称：

  Kocienski, Philip J.; Brown, Richard C. D.; Pommier, Agnes, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 1, p. 9 - 40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanol 在 咪唑 、 ammonia borane 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [2S,4R]-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-9-epi-Dictyostatin 和 (-)-12,13-Bis-epi-dictyostatin 的高度立体选择性全合成

  摘要：

  (+)-9-epi-dictyostatin (1a) 和 (-)-12,13-bis-epi-dictyostatin (1b) 的全合成，抗有丝海绵衍生的大环内酯 (-)-dictyostatin 的非对映异构体 (1) )，是通过创建 11 个立体中心和 4 个立体双键实现的，具有高水平的立体控制。来自罗氏酯的 29 步最长线性序列的产率分别为 1.53% 和 1.52%。这些非天然产物的最后关键步骤是将乙烯基锌酸盐 C10-C26 添加到醛 C1-C9（令人惊讶地导致 28a 中的 9R-构型和 12,13-双-差向异构体 28b 中的 9S-构型具有完全立体选择性） ，其次是 Yamaguchi 大环内酯化和全局脱保护。(―)-12,

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100244

文献信息

• Total Synthesis of Ionomycin Using Ring-Opening Strategies
  作者：Mark Lautens、John T. Colucci、Sheldon Hiebert、Nicholas D. Smith、Giliane Bouchain

  DOI：10.1021/ol025872f

  日期：2002.5.1

  [structure: see text] The total synthesis of the polyether antibiotic ionomycin, a calcium ionophore, is described. The synthesis demonstrates the utility of ring-opening methodologies as applied to the synthesis of polypropionate and deoxypolypropionate subunits, which are found in two of the four fragments in the synthesis.

  [结构：见正文]描述了聚醚抗生素离子霉素，钙离子载体的全合成。该合成证明了用于合成聚丙烯酸酯和脱氧聚丙烯酸酯亚基的开环方法的实用性，它们在合成的四个片段中的两个中被发现。
• Total Synthesis of 10-Deoxymethynolide and Narbonolide
  作者：Richeng Xuan、Hong-Se Oh、Younghoon Lee、Han-Young Kang

  DOI：10.1021/jo702384d

  日期：2008.2.1

  flexible and convenient approach was developed for the synthesis of 10-deoxymethynolide (1) and narbonolide (2), which are aglycones of the methymycin and the pikromycin families of macrolide antibiotics. These lactones are produced by pikromycin polyketide synthase from Streptomyces venezuelae. Polyketide lactones, 10-deoxymethynolide and narbonolide, which contain 12- and 14-membered rings, respectively

  开发了一种灵活方便的方法来合成10-脱氧甲氧内酯（1）和那波内酯（2），它们是间霉素和大环内酯类抗生素的吡咯霉素家族的糖苷配基。这些内酯是由委内瑞拉链霉菌的吡咯霉素聚酮化合物合酶产生的。有效地合成了分别包含12元和14元环的聚酮内酯，10-脱氧甲氧内酯和narbonolide。将这些目标内酯逆合成合成为三部分，并通过使用不对称的醛醇缩合反应，山口酯化反应和闭环复分解反应进行组装。由第二代Grubbs催化剂催化的闭环易位反应在制备这些大环聚酮内酯中特别有效。
• Formal Total Synthesis of the Polyketide Macrolactone Narbonolide
  作者：Lakshmanan Venkatraman、Courtney C. Aldrich、David H. Sherman、Robert A. Fecik

  DOI：10.1021/jo050924a

  日期：2005.9.1

  An improved synthesis of (3S)-3-dihydronarbonolide is reported that constitutes a formal total synthesis of the 14-membered macrolactone antibiotic narbonolide. The key step was an intramolecular Nozaki−Hiyama−Kishi coupling to accomplish macrocyclization in improved yield. The high level of convergence will also allow us to rapidly synthesize narbonolide analogues for the study of enzymes in the pikromycin

  据报道，改进的（3S）-3-二氢那波内酯的合成构成了十四元大内酯类抗生素那波内酯的正式全合成。关键步骤是分子内的Nozaki-Hiyama-Kishi偶联，以提高产量实现大环化。高水平的融合也将使我们能够快速合成narbonolide类似物，以研究吡咯霉素生物合成途径中的酶。
• A highly stereoselective synthesis of the C10–C23 fragment of (–)-dictyostatin
  作者：Chiara Monti、Ofer Sharon、Cesare Gennari

  DOI：10.1039/b708820e

  日期：——

  A highly stereoselective synthesis of the C10-C23 fragment of (-)-dictyostatin has been achieved using a Carreira alkynylation and a Marshall-Tamaru allenylzinc addition as key steps.

  使用Carreira炔基化和Marshall-Tamaru烯基锌的添加作为关键步骤，已经实现了（-）-dictyostatin C10-C23片段的高度立体选择性合成。
• Asymmetric total synthesis of (−)-rasfonin
  作者：Rajib Bhuniya、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.051

  日期：2013.1

  An efficient chemoenzymatic asymmetric synthesis of pyranone containing natural product (-)-rasfonin is presented here. Enantioselective enzymatic desymmetrization (EED) and a unique Gluconobacter oxydans mediated oxidative kinetic resolution (OKR) have been successfully employed to install three stereocenters (C-6', C-7, and C-9) of the target molecule. Stereoselective Achmatowicz reaction of a properly decorated furyl nucleus led to the core pyranone structure of rasfonin. At the late stage of the synthesis Negishi coupling has been used to complete the synthesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.