7-(4-methoxyphenylmethoxy)-hept-2-en-1-ol | 131375-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-(4-methoxyphenylmethoxy)-hept-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-7-(4-methoxybenzyloxy)hept-2-en-1-ol；7-p-methoxybenzyloxy-(E)-2-hepten-1-ol；(E)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-2-en-1-ol
• CAS: 131375-65-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: BYACTGVMMPFMSN-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-methoxyphenylmethoxy)-hept-2-en-1-ol 在 disodium hydrogenphosphate 、 aluminum amalgam 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,E)-12-(4-methoxybenzyloxy)-4-(benzyloxy)dodec-7-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法全合成植物毒性内酯Herbarumin III

  摘要：

  通过化学酶促方法可完成植物毒性壬烯内酯类香气素III的不对称全合成。合成的主要亮点是通过脂肪酶催化的不可逆酯交换反应固定羟基立体中心（C7和C9）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.139
• 作为产物：
  描述：

  7-(4-methoxybenzyloxy)-2-heptyn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 7-(4-methoxyphenylmethoxy)-hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在sn -2位上具有5,6-或14,15-环氧异前列腺素A 2的磷酸胆碱的合成

  摘要：

  使用PMBOCH 2基团（PMB：p- MeOC 6 H 4 CH 2）替代CO 2 H在构建5,6-环氧异前列腺素A 2的完整结构中提供了高水平的再现性和效率。施工后，PMBOCH 2基团均转化成CO 2，通过使用（1）DDQ，（2）SO 3 H 3 ·吡啶和（3）的NaClO 2在pH 7的酸，由此合成，用冷凝溶血PC提供一种标题化合物。类似地，合成了14，15-区域异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.193

文献信息

• Some limitations of an approach to the assembly of bryostatins by ring-closing metathesis
  作者：Raphaël Dumeunier、Thomas Gregson、Somhairle MacCormick、Hiroki Omori、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c7ob00079k

  日期：——

  Preliminary studies into the use of ring-closing metathesis (RCM) in a convergent approach for the total synthesis of bryostatins are described. An ester that would have provided an advanced intermediate for a synthesis of a 20-deoxybryostatin by a RCM was prepared from an unsaturated acid and alcohol corresponding to the C1–C16 and C17–C27 fragments. However, studies of the formation of the C16–C17

  初步研究了闭环复分解（RCM）在融合方法中用于bryostatin的全合成的用途。由不饱和酸和对应于C1-C16和C17-C27片段的醇制备可以为RCM合成20-脱氧bryostatin提供高级中间体的酯。但是，通过RCM对C16-C17双键形成的研究并不成功，并且获得了复杂的产物混合物。为了深入了解该系统中可能阻碍RCM的因素，我们制备了略微简化的C1-C16酸和改性的C17-C25醇，并研究了它们在合成抑菌素类似物中的用途。尽管仅获得了较低的收率，但似乎可以通过RCM制备类似于溴抑他汀的大环内酯类药物，如果前体在C18处缺少两个甲基，则使用Grubbs II催化剂。然而，对于其中存在这些甲基的底物，未观察到RCM。
• Indium Mediated Efficient Conversion of 2-Iodomethyl Aziridines to Chiral Allylic Amines
  作者：J. S. Yadav、A. Bandyopadhyay、B. V. S. Reddy

  DOI：10.1055/s-2001-17441

  日期：——

  Chiral allylic amines are synthesized in high yields by treatment of 2-iodomethyl N-tosyl aziridines with metallic indium in methanol at reflux.

  2-iodomethyl N-tosyl aziridines 与金属铟在甲醇中于回流条件下进行处理，可以高产率合成手性烯丙基胺。
• The biomimetic construction of fused cyclic polyethers
  作者：Nobuyuki Hayashi、Kenshu Fujiwara、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00780-1

  日期：1997.9

  The formation of fused cyclic ethers by biomimetic synthesis was demonstrated. The one-pot successive ring-expansion reactions of bromo diepoxides were investigated by regarding the epoxy groups as the nucleophiles for the intramolecular cationic carbons to obtain the fused cyclic ethers. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Total Synthesis of the Epoxy Isoprostane Phospholipids PEIPC and PECPC
  作者：Michael E. Jung、Judith A. Berliner、Daniela Angst、Dawei Yue、Lukasz Koroniak、Andrew D. Watson、Rongsong Li

  DOI：10.1021/ol051415y

  日期：2005.9.1

  A total synthesis of the naturally occurring hydroxy ketone PEIPC 1, a compound that plays a role in endothelial activation in atherosclerosis, has been completed via a triply convergent preparation of a protected El derivative 13 from 3,5-diacetoxycyclopentene 7, pentane-1,5-diol, and vinyllithium, using Sharpless epoxidation and enzymatic resolution as key steps. Final coupling with lyso-PC 16 and silyl group deprotection gave PECK 2 and PEIPC 1, which showed the same activity as natural PECPC and PEIPC.
• Mhaskar, S.Y.; Lakshminarayana, G., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 13, p. 2001 - 2009
  作者：Mhaskar, S.Y.、Lakshminarayana, G.

  DOI：——

  日期：——