2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)acrylic acid | 650141-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-{[(4-Methoxyphenyl)methoxy]methyl}prop-2-enoic acid；2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 650141-66-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: FARDFNKYZXVOOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)acrylic acid 在 C₃₈H₄₀IrNP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铱催化α-取代丙烯酸的不对称加氢迭代合成聚脱氧丙酸酯

  摘要：

  基于铱催化的α-取代丙烯酸的不对称加氢反应，开发了一种新型的合成聚脱氧丙酸酯的迭代方案。催化剂的负载量可低至0.01 mol％，并且一个迭代循环的总收率> 76％。反应条件温和，不需要有机金属试剂或色谱步骤。使用此协议，以高收率合成了（+）-苯硫cer酸和离子霉素和硼瑞林的聚脱氧丙酸酯基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01193
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  铱催化α-取代丙烯酸的不对称加氢迭代合成聚脱氧丙酸酯

  摘要：

  基于铱催化的α-取代丙烯酸的不对称加氢反应，开发了一种新型的合成聚脱氧丙酸酯的迭代方案。催化剂的负载量可低至0.01 mol％，并且一个迭代循环的总收率> 76％。反应条件温和，不需要有机金属试剂或色谱步骤。使用此协议，以高收率合成了（+）-苯硫cer酸和离子霉素和硼瑞林的聚脱氧丙酸酯基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01193

文献信息

• Iterative Synthesis of Polydeoxypropionates Based on Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Substituted Acrylic Acids
  作者：Wen Che、Danyang C. Wen、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01193

  日期：2018.6.1

  for the synthesis of polydeoxypropionates was developed based on iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted acrylic acids. The catalyst loading can be as low as 0.01 mol %, and the overall yield for one iterative cycle is >76%. The reaction conditions are mild, and no organometallic reagents or chromatography steps are required. Using this protocol, (+)-phthioceranic acid and the polydeoxypropionate

  基于铱催化的α-取代丙烯酸的不对称加氢反应，开发了一种新型的合成聚脱氧丙酸酯的迭代方案。催化剂的负载量可低至0.01 mol％，并且一个迭代循环的总收率> 76％。反应条件温和，不需要有机金属试剂或色谱步骤。使用此协议，以高收率合成了（+）-苯硫cer酸和离子霉素和硼瑞林的聚脱氧丙酸酯基序。