4-((4-methoxybenzyl)oxy)butan-2-one | 85846-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-methoxybenzyl)oxy)butan-2-one
• 英文别名: 4-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]butan-2-one
• CAS: 85846-38-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: MEIDTSGCTOCPLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-methoxybenzyl)oxy)butan-2-one 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以450 mg的产率得到1-bromo-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMINO-1,3,4-THIADIAZINE AND 2-AMINO-1,3,4-OXADIAZINE BASED ANTIFUNGAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIFONGIQUES À BASE DE 2-AMINO-1,3,4-THIADIAZINE ET DE 2-AMINO-1,3,4-OXADIAZINE

  摘要：

  该发明提供了一种化合物，其为式(I)的二氮杂环化合物或其互变异构体，或其药学上可接受的盐，用作抗真菌剂：(I)其中X、N'、C'、A和E如本文所定义。该发明还提供了一种如本文所定义的式(I)的化合物。

  公开号：

  WO2017009651A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 4-((4-methoxybenzyl)oxy)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 1,3-anti Diols by an Ipc-Mediated Domino Aldol-Coupling/Reduction Sequence

  摘要：

  A novel domino process for 1,3-anti diol synthesis by the union of a methyl ketone with an aldehyde is described. The operationally simple procedure is based on an Ipc-boron-aldol coupling and subsequent Ipc-mediated reduction of the intermediate beta-hydroxy-ketone. The sequence proceeds with excellent anti-selectivities and enables the rapid construction of complex polyketide fragments.

  DOI：

  10.1021/ol3033303

文献信息

• Benzylation of hydroxy groups with tertiary amine as a base
  作者：Jeremiah W. Gathirwa、Toshihide Maki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.016

  日期：2012.1

  The benzylation of hydroxy groups in the presence of tertiary amines is described. A mixture of an alcohol and a benzyl halide afforded the corresponding benzyl ether in good to excellent yields in the presence of diisopropylethylamine. The importance of solventless conditions was observed. The reaction showed high tolerance to many functional groups including benzoate, even at a reaction temperature

  描述了在叔胺存在下羟基的苄基化。在二异丙基乙胺的存在下，醇和苄基卤的混合物以良好或优异的产率提供了相应的苄基醚。观察到无溶剂条件的重要性。该反应即使在150℃的反应温度下也显示出对包括苯甲酸酯在内的许多官能团的高耐受性。发现碘化钠是加速反应的有效催化剂。
• Ruthenium-Porphyrin-Catalyzed Diastereoselective Intramolecular Alkyl Carbene Insertion into CH Bonds of Alkyl Diazomethanes Generated In Situ from<i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Annapureddy Rajasekar Reddy、Cong-Ying Zhou、Zhen Guo、Jinhu Wei、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201408102

  日期：2014.12.15

  slow addition with a syringe pump. From a synthetic point of view, the CH insertion of N‐tosylhydrazones can be viewed as reductive coupling between a CO bond and a CH bond to form a new CC bond, since N‐tosylhydrazones can be readily prepared from carbonyl compounds. This reaction was successfully applied in a concise synthesis of (±)‐pseudoheliotridane.

  用钌-卟啉催化剂，从原位生成的烷基重氮甲烷Ñ -tosylhydrazones有效后行分子内C（SP 3） H成烷基碳烯，得到取代的四氢呋喃和吡咯烷在多达99％的产率，并用高达99插入：1顺式选择性。该反应显示出对许多功能的良好耐受性，并且该过程简单，无需使用注射泵缓慢添加。从一个合成点中，C  h的插入Ñ -tosylhydrazones可以被看作是一个CO键和C之间还原偶联 H键以形成一个新的C  C键，由于Ñ甲苯磺酰hydr可以很容易地由羰基化合物制备。该反应已成功地用于简明的（±）-伪三碘三环烷的合成中。
• Modular Total Synthesis of Archazolid A and B
  作者：Dirk Menche、Jorma Hassfeld、Jun Li、Kerstin Mayer、Sven Rudolph

  DOI：10.1021/jo901565n

  日期：2009.10.2

  of highly elaborate intermediates. For macrocyclization, both an HWE reaction and a Heck coupling were successfully employed to close the 24-membered macrolactone. During the synthetic campaign, a generally useful protocol for an E-selective Heck reaction of nonactivated alkenes and a method for the direct nucleophilic displacement of the Abiko−Masamune auxiliary with sterically hindered nucleophiles

  报告了有效的V-ATPase抑制剂archazolid A和B的模块化全合成。汇合的准备工作是通过联合中间体的后期多样化来完成的。关键的合成步骤涉及不对称的硼介导的羟醛反应，两个连续的Still-Gennari烯烃化反应以设定特征性（Z，Z）-二烯系统，布朗crotyboration和非对映选择性的高度精制中间体的羟醛缩合。对于大环化，HWE反应和Heck偶联均成功用于封闭24元大环内酯。在合成运动期间，对于E而言，通常有用的协议开发了非活化烯烃的选择性Heck反应和具有空间受阻亲核试剂的Abiko-Masamune助剂直接亲核取代的方法。方便而灵活的策略将使对拟唑的进一步SAR研究和对靶标与抑制剂相互作用的更详细评估成为可能。
• Alcohol, Aldehyde, and Ketone Liberation and Intracellular Cargo Release through Peroxide-Mediated α-Boryl Ether Fragmentation
  作者：Ramsey D. Hanna、Yuta Naro、Alexander Deiters、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/jacs.6b07890

  日期：2016.10.12

  α-Boryl ethers, carbonates, and acetals, readily prepared from the corresponding alcohols that are accessed through ketone diboration, react rapidly with hydrogen peroxide to release alcohols, aldehydes, and ketones through the collapse of hemiacetal intermediates. Experiments with α-boryl acetals containing a latent fluorophore clearly demonstrate that cargo can be released inside cells in the presence

  α-硼醚、碳酸酯和缩醛很容易由通过酮二硼化获得的相应醇制备，与过氧化氢快速反应，通过半缩醛中间体的塌陷释放醇、醛和酮。使用含有潜在荧光团的α-硼基乙缩醛进行的实验清楚地表明，在存在外源或内源过氧化氢的情况下，货物可以在细胞内释放。这些实验表明，该方案可用于氧化环境中的药物激活，而不会产生有毒副产物。
• An Efficient Method for the<i>p</i>-Methoxybenzylation of Hydroxy Groups with 2-(4-Methoxybenzyloxy)-3-nitropyridine
  作者：Masakazu Nakano、Wataru Kikuchi、Jun-ichi Matsuo、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2001.424

  日期：2001.5

  2-(4-Methoxybenzyloxy)-3-nitropyridine (PMBONPy), easily prepared from 2-chloro-3-nitropyridine and p-methoxybenzyl (PMB) alcohol, reacts with various types of hydroxy groups in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl triflate (Me3SiOTf) to give the corresponding PMB ethers in high yields under mild conditions.

  2-(4-甲氧基苄氧基)-3-硝基吡啶（PMBONPy），由2-氯-3-硝基吡啶和4-甲氧基苄醇（PMB）轻松制备，在催化量的三甲基硅基三氟甲磺酸酯（Me3SiOTf）存在下，与各种类型的羟基反应，在温和条件下以高产率生成相应的PMB醚。