1-methoxy-4-[[(2S)-2-methylpent-3-ynoxy]methyl]benzene | 570394-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-[[(2S)-2-methylpent-3-ynoxy]methyl]benzene
• CAS: 570394-38-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: PJNFOIFUYVUXHT-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-[[(2S)-2-methylpent-3-ynoxy]methyl]benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 [(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)rhodium(I)] tetrafluoroborate 、 二碳酸二叔丁酯 、 氢气 、 碘 、 copper(l) cyanide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~35.0 ℃ 、900.02 kPa 条件下， 反应 44.17h， 生成 (2S,4S,6R,7S,9S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-2,4,6,10-tetramethyl-undecanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  定向加氢和与Evans-Tishchenko化学相关的Ireland-Claisen重排：高效的海洋环十二烷肽多立肽的全合成

  摘要：

  已经开发出两种新的收敛的总合成物，用于稳定细胞毒性，稳定肌动蛋白的微丝海洋环二肽多立肽（1）。两条途径的关键战略要素是通过羟基取代的三取代双键催化氢化作用，建立特征性聚脱氧丙酸酯立体三联体的中心立体中心。所需的烯烃底物分别通过改良的Suzuki-Miyaura偶联或通过丙酸酯的Ireland-Claisen重排获得。后者是在立体选择性Paterson aldol反应中获得的高选择性Evans-Tishchenko还原羟基酮的直接结果。杜立舒利（1）最终分别以总共17或15（14）个线性步骤获得，代表了对该高生物活性天然产物先前合成方法的实质性改进。

  DOI：

  10.1002/chem.201501252
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropanoate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1-methoxy-4-[[(2S)-2-methylpent-3-ynoxy]methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  定向加氢和与Evans-Tishchenko化学相关的Ireland-Claisen重排：高效的海洋环十二烷肽多立肽的全合成

  摘要：

  已经开发出两种新的收敛的总合成物，用于稳定细胞毒性，稳定肌动蛋白的微丝海洋环二肽多立肽（1）。两条途径的关键战略要素是通过羟基取代的三取代双键催化氢化作用，建立特征性聚脱氧丙酸酯立体三联体的中心立体中心。所需的烯烃底物分别通过改良的Suzuki-Miyaura偶联或通过丙酸酯的Ireland-Claisen重排获得。后者是在立体选择性Paterson aldol反应中获得的高选择性Evans-Tishchenko还原羟基酮的直接结果。杜立舒利（1）最终分别以总共17或15（14）个线性步骤获得，代表了对该高生物活性天然产物先前合成方法的实质性改进。

  DOI：

  10.1002/chem.201501252

文献信息

• Total synthesis of the proposed structure of metacridamide B
  作者：Ashish Sharma、Sudhakar Athe、Ramesh P.I、Kasam Vishali、Subhash Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153374

  日期：2021.10

  The first asymmetric total synthesis of the proposed structure of metacridamide B, a 17-membered macrolide with anticancer activity, has been accomplished in a highly convergent and flexible manner. The key features of our synthesis involved hydroxyl directed ruthenium catalyzed alkyne functionalization, Stille coupling, asymmetric Corey-Bakshi-Shibata reduction, Micalizio coupling and Yamaguchi macrolactonization

  已以高度收敛和灵活的方式完成了具有抗癌活性的 17 元大环内酯类吡虫啉 B 结构的首次不对称全合成。我们合成的主要特征涉及羟基导向的钌催化炔烃官能化、Stille 偶联、不对称 Corey-Bakshi-Shibata 还原、Micalizio 偶联和 Yamaguchi 大环内酯化。对1 H 和13 C NMR 光谱数据的仔细比较证实，天然的吡虫啉 B 被错误地表示为其 C9-差向异构体。
• Enantioselective Synthesis of the C(1)–C(11) Fragment of Tedanolide C
  作者：Julie G. Geist、Roland Barth、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol303089w

  日期：2013.1.4

  A convergent synthesis of the protected C(1)–C(11) fragment 6 of the targeted enantiomer of tedanolide C is described. The key step of the synthesis is the Felkin–Ahn addition of vinyl iodide 7 to aldehyde 8 that proceeds in 80% yield with 4:1 diastereoselectivity.

  描述了泰那内酯 C 目标对映体的受保护 C(1)–C(11) 片段6的聚合合成。合成的关键步骤是乙烯基碘7与醛8的 Felkin-Ahn 加成反应，收率 80%，非对映选择性为 4:1。
• The Synthesis of Deoxyfusapyrone. 2. Preparation of the Bis-Trisubstituted Olefin Fragment and Its Attachment to the Pyrone Moiety
  作者：Michael G. Organ、Junquan Wang

  DOI：10.1021/jo034371k

  日期：2003.7.1

  A convergent and modular synthesis has been devised to construct the eight diastereoisomers of deoxyfusapyrone (1). In this paper the synthesis of the complex polyene chain is reported as is its connection to the pyrone moiety that is in the middle of the structure of the final target molecule. This route has been fully worked out for one of the isomers and will now be applied in a parallel synthesis format to make all the stereoisomers of 1.